Ци́клоо́ктатетрає́н (циклоокта-1,3,5,7-тетраєн) — органічна сполука, представник ряду циклоалкенів складу C8H8. Циклооктатетраєн є ануленом.
Циклооктатетраєн | |
---|---|
структурна формула | конформація |
Назва за IUPAC | Циклоокта-1,3,5,7-тетраєн (Cycloocta-1,3,5,7-tetraen) |
Інші назви | [8]-анулен |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 629-20-9 |
PubChem | 637866 |
Номер EINECS | 211-080-3 |
ChEBI | 47034 |
SMILES | C1\C=C/C=C\C=C/C=1 |
InChI | InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7- |
Властивості | |
Молекулярна формула | C8H8 |
Молярна маса | 104,15 г/моль |
Густина | 0,93 г/мл |
Тпл | 0 °C |
Ткип | 143 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Хімічні властивості
Циклооктатетраєн є циклічним ненасиченим вуглеводнем з спряженою системою з чотирьох подвійних зв'язків ([8]-анулен). На відміну від бензену, циклооктатетраєн не є ароматичним вуглеводнем, оскільки містить парну кількість подвійних зв'язків (4n π-електрони, див правило Гюккеля)
Отримання
Циклооктатетраєн можна отримати циклотетрамеризацією ацетилену (етину) в присутуності ціаніду нікелю:
Вперше циклооктатетраєн отримали в 1905 році багатостадійним синтезом
Циклооктатетраєн-аніон
Приєднання двох електронів до циклооктатетраєну призводить до утворення стійкого ароматичного дианіону (C8H82-). Лужні метали реагують з циклооктатетраєном, утворюючи відповідні солі, які потім можна використовувати для синтезу циклоотатраєнідів менш активних металів :
- 2 K + C8H8 → K2C8H8
Ароматичність циклоотатетраєн-діаніону підтверджується даними кристалічної структури K2C8H8, що показують плоску будову восьмичленного кільця аніону з середньою відстанню (С-С) 1,40 Å.
Примітки
- (1932), Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III, Z. Phys., 76 (9/10): 628—48, Bibcode:1932ZPhy...76..628H, doi:10.1007/BF01341936.
- Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel: Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I. Über Cyclooctatetraen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 560, Nr. 1, 1948, S. 1–92 (DOI:10.1002/jlac.19485600102).
- Richard Willstätter, Ernst Waser: Über Cyclo-octatetraen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 44, Nr. 3, 1911, S. 3423–3445 (DOI:10.1002/cber.191104403216).
- A. L Wayda (1990). Cyclooctatetraene Lanthanide Complexes. Lu(C8H8Cl(thf ) and Lu(C8H8)[o-C6H4CH2N(CH3)2(thf). Inorganic Syntheses. 27: 150.
- J. H. Noordik, T. E. M. van den Hark, J. J. Mooij and A. A. K. Klaassen (1974). Dipotassium(I) cyclooctatetraenide-1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane. Acta Cryst. 30 (B30): 833—835. doi:10.1107/S0567740874003840.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ci kloo ktatetraye n ciklookta 1 3 5 7 tetrayen organichna spoluka predstavnik ryadu cikloalkeniv skladu C8H8 Ciklooktatetrayen ye anulenom Ciklooktatetrayen strukturna formula konformaciya Nazva za IUPAC Ciklookta 1 3 5 7 tetrayen Cycloocta 1 3 5 7 tetraen Inshi nazvi 8 anulen Identifikatori Nomer CAS 629 20 9PubChem 637866Nomer EINECS 211 080 3ChEBI 47034SMILES C1 C C C C C C C 1InChI InChI 1S C8H8 c1 2 4 6 8 7 5 3 1 h1 8H b2 1 3 1 4 2 5 3 6 4 7 5 8 6 8 7 Vlastivosti Molekulyarna formula C8H8 Molyarna masa 104 15 g mol Gustina 0 93 g ml Tpl 0 C Tkip 143 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiHimichni vlastivostiCiklooktatetrayen ye ciklichnim nenasichenim vuglevodnem z spryazhenoyu sistemoyu z chotiroh podvijnih zv yazkiv 8 anulen Na vidminu vid benzenu ciklooktatetrayen ne ye aromatichnim vuglevodnem oskilki mistit parnu kilkist podvijnih zv yazkiv 4n p elektroni div pravilo Gyukkelya OtrimannyaCiklooktatetrayen mozhna otrimati ciklotetramerizaciyeyu acetilenu etinu v prisutunosti cianidu nikelyu Vpershe ciklooktatetrayen otrimali v 1905 roci bagatostadijnim sintezomCiklooktatetrayen anionPriyednannya dvoh elektroniv do ciklooktatetrayenu prizvodit do utvorennya stijkogo aromatichnogo dianionu C8H82 Luzhni metali reaguyut z ciklooktatetrayenom utvoryuyuchi vidpovidni soli yaki potim mozhna vikoristovuvati dlya sintezu ciklootatrayenidiv mensh aktivnih metaliv 2 K C8H8 K2C8H8 Aromatichnist ciklootatetrayen dianionu pidtverdzhuyetsya danimi kristalichnoyi strukturi K2C8H8 sho pokazuyut plosku budovu vosmichlennogo kilcya anionu z serednoyu vidstannyu S S 1 40 A Primitki 1932 Quantentheoretische Beitrage zum Problem der aromatischen und ungesattigten Verbindungen III Z Phys 76 9 10 628 48 Bibcode 1932ZPhy 76 628H doi 10 1007 BF01341936 Walter Reppe Otto Schlichting Karl Klager Tim Toepel Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Uber Cyclooctatetraen In Justus Liebigs Annalen der Chemie 560 Nr 1 1948 S 1 92 DOI 10 1002 jlac 19485600102 Richard Willstatter Ernst Waser Uber Cyclo octatetraen In Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 44 Nr 3 1911 S 3423 3445 DOI 10 1002 cber 191104403216 A L Wayda 1990 Cyclooctatetraene Lanthanide Complexes Lu C8H8Cl thf and Lu C8H8 o C6H4CH2N CH3 2 thf Inorganic Syntheses 27 150 J H Noordik T E M van den Hark J J Mooij and A A K Klaassen 1974 Dipotassium I cyclooctatetraenide 1 methoxy 2 2 methoxyethoxy ethane Acta Cryst 30 B30 833 835 doi 10 1107 S0567740874003840