Імінодіоцтова кислота — органічна сполука з формулою HN(CH2CO2H)2, назву якої часто скорочують до IDA. Біла тверда речовина, амін дикарбонової кислоти (атом азоту утворює вторинну аміногрупу, а не іміногрупу, як випливає з назви).
Імінодіоцтова кислота | |
---|---|
Структурна формула імінодіоцтової кислоти | |
Інші назви | 2-(Карбоксиметиламіно)оцтова кислота Дигліколамідова кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 142-73-4 |
PubChem | 8897 |
Номер EINECS | 205-555-4 |
KEGG | C19911 |
Назва MeSH | imnodiacetic+acid |
ChEBI | 24786 |
RTECS | AI2975000 |
SMILES | OC(=O)CNCC(O)=O |
InChI | InChI=1S/C4H7NO4/c6-3(7)1-5-2-4(8)9/h5H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) |
Номер Бельштейна | 878499 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H7NO4 |
Молярна маса | 133,1 г/моль |
Зовнішній вигляд | Colourless crystals |
Густина | 1.436 г/мл |
Кислотність (pKa) | 1.873 |
Основність (pKb) | 12.124 |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | −933.9–−931.3 кДж/моль |
ΔcH 298 | −1.6430–−1.6406 мДж/моль |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | 315, 319, 335 |
ГГС запобіжних заходів | 261, 305+351+338 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Імінодіацетат-діаніон є тридентатним лігандом, який утворює комплекси металів шляхом утворення двох конденсованих п’ятичленних хелатних кілець. Протон на атомі азоту можна замінити атомом вуглецю полімеру для створення іонообмінної смоли, такої як chelex 100. Комплекси IDA і EDTA були представлені на початку 1950-х років Шварценбахом.
IDA утворює сильніші комплекси, ніж бідентатний ліганд гліцин, і слабші комплекси, ніж тетрадентатний ліганд нітрилотриоцтової кислоти. Він також може діяти як бідентатний ліганд через свої дві карбоксилатні групи. Кілька комплексів використовуються в скануванні холесцинтиграфії (також відомому як сканування гепатобіліарної імінодіоцтової кислоти) для оцінки стану та функції жовчного міхура.
Імінодіоцтова кислота є важливим проміжним продуктом в одному з двох основних промислових процесів, які використовуються для виробництва гербіциду гліфосату . Вона використовується в капілярному електрофорезі для модуляції рухливості пептидів. Також використовується як прекурсор для виробництва індикатора ксиленолового оранжевого/
Одержання
Імінодіоцтова кислота була отримана окисним дегідруванням у лужному середовищі в присутності солей міді як каталізаторів.
Список літератури
- Schmitt, Wolfgang; Jordan, Peter A.; Henderson, Richard K.; Moore, Geoffrey R.; Anson, Christopher E.; Powell, Annie K. (2002). Synthesis, structures and properties of hydrolytic Al(III) aggregates and Fe(III) analogues formed with iminodiacetate-based chelating ligands. Coordination Chemistry Reviews. 228 (2): 115—126. doi:10.1016/S0010-8545(02)00110-8.
- Schwarzenbach, G (1952). Der Chelateffekt. Helv. Chim. Acta. 35 (7): 2344—2359. doi:10.1002/hlca.19520350721.
- Michael, Picco. HIDA scan (cholescintigraphy): Why is it performed?. Mayo Clinic. Процитовано 11 грудня 2007.
- Krishnamurthy, Gerbail T.; Krishnamurthy, Shakuntala (2009). Imaging Agents. Nuclear Hepatology: A Textbook of Hepatobiliary Diseases. . с. 54—57. ISBN . Процитовано 19 грудня 2015.
- [1], Chitwood, Henry C., "Catalytic alkaline oxidation of alcohols"
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Iminodioctova kislota organichna spoluka z formuloyu HN CH2CO2H 2 nazvu yakoyi chasto skorochuyut do IDA Bila tverda rechovina amin dikarbonovoyi kisloti atom azotu utvoryuye vtorinnu aminogrupu a ne iminogrupu yak viplivaye z nazvi Iminodioctova kislota Strukturna formula iminodioctovoyi kisloti Inshi nazvi 2 Karboksimetilamino octova kislota Diglikolamidova kislota Identifikatori Nomer CAS 142 73 4PubChem 8897Nomer EINECS 205 555 4KEGG C19911Nazva MeSH imnodiacetic acidChEBI 24786RTECS AI2975000SMILES OC O CNCC O OInChI InChI 1S C4H7NO4 c6 3 7 1 5 2 4 8 9 h5H 1 2H2 H 6 7 H 8 9 Nomer Belshtejna 878499 Vlastivosti Molekulyarna formula C4H7NO4 Molyarna masa 133 1 g mol Zovnishnij viglyad Colourless crystals Gustina 1 436 g ml Kislotnist pKa 1 873 Osnovnist pKb 12 124 Termohimiya St entalpiya utvorennya DfHo 298 933 9 931 3 kDzh mol DcHo 298 1 6430 1 6406 mDzh mol Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 315 319 335 GGS zapobizhnih zahodiv 261 305 351 338 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Iminodiacetat dianion ye tridentatnim ligandom yakij utvoryuye kompleksi metaliv shlyahom utvorennya dvoh kondensovanih p yatichlennih helatnih kilec Proton na atomi azotu mozhna zaminiti atomom vuglecyu polimeru dlya stvorennya ionoobminnoyi smoli takoyi yak chelex 100 Kompleksi IDA i EDTA buli predstavleni na pochatku 1950 h rokiv Shvarcenbahom Budova kompleksu ferumu III bis IDA IDA utvoryuye silnishi kompleksi nizh bidentatnij ligand glicin i slabshi kompleksi nizh tetradentatnij ligand nitrilotrioctovoyi kisloti Vin takozh mozhe diyati yak bidentatnij ligand cherez svoyi dvi karboksilatni grupi Kilka kompleksiv vikoristovuyutsya v skanuvanni holescintigrafiyi takozh vidomomu yak skanuvannya gepatobiliarnoyi iminodioctovoyi kisloti dlya ocinki stanu ta funkciyi zhovchnogo mihura Iminodioctova kislota ye vazhlivim promizhnim produktom v odnomu z dvoh osnovnih promislovih procesiv yaki vikoristovuyutsya dlya virobnictva gerbicidu glifosatu Vona vikoristovuyetsya v kapilyarnomu elektroforezi dlya modulyaciyi ruhlivosti peptidiv Takozh vikoristovuyetsya yak prekursor dlya virobnictva indikatora ksilenolovogo oranzhevogo OderzhannyaIminodioctova kislota bula otrimana okisnim degidruvannyam u luzhnomu seredovishi v prisutnosti solej midi yak katalizatoriv Spisok literaturiSchmitt Wolfgang Jordan Peter A Henderson Richard K Moore Geoffrey R Anson Christopher E Powell Annie K 2002 Synthesis structures and properties of hydrolytic Al III aggregates and Fe III analogues formed with iminodiacetate based chelating ligands Coordination Chemistry Reviews 228 2 115 126 doi 10 1016 S0010 8545 02 00110 8 Schwarzenbach G 1952 Der Chelateffekt Helv Chim Acta 35 7 2344 2359 doi 10 1002 hlca 19520350721 Michael Picco HIDA scan cholescintigraphy Why is it performed Mayo Clinic Procitovano 11 grudnya 2007 Krishnamurthy Gerbail T Krishnamurthy Shakuntala 2009 Imaging Agents Nuclear Hepatology A Textbook of Hepatobiliary Diseases Springer s 54 57 ISBN 978 3 642 00647 0 Procitovano 19 grudnya 2015 1 Chitwood Henry C Catalytic alkaline oxidation of alcohols