Поліацетиле́н — полімер з формулою (C2H2)n. Поліацетилен найпростіший за хімічною будовою із електропровідних полімерів. Він є органічним напівпровідником, провідність якого в основному зумовлена домішками. Відкриття провідності поліацетилену на початку 1960 років пробудило інтерес до .
Поліацетилен | |
---|---|
trans-Polyacetylen | |
cis-Polyacetylen | |
Назва за IUPAC | Polyethyne |
Інші назви | Polyacetylene, PAc |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 25067-58-7 |
Назва MeSH | D02.455.326.271.665.515, D05.750.223, D25.720.719 і J01.637.051.720.719 |
ChEBI | 60552 |
SMILES | |
InChI | |
Номер Бельштейна | 9186008 |
Властивості | |
Молекулярна формула | [C2H2]n |
Розчинність (вода) | нерозчинний |
Небезпеки | |
R-фрази | R10 |
S-фрази | - |
Пов'язані речовини | |
Пов'язані речовини | Етин (мономер) |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Будова
Поліацетилен складається з довгого ланцюжка атомів Карбону, в якому чергуються одинарні й подвійні зв'язки. Крім того кожен атом Карбону зв'язаний з одним атомом Гідрогену. Схематично структура поліацетилену показана на рисунках.
Існують транс- і цис-конфігурації поліацетилену, які відрізняються тим, що в цис-конфігурації обидва атоми Гідрогену розташовані по одну сторону від подвійного зв'язку, а в транс-конфігурації по різні сторони від подвійного зв'язку.
Синтез
Ацетилен полімеризується подібно до етилену: полімеризацію можуть розпочинати аніонні, катіонні або радикальні ініціатори. Здебільшого поліацетилен отримують не полімеризацію ацелитену безпосередньо, оскільки від легко займається і неконтрольова олігомеризується. Найчастіше при синтезі використовують методику полімеризаційного метатезису із відкриттям циклу з участю молекул на зразок циклооктатетраєну та його похідних.
Провідність
1964 світ побачила монографія Органічні напівпровідники, яка посилалася на ранні роботи щодо викокої провідності оксидованого поліацетилену. В 1950-их також повідомлялося про високопровідні органічні комплекси з переносом заряду.
Інтерес до провідних властивостей оксидованого поліацетилену зріс знову в сердині 1970-их, коли група професора Сіракави Хідекі випадково отримала сріблястий провідний поліацетилен. Студент, якому був доручений синтез речовини, провів його, перевищивши норму каталізатора в 1000 разів. Надалі Сіракава співпрацюваві з фізиками Аланом Хірегом та Аланом Макдіармідом, і вони разом виявили, що окиснення з використанням йоду призводить до збільшення провідності в 108 разів, наближаючи провідність до провідності найкращого з металів — срібла. Усі три отримали Нобелівську премію з хімії за 2000 рік.
Виноски
- Jozefiak, T. H.; Ginsburg, E. J.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S."Voltammetric Characterization of Soluble Polyacetylene Derivatives Obtained from the Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) of Substituted Cyclooctatetraenes" Journal of the American Chemical Society 1993; volume 115, pages 4705-4713. DOI:10.1021/ja00064a035
- Gorman, C. B. Ginsburg, E. J.; Grubbs, R. H. "Soluble, Highly Conjugated Derivatives of Polyacetylene from the Ring-Opening Metathesis Polymerization of Monosubstituted Cyclooctatetraenes: Synthesis and the Relationship Between Polymer Structure and Physical Properties" Journal of the American Chemical Society 1993, volume 115, pages 1397-1409. DOI:10.1021/ja00057a024
- Langsdorf, Brandi, L.; Zhou, Xin; Lonergan, Mark C., "Kinetic Study of the Ring-Opening Metathesis Polymerization of Ionically Functionalized Cyclooctatetraenes" Macromolecules, 2001, volume 34, pages 2450-2458. DOI:10.1021/ma0020685
- Organic Semiconductors by Yoshikuko Okamoto and Walter Brenner, Reinhold (1964). Chapt.7, Polymers, pp125-158
- Chiang, C. K.; Druy, M. A.; Gau, S. C.; Heeger, A. J.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Park, Y. W.; Shirakawa, H., "Synthesis of Highly Conducting Films of Derivatives of Polyacetylene, (CH)x," J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1013-15. DOI:10.1021/ja00471a081
- Ebbing, Darrell; Steven Gammon (2005). General Chemistry (вид. 8th). New York: Houghton Mifflin Company. с. 1042–1043. ISBN .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Poliacetile n polimer z formuloyu C2H2 n Poliacetilen najprostishij za himichnoyu budovoyu iz elektroprovidnih polimeriv Vin ye organichnim napivprovidnikom providnist yakogo v osnovnomu zumovlena domishkami Vidkrittya providnosti poliacetilenu na pochatku 1960 rokiv probudilo interes do Poliacetilen trans Polyacetylen cis Polyacetylen Nazva za IUPAC Polyethyne Inshi nazvi Polyacetylene PAc Identifikatori Nomer CAS 25067 58 7Nazva MeSH D02 455 326 271 665 515 D05 750 223 D25 720 719 i J01 637 051 720 719ChEBI 60552SMILESInChINomer Belshtejna 9186008 Vlastivosti Molekulyarna formula C2H2 n Rozchinnist voda nerozchinnij Nebezpeki R frazi R10 S frazi Pov yazani rechovini Pov yazani rechovini Etin monomer Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiBudovaPoliacetilen skladayetsya z dovgogo lancyuzhka atomiv Karbonu v yakomu cherguyutsya odinarni j podvijni zv yazki Krim togo kozhen atom Karbonu zv yazanij z odnim atomom Gidrogenu Shematichno struktura poliacetilenu pokazana na risunkah Poliacetilenstrukturna diagrama trans poliacetilenuKulkovo sirnikova model trans poliacetilenuTrans konfiguraciyaCis konfiguraciya Isnuyut trans i cis konfiguraciyi poliacetilenu yaki vidriznyayutsya tim sho v cis konfiguraciyi obidva atomi Gidrogenu roztashovani po odnu storonu vid podvijnogo zv yazku a v trans konfiguraciyi po rizni storoni vid podvijnogo zv yazku SintezAcetilen polimerizuyetsya podibno do etilenu polimerizaciyu mozhut rozpochinati anionni kationni abo radikalni iniciatori Zdebilshogo poliacetilen otrimuyut ne polimerizaciyu acelitenu bezposeredno oskilki vid legko zajmayetsya i nekontrolova oligomerizuyetsya Najchastishe pri sintezi vikoristovuyut metodiku polimerizacijnogo metatezisu iz vidkrittyam ciklu z uchastyu molekul na zrazok ciklooktatetrayenu ta jogo pohidnih ProvidnistDiv takozh ta Elektroprovidnij polimer 1964 svit pobachila monografiya Organichni napivprovidniki yaka posilalasya na ranni roboti shodo vikokoyi providnosti oksidovanogo poliacetilenu V 1950 ih takozh povidomlyalosya pro visokoprovidni organichni kompleksi z perenosom zaryadu Interes do providnih vlastivostej oksidovanogo poliacetilenu zris znovu v serdini 1970 ih koli grupa profesora Sirakavi Hideki vipadkovo otrimala sriblyastij providnij poliacetilen Student yakomu buv doruchenij sintez rechovini proviv jogo perevishivshi normu katalizatora v 1000 raziv Nadali Sirakava spivpracyuvavi z fizikami Alanom Hiregom ta Alanom Makdiarmidom i voni razom viyavili sho okisnennya z vikoristannyam jodu prizvodit do zbilshennya providnosti v 108 raziv nablizhayuchi providnist do providnosti najkrashogo z metaliv sribla Usi tri otrimali Nobelivsku premiyu z himiyi za 2000 rik VinoskiJozefiak T H Ginsburg E J Gorman C B Grubbs R H Lewis N S Voltammetric Characterization of Soluble Polyacetylene Derivatives Obtained from the Ring Opening Metathesis Polymerization ROMP of Substituted Cyclooctatetraenes Journal of the American Chemical Society 1993 volume 115 pages 4705 4713 DOI 10 1021 ja00064a035 Gorman C B Ginsburg E J Grubbs R H Soluble Highly Conjugated Derivatives of Polyacetylene from the Ring Opening Metathesis Polymerization of Monosubstituted Cyclooctatetraenes Synthesis and the Relationship Between Polymer Structure and Physical Properties Journal of the American Chemical Society 1993 volume 115 pages 1397 1409 DOI 10 1021 ja00057a024 Langsdorf Brandi L Zhou Xin Lonergan Mark C Kinetic Study of the Ring Opening Metathesis Polymerization of Ionically Functionalized Cyclooctatetraenes Macromolecules 2001 volume 34 pages 2450 2458 DOI 10 1021 ma0020685 Organic Semiconductors by Yoshikuko Okamoto and Walter Brenner Reinhold 1964 Chapt 7 Polymers pp125 158 Chiang C K Druy M A Gau S C Heeger A J Louis E J MacDiarmid A G Park Y W Shirakawa H Synthesis of Highly Conducting Films of Derivatives of Polyacetylene CH x J Am Chem Soc 1978 100 1013 15 DOI 10 1021 ja00471a081 Ebbing Darrell Steven Gammon 2005 General Chemistry vid 8th New York Houghton Mifflin Company s 1042 1043 ISBN 0 618 399410