4 толуїдин пара толуїдин органічна сполука з класу ароматичних амінів один з трьох ізомерів толуїдинів За стандартних ум

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	4-метиламілін
Систематична назва ІЮПАК	4-метиланілін
Інші назви	4-толуїдин, пара-толуїдин
Хімічна формула	C7H9N
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
PubChem	7813
EINECS	203-403-1
InChI	1S/C7H9N/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,8H2,1H3
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)N ;
Властивості
Молярна маса	107,16 г/моль
Агрегатний стан	Тверда речовина
Густина	0,96 г/см3 ―1,05 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	44 °C―45 °C
Температура кипіння	200 °C
Температура самозаймання	482 °C
Тиск насиченої пари	38,1 Pa (25 °C)
Розчинність	7,5 г/л (H2O, 20 °C)
Термодинамічні властивості
	4013 кДж/моль-1
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301+H311+H331, H317, H319, H351, H410
P-фрази	P: P273, P280, P301+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311, P305+P351+P338
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	336 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

4-толуїдин (пара-толуїдин) ― органічна сполука з класу ароматичних амінів, один з трьох ізомерів толуїдинів. За стандартних умов є безбарвною або жовтуватою кристалічною масою, що набуває червоно-коричневого кольору на світлі чи повітрі з винним запахом.

Отримання

4-толуїдин отримують нітруванням толуену з подальшим відновленням 4-нітротолуену.

При нітруванні утворюється суміш 2-нітротолуену, та 4-нітротолуену у відношенні 15:1:9, яку розділяють за допомогою дистиляції.

При синтезі толуїдину у промислових масштабах, гідрогенування відбувається в газовій фазі у присутності каталізатора (наприклад, нікель Ренея) за температури понад 250 °С.

При синтезі у менших масштабах, гідрогенування зазвичай відбувається в рідкій фазі, також з каталізатором, за температури до 150 °С і тиску 350 ― 3500 кПа.

Хімічні властивості

Толуїдин є основою: утворює солі з сильними кислотами, алкілюється, але основні властивості слабші, ніж в аніліна. Вступає в реакції електрофільного ароматичного заміщення, при цьому положення, де опиняється замісник, передусім визначається аміногрупою.

Використання

4-толуїдин використовується для синтезу азобарвників, а також . Метилювання дає N,N-диметил-4-толуїдин, що використовується як прикорювач у виробництві епоксидних смол.

Токсичність

4-толуїдин токсичний. Подразнює слизові оболонки, пошкоджує функції крови. Підозрюється в канцерогенності.

Примітки

Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN . Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 20 квітня 2022.
GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 20 квітня 2022.

[:0-1] Bowers, Joseph S. (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a27_159. doi:10.1002/14356007.a27_159. ISBN . Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 20 квітня 2022.

[:1-2] GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 20 квітня 2022.