Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Гліцеральдегід (гліцераль) — хімічна сполука, вуглевод треоза, моносахарид з хімічною формулою C3H6O3. Є найпростішою можливою альдозою. Являє собою солодку, безбарвну, кристалічну речовину. Є проміжною сполукою в метаболізмі вуглеводів. Назва походить від слів гліцерин та альдегід, оскільки гліцеральдегід утворюється з гліцерину при окисненні одного з первинних гідроксилів до альдегіду.
| Гліцеральдегід | |
|---|---|
 | |
| Систематична назва | 2,3-дигідроксипропаналь |
| Інші назви | гліцераль |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 56-82-6 |
| Номер EINECS | 200-290-0 |
| KEGG | C02154 |
| Назва MeSH | D02.047.587 і D09.947.875.894.449 |
| ChEBI | 5445 |
| SMILES | OCC(O)C=O |
| InChI | InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2 |
| Номер Бельштейна | 635844 |
| Номер Гмеліна | 164389 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H6O3 |
| Молярна маса | 90,08 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Структура
Гліцеральдегід має один хіральний центр, внаслідок чого може існувати у вигляді двох енантіомерів, R та S:
| d-гліцеральдегід (R)-гліцеральдегід | l-glyceraldehyde (S)-гліцеральдегід | |
| Проєкція Фішера |  |  |
| Скелетна формула |  |  |
| Тривимірна модель |  |  |
Оптичне обертання гліцеральдегіду має знак (+) для R та знак (−) для S ізомерів; це співвідношення не є аналогічним для інших моносахаридів. Стереохімічна конфігурація може бути визначена із структури молекули, тоді як знак обертання визначається емпірично в експерименті.
Завдяки щасливому випадку d- геометрія була присвоєна (+)-гліцеральдегіду наприкінці 19-го сторіччя, що було строго підтверджене рентгеноструктурним аналізом в 1951 році.
Номенклатура
В межах d/l номенклатури гліцеральдегід є сполукою-стандартом для всіх вуглеводів. Моносахариди із абсолютною конфігурацією, що збігається з (R)-гліцеральдегід на останньому стереоцентрі, наприклад на атомі C5 у випадку глюкози, мають стерео-дескриптор d-. І навпаки, моносахариди що мають конфігурацію ідентичну (S)-гліцеральдегіду на тому самому атомі позначаються префіксом l-.
Синтез і біохімічна роль
Гліцеральдегід може бути отриманий, так само як і дигідроксиацетон, при помірному окиснені гліцерину, під дією таких реагентів як перекис водню та інших. Дигідроксиацетон, найпростіша кетоза, є ізомером гліцеральдегіду. Взаємоперетворення фосфатів цих сполук що каталізується ензимом тріозофосфатізомеразою є важливим етапом в процесі гліколізу.
Див. також
Посилання
- Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271—272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL DOI:10.1038/168271a0
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Gliceraldegid gliceral himichna spoluka vuglevod treoza monosaharid z himichnoyu formuloyu C3H6O3 Ye najprostishoyu mozhlivoyu aldozoyu Yavlyaye soboyu solodku bezbarvnu kristalichnu rechovinu Ye promizhnoyu spolukoyu v metabolizmi vuglevodiv Nazva pohodit vid sliv glicerin ta aldegid oskilki gliceraldegid utvoryuyetsya z glicerinu pri okisnenni odnogo z pervinnih gidroksiliv do aldegidu Gliceraldegid Sistematichna nazva 2 3 digidroksipropanal Inshi nazvi gliceral Identifikatori Nomer CAS 56 82 6Nomer EINECS 200 290 0KEGG C02154Nazva MeSH D02 047 587 i D09 947 875 894 449ChEBI 5445SMILES OCC O C OInChI InChI 1S C3H6O3 c4 1 3 6 2 5 h1 3 5 6H 2H2Nomer Belshtejna 635844Nomer Gmelina 164389 Vlastivosti Molekulyarna formula C3H6O3 Molyarna masa 90 08 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiStrukturaGliceraldegid maye odin hiralnij centr vnaslidok chogo mozhe isnuvati u viglyadi dvoh enantiomeriv R ta S d gliceraldegid R gliceraldegid gliceraldegid l glyceraldehyde S gliceraldegid gliceraldegid Proyekciya Fishera Skeletna formula Trivimirna model Optichne obertannya gliceraldegidu maye znak dlya R ta znak dlya Sizomeriv ce spivvidnoshennya ne ye analogichnim dlya inshih monosaharidiv Stereohimichna konfiguraciya mozhe buti viznachena iz strukturi molekuli todi yak znak obertannya viznachayetsya empirichno v eksperimenti Zavdyaki shaslivomu vipadku d geometriya bula prisvoyena gliceraldegidu naprikinci 19 go storichchya sho bulo strogo pidtverdzhene rentgenostrukturnim analizom v 1951 roci NomenklaturaV mezhah d l nomenklaturi gliceraldegid ye spolukoyu standartom dlya vsih vuglevodiv Monosaharidi iz absolyutnoyu konfiguraciyeyu sho zbigayetsya z R gliceraldegid na ostannomu stereocentri napriklad na atomi C5 u vipadku glyukozi mayut stereo deskriptor d I navpaki monosaharidi sho mayut konfiguraciyu identichnu S gliceraldegidu na tomu samomu atomi poznachayutsya prefiksom l Sintez i biohimichna rolGliceraldegid mozhe buti otrimanij tak samo yak i digidroksiaceton pri pomirnomu okisneni glicerinu pid diyeyu takih reagentiv yak perekis vodnyu ta inshih Digidroksiaceton najprostisha ketoza ye izomerom gliceraldegidu Vzayemoperetvorennya fosfativ cih spoluk sho katalizuyetsya enzimom triozofosfatizomerazoyu ye vazhlivim etapom v procesi glikolizu Div takozhStereoizomeriyaPosilannyaDetermination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X Rays Nature 168 271 272 J M BIJVOET A F PEERDEMAN amp A J van BOMMEL DOI 10 1038 168271a0