Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Кінуренова кислота KYNA один з продуктів нормального метаболізму амінокислоти L триптофану нейроактивна речовина Виявляє

Кінуренова кислота

Кінуренова кислота

Кінуренова кислота (KYNA) — один з продуктів нормального метаболізму амінокислоти L-триптофану, нейроактивна речовина. Виявляє (інші мови) та антиконвульсантні властивості, за механізмом дії — антагоніст збуджуючих нейрорецепторів. Завдяки вказаним властивостям, може використовуватись при терапії нейрологічних патологій. В свою чергу, підвищена концентрація кінуренової кислоти в організмі є симптомом ряду патологічних станів.

Кінуренова кислота
image
Назва за IUPAC 4-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
Інші назви Kinurenic acid, kynuronic acid, quinurenic acid, transtorine
Ідентифікатори
Номер CAS 492-27-3
PubChem 3845
Номер EINECS 207-751-5
DrugBank DB11937
KEGG C01717
Назва MeSH Kynurenate
ChEBI 18344
SMILES O=C\2c1c(cccc1)NC(=C/2)/C(=O)O
InChI 1/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,13,14)
Номер Бельштейна 147451
Властивості
Молекулярна формула C10H7N1O3
Молярна маса 189.168
Зовнішній вигляд Жовтий порошок
Густина 1,43 г/см3
Тпл 282,5 °C
Ткип 358,364 °C
Розчинність (вода) розчинна до 75 mM в DMSO
Кислотність (pKa) 3.487
Небезпеки
Температура спалаху 170,533 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Кінуренова кислота була відкрита в 1853 році німецьким хіміком Юстусом фон Лібіхом в сечі собаки, завдяки чому і отримала таку назву.

В організмі кінуренова кислота безпосередньо синтезується з L-кінуреніна в реакції, що каталізується ферментом кінуренін-оксоглутарат трансаміназою.

Механізми дії

KYNA найбільш активно діє на три рецептори:

Окрім того, кінуренова кислота здатна зв'язуватися з субодиницею GluR2 АМРА-рецептора, виявляючи при цьому властивості слабкого конкурентного антагоніста.

Роль в патологічних станах

Висока концентрація кінуренової кислоти в організмі спостерігається при кліщовому енцефаліті, шизофренії, та розладах, пов'язаних з інфікуванням ВІЛ. В усіх цих випадках підвищення концентрації речовини в організмі супроводжується розвитком психопатичних симптомів.

Механізми, що включають підвищений рівень кінуренової кислоти в мозку, були запропоновані для пояснення розвитку шизофренії: основним механізмом дії в цій гіпотезі є вплив речовини на допамінову сигнальну систему в середньому мозку. Таким чином, згідно з даною гіпотезою, впливаючи одночасно на активність допамінової системи та на NMDA-рецептори, каїнова кислота поєднує допамінову та глутаматну теорії генезису шизофренії.

Також висока концентрація кінуренової кислоти в сечі може бути ознакою деяких типів розладу метаболізму, наприклад піроксидинового дефіциту або дефіциту ферменту кінуренінази.

При зниженні концентрації кінуренової кислоти в мозку піддослідних мишей тварини демонструють значне покращення когнітивних функцій.

Література

  1. Liebig, J., Uber Kynurensäure, Justus Liebigs Ann. Chem., 86: 125—126, 1853.
  2. Dobelis P., Varnell A., and Cooper, D.C. (2011). . Nature Precedings. doi:10.1038/npre.2011.6277.1. Архів оригіналу за 5 березня 2012. Процитовано 29 січня 2012.>
  3. Grilli M, Raiteri L, Patti L, Parodi M, Robino F, Raiteri M, Marchi M (2006). Modulation of the function of presynaptic α7 and non-α7 nicotinic receptors by the tryptophan metabolites, 5-hydroxyindole and kynurenate in mouse brain. Br. J. Pharmacol. 149 (6): 724—32. doi:10.1038/sj.bjp.0706914. PMC 2014664. PMID 17016503.
  4. Wang J, Simonavicius N, Wu X, Swaminath G, Reagan J, Tian H, Ling L (2006). Kynurenic acid as a ligand for orphan G protein-coupled receptor GPR35. J. Biol. Chem. 281 (31): 22021—8. doi:10.1074/jbc.M603503200. PMID 16754668.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
  5. Prescott C, Weeks AM, Staley KJ, and Partin KM (2006). Kynurenic acid has a dual action on AMPA receptor responses. Neurosci Lett. 402 (1-2): 108—12. doi:10.1016/j.neulet.2006.03.051.
  6. Erhardt S, Schwieler L, Nilsson L, Linderholm K, Engberg G (2007). The kynurenic acid hypothesis of schizophrenia. Physiol. Behav. 92 (1–2): 203—9. doi:10.1016/j.physbeh.2007.05.025. PMID 17573079.
  7. Erhardt S, Schwieler L, Engberg G (2003). Kynurenic acid and schizophrenia. Adv. Exp. Med. Biol. 527: 155—65. PMID 15206728.
  8. Robert Schwarcz; Elmer, Greg I; Bergeron, Richard; Albuquerque, Edson X; Guidetti, Paolo; Wu, Hui-Qiu; Schwarcz, Robert (2010). Reduction of Endogenous Kynurenic Acid Formation Enhances Extracellular Glutamate, Hippocampal Plasticity, and Cognitive Behavior. Neuropsychopharmacology. 35 (8): 1734—1742. doi:10.1038/npp.2010.39. PMC 3055476. PMID 20336058.

Зовнішні посилання

  • Link found between TBE and schizophrenia [ 7 листопада 2007 у Wayback Machine.] — TheLocal.se, Шведські новини англійською, 6 листопада 2007 року.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Kinurenova kislota KYNA odin z produktiv normalnogo metabolizmu aminokisloti L triptofanu nejroaktivna rechovina Viyavlyaye inshi movi ta antikonvulsantni vlastivosti za mehanizmom diyi antagonist zbudzhuyuchih nejroreceptoriv Zavdyaki vkazanim vlastivostyam mozhe vikoristovuvatis pri terapiyi nejrologichnih patologij V svoyu chergu pidvishena koncentraciya kinurenovoyi kisloti v organizmi ye simptomom ryadu patologichnih staniv Kinurenova kislota Nazva za IUPAC 4 hydroxyquinoline 2 carboxylic acid Inshi nazvi Kinurenic acid kynuronic acid quinurenic acid transtorine Identifikatori Nomer CAS 492 27 3PubChem 3845Nomer EINECS 207 751 5DrugBank DB11937KEGG C01717Nazva MeSH KynurenateChEBI 18344SMILES O C 2c1c cccc1 NC C 2 C O OInChI 1 C10H7NO3 c12 9 5 8 10 13 14 11 7 4 2 1 3 6 7 9 h1 5H H 11 12 H 13 14 Nomer Belshtejna 147451 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H7N1O3 Molyarna masa 189 168 Zovnishnij viglyad Zhovtij poroshok Gustina 1 43 g sm3 Tpl 282 5 C Tkip 358 364 C Rozchinnist voda rozchinna do 75 mM v DMSO Kislotnist pKa 3 487 Nebezpeki Temperatura spalahu 170 533 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Kinurenova kislota bula vidkrita v 1853 roci nimeckim himikom Yustusom fon Libihom v sechi sobaki zavdyaki chomu i otrimala taku nazvu V organizmi kinurenova kislota bezposeredno sintezuyetsya z L kinurenina v reakciyi sho katalizuyetsya fermentom kinurenin oksoglutarat transaminazoyu Mehanizmi diyiKYNA najbilsh aktivno diye na tri receptori Yak nekonkurentnij antagonist glicinovogo sajtu NMDA receptora Yak antagonist subodinici a7 nikotinovogo acetilholinovogo receptora diya na nogo ostannim chasom osporyuyetsya Yak ligand metabotropnogo receptora GPR35 Okrim togo kinurenova kislota zdatna zv yazuvatisya z subodiniceyu GluR2 AMRA receptora viyavlyayuchi pri comu vlastivosti slabkogo konkurentnogo antagonista Rol v patologichnih stanahVisoka koncentraciya kinurenovoyi kisloti v organizmi sposterigayetsya pri klishovomu encefaliti shizofreniyi ta rozladah pov yazanih z infikuvannyam VIL V usih cih vipadkah pidvishennya koncentraciyi rechovini v organizmi suprovodzhuyetsya rozvitkom psihopatichnih simptomiv Mehanizmi sho vklyuchayut pidvishenij riven kinurenovoyi kisloti v mozku buli zaproponovani dlya poyasnennya rozvitku shizofreniyi osnovnim mehanizmom diyi v cij gipotezi ye vpliv rechovini na dopaminovu signalnu sistemu v serednomu mozku Takim chinom zgidno z danoyu gipotezoyu vplivayuchi odnochasno na aktivnist dopaminovoyi sistemi ta na NMDA receptori kayinova kislota poyednuye dopaminovu ta glutamatnu teoriyi genezisu shizofreniyi Takozh visoka koncentraciya kinurenovoyi kisloti v sechi mozhe buti oznakoyu deyakih tipiv rozladu metabolizmu napriklad piroksidinovogo deficitu abo deficitu fermentu kinureninazi Pri znizhenni koncentraciyi kinurenovoyi kisloti v mozku piddoslidnih mishej tvarini demonstruyut znachne pokrashennya kognitivnih funkcij LiteraturaLiebig J Uber Kynurensaure Justus Liebigs Ann Chem 86 125 126 1853 Dobelis P Varnell A and Cooper D C 2011 Nature Precedings doi 10 1038 npre 2011 6277 1 Arhiv originalu za 5 bereznya 2012 Procitovano 29 sichnya 2012 gt Grilli M Raiteri L Patti L Parodi M Robino F Raiteri M Marchi M 2006 Modulation of the function of presynaptic a7 and non a7 nicotinic receptors by the tryptophan metabolites 5 hydroxyindole and kynurenate in mouse brain Br J Pharmacol 149 6 724 32 doi 10 1038 sj bjp 0706914 PMC 2014664 PMID 17016503 Wang J Simonavicius N Wu X Swaminath G Reagan J Tian H Ling L 2006 Kynurenic acid as a ligand for orphan G protein coupled receptor GPR35 J Biol Chem 281 31 22021 8 doi 10 1074 jbc M603503200 PMID 16754668 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Prescott C Weeks AM Staley KJ and Partin KM 2006 Kynurenic acid has a dual action on AMPA receptor responses Neurosci Lett 402 1 2 108 12 doi 10 1016 j neulet 2006 03 051 Erhardt S Schwieler L Nilsson L Linderholm K Engberg G 2007 The kynurenic acid hypothesis of schizophrenia Physiol Behav 92 1 2 203 9 doi 10 1016 j physbeh 2007 05 025 PMID 17573079 Erhardt S Schwieler L Engberg G 2003 Kynurenic acid and schizophrenia Adv Exp Med Biol 527 155 65 PMID 15206728 Robert Schwarcz Elmer Greg I Bergeron Richard Albuquerque Edson X Guidetti Paolo Wu Hui Qiu Schwarcz Robert 2010 Reduction of Endogenous Kynurenic Acid Formation Enhances Extracellular Glutamate Hippocampal Plasticity and Cognitive Behavior Neuropsychopharmacology 35 8 1734 1742 doi 10 1038 npp 2010 39 PMC 3055476 PMID 20336058 Zovnishni posilannyaLink found between TBE and schizophrenia 7 listopada 2007 u Wayback Machine TheLocal se Shvedski novini anglijskoyu 6 listopada 2007 roku

Дата публікації:
Топ