Глюко́за (від грец. γλυκύς — солодкий) (виноградний цукор, декстроза), С6Н12О6 — важливий моносахарид; безбарвні кристали солодкі на смак, легко розчиняються у воді.
Глюкоза D-glucose | |
---|---|
Назва за IUPAC | (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal |
Інші назви | Виноградний цукор Blood sugar Dextrose Corn sugar D-Glucose Grape sugar |
Ідентифікатори | |
Абревіатури | Glc |
Номер CAS | 50-99-7 |
PubChem | 5793 |
Номер EINECS | 200-075-1 |
KEGG | C00031 |
Назва MeSH | Glucose |
ChEBI | 4167 |
RTECS | LZ6600000 |
Код ATC | V06DC01, B05CX01 і V04CA02 |
SMILES | OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O |
InChI | 1/C12H24O12/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1 |
Номер Бельштейна | 1281604 |
Номер Гмеліна | 83256 |
B04623 | |
Властивості | |
Молекулярна формула | C6H12O6 |
Молярна маса | 180,16 г/моль |
Молекулярна маса | 180,063388 |
Густина | 1,54 г/см3 |
Тпл | α-D-glucose: 146 °C β-D-glucose: 150 °C |
Розчинність (вода) | 91 g/100 mL |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | −1271 кДж/моль |
ΔcH 298 | −2805 кДж/моль |
Ст. ентропія S 298 | 209,2 Дж/(K·моль) |
Теплоємність, c p | 218,6 Дж/(K·моль) |
Фармакологія | |
Код ATC | B05 CX01 |
Небезпеки | |
MSDS | ICSC 0865 |
Індекс ЄС | not listed |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Міститься в соку винограду, в багатьох фруктах, а також у крові тварин і людей.
Робота м'язів виконується головним чином шляхом енергії, яка виділяється при окисненні глюкози.
Глюкоза отримується при гідролізі полісахаридів крохмалю і целюлози (під дією ферментів або мінеральних кислот). Погано розчиняється в органічних розчинниках. Не електроліт. Використовується як засіб посиленого харчування або як лікарська речовина при обробці тканини. Також препарати на основі глюкози використовуються у медицині при визначенні наявності та типу цукрового діабету в людини.
Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) являє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому установлюється динамічна рівновага між усіма формами.
Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; у водному розчині вона утворює рівноважну систему з іншими формами.
Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, а в вільному вигляді не виділена.
Історія
Цей розділ містить правописні, лексичні, граматичні, стилістичні або інші мовні помилки, які треба виправити. (травень 2020) |
Цей розділ не містить . (травень 2020) |
Імовірно, глюкоза відома людині з давніх часів, оскільки вона кристалізується з меду. Однак в чистому вигляді її виділили набагато пізніше. Німецький хімік Андреас Маргграф отримав її в 1747 році з виноградного соку, а Жозеф Луї Пруст в 1801 році вивів кристали α-D глюкози з нього. Завдяки цим експериментам за глюкозою закріпилася назва виноградного цукру.
Використання глюкози як підсолоджувача пов'язано з тим, що під час Наполеонівських воєн було заблоковане постачання тростинного цукру з Вест-Індії. Ще в 1000 році до н. е. в Китаї з крохмалю (способом ферментації рису) отримували штучний підсолоджувач — дисахарид мальтозу. До кінця XVIII ст. в Європі було відомо, що крохмаль можна обробити кислотою та отримати солодку речовину. Саме це дозволило К. С. Кірхгофу нагріванням картопляного крохмалю із сірчаною кислотою отримати солодкий сироп. У результаті оптимізації процесу він отримав сироп, який кристалізувався при настоюванні. Крім того, була зроблена спроба продавати одержувану масу у вигляді спресованого твердого продукту. Однак Наполеону організувати виробництво так не вдалося, оскільки постачання цукру було відновлене.
Процес отримання глюкози також досліджував французький хімік Соссюр. Він з'ясував, що крохмаль піддається гідролізу, при якому руйнуються зв'язки між вуглеводними фрагментами, причому на кожен розрив витрачається по одній молекулі води. Також було виявлено, що цукерки, вироблені з сиропів глюкози, не такі солодкі, як ті, що отримують з сахарози. Тому в Німеччині та інших країнах Європи було організовано виробництво глюкози.
У той час промислова глюкоза була недостатньо чистою та виходила у вигляді сиропів. Її доводилося багато разів кристалізувати з води, або використовувати органічні розчинники. Єдиною твердою формою, яку випускали у великій кількості, це була лита глюкоза (сироп заливали в форми, де він тверднув).
У 1923 році в США Вільям Б. Ньюкірк (англ. William B. Newkirk) [ 18 лютого 2022 у Wayback Machine.] запатентував промисловий спосіб отримання глюкози. Цей спосіб відрізнявся ретельним контролем умов кристалізації, завдяки чому глюкоза випадала з розчину у вигляді чистих, великих кристалів.
Хімічні властивості
Глюкоза може відновлюватися йодоводнем до 2-йодгексану:
α-глюкоза взаємодіє з метанолом, утворюючи O-метил-α-глюкозу. При цьому метильна група приєднується до атома кисню з тієї гідроксильної групи, яка у ланцюговій формі є альдегідною.
При окисненні утворюється глюкуронова кислота. Вона також може бути й в циклічній, і в ланцюговій формі.
Відновлює гідроксид міді(II) до оксиду міді(I), а реактив Толленса до аміаку та срібла.
При взаємодії з гідроксиламіном утворює оксим, який під дією оцтового ангідриду перетворюється на ацильований гідроксинітрил. Останній під дією оксиду срібла та аміаку перетворюється на арабінозу:
Примітки
- Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960), Heats of combustion of some amino-acids, Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.), 34: 1182—83
- Boerio-Goates, Juliana (1991), Heat-capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline α-D-glucose at temperatures from 10K to 340K, J. Chem. Thermodynam., 23 (5): 403—9, doi:10.1016/S0021-9614(05)80128-4
- Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. ISBN .
В іншому мовному розділі є повніша стаття Glucose(англ.). Ви можете допомогти, розширивши поточну статтю за допомогою з англійської.
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Це незавершена стаття з ендокринології. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Glyuko za vid grec glykys solodkij vinogradnij cukor dekstroza S6N12O6 vazhlivij monosaharid bezbarvni kristali solodki na smak legko rozchinyayutsya u vodi Glyukoza D glucose Nazva za IUPAC 2R 3S 4R 5R 2 3 4 5 6 Pentahydroxyhexanal Inshi nazvi Vinogradnij cukor Blood sugar Dextrose Corn sugar D Glucose Grape sugar Identifikatori Abreviaturi GlcNomer CAS 50 99 7PubChem 5793Nomer EINECS 200 075 1KEGG C00031Nazva MeSH GlucoseChEBI 4167RTECS LZ6600000Kod ATC V06DC01 B05CX01 i V04CA02SMILES OC C H 1OC O C H O C H O C H 1OInChI 1 C12H24O12 c7 1 2 3 8 4 9 5 10 6 11 12 2 h2 11H 1H2 t2 3 4 5 6 m1 s1Nomer Belshtejna 1281604Nomer Gmelina 83256B04623 Vlastivosti Molekulyarna formula C6H12O6 Molyarna masa 180 16 g mol Molekulyarna masa 180 063388 Gustina 1 54 g sm3 Tpl a D glucose 146 C b D glucose 150 C Rozchinnist voda 91 g 100 mL Termohimiya St entalpiya utvorennya DfHo 298 1271 kDzh mol DcHo 298 2805 kDzh mol St entropiya So 298 209 2 Dzh K mol Teployemnist co p 218 6 Dzh K mol Farmakologiya Kod ATC B05 CX01 Nebezpeki MSDS ICSC 0865 Indeks YeS not listed Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Peretvorennya mizh a i b D Glyukozoyu vidbuvayetsya cherez vidkritu formu Mistitsya v soku vinogradu v bagatoh fruktah a takozh u krovi tvarin i lyudej Robota m yaziv vikonuyetsya golovnim chinom shlyahom energiyi yaka vidilyayetsya pri okisnenni glyukozi Bruski glyukozi Glyukoza otrimuyetsya pri gidrolizi polisaharidiv krohmalyu i celyulozi pid diyeyu fermentiv abo mineralnih kislot Pogano rozchinyayetsya v organichnih rozchinnikah Ne elektrolit Vikoristovuyetsya yak zasib posilenogo harchuvannya abo yak likarska rechovina pri obrobci tkanini Takozh preparati na osnovi glyukozi vikoristovuyutsya u medicini pri viznachenni nayavnosti ta tipu cukrovogo diabetu v lyudini Prirodna kristalichna glyukoza vinogradnij cukor yavlyaye soboyu ciklichnu alfa formulu Pri rozchinenni v vodi vona perehodit v lancyugovu a cherez neyi v beta formu pri comu ustanovlyuyetsya dinamichna rivnovaga mizh usima formami Beta forma takozh mozhe buti vidilena v kristalichnomu viglyadi u vodnomu rozchini vona utvoryuye rivnovazhnu sistemu z inshimi formami Lancyugova forma isnuye lishe v rozchinah prichomu v duzhe nevelikij kilkosti a v vilnomu viglyadi ne vidilena IstoriyaCej rozdil mistit pravopisni leksichni gramatichni stilistichni abo inshi movni pomilki yaki treba vipraviti Vi mozhete dopomogti vdoskonaliti cej rozdil pogodivshi jogo iz chinnimi movnimi standartami traven 2020 Cej rozdil ne mistit posilan na dzherela Vi mozhete dopomogti polipshiti cej rozdil dodavshi posilannya na nadijni avtoritetni dzherela Material bez dzherel mozhe buti piddano sumnivu ta vilucheno traven 2020 Imovirno glyukoza vidoma lyudini z davnih chasiv oskilki vona kristalizuyetsya z medu Odnak v chistomu viglyadi yiyi vidilili nabagato piznishe Nimeckij himik Andreas Marggraf otrimav yiyi v 1747 roci z vinogradnogo soku a Zhozef Luyi Prust v 1801 roci viviv kristali a D glyukozi z nogo Zavdyaki cim eksperimentam za glyukozoyu zakripilasya nazva vinogradnogo cukru Vikoristannya glyukozi yak pidsolodzhuvacha pov yazano z tim sho pid chas Napoleonivskih voyen bulo zablokovane postachannya trostinnogo cukru z Vest Indiyi She v 1000 roci do n e v Kitayi z krohmalyu sposobom fermentaciyi risu otrimuvali shtuchnij pidsolodzhuvach disaharid maltozu Do kincya XVIII st v Yevropi bulo vidomo sho krohmal mozhna obrobiti kislotoyu ta otrimati solodku rechovinu Same ce dozvolilo K S Kirhgofu nagrivannyam kartoplyanogo krohmalyu iz sirchanoyu kislotoyu otrimati solodkij sirop U rezultati optimizaciyi procesu vin otrimav sirop yakij kristalizuvavsya pri nastoyuvanni Krim togo bula zroblena sproba prodavati oderzhuvanu masu u viglyadi spresovanogo tverdogo produktu Odnak Napoleonu organizuvati virobnictvo tak ne vdalosya oskilki postachannya cukru bulo vidnovlene Proces otrimannya glyukozi takozh doslidzhuvav francuzkij himik Sossyur Vin z yasuvav sho krohmal piddayetsya gidrolizu pri yakomu rujnuyutsya zv yazki mizh vuglevodnimi fragmentami prichomu na kozhen rozriv vitrachayetsya po odnij molekuli vodi Takozh bulo viyavleno sho cukerki virobleni z siropiv glyukozi ne taki solodki yak ti sho otrimuyut z saharozi Tomu v Nimechchini ta inshih krayinah Yevropi bulo organizovano virobnictvo glyukozi U toj chas promislova glyukoza bula nedostatno chistoyu ta vihodila u viglyadi siropiv Yiyi dovodilosya bagato raziv kristalizuvati z vodi abo vikoristovuvati organichni rozchinniki Yedinoyu tverdoyu formoyu yaku vipuskali u velikij kilkosti ce bula lita glyukoza sirop zalivali v formi de vin tverdnuv U 1923 roci v SShA Vilyam B Nyukirk angl William B Newkirk 18 lyutogo 2022 u Wayback Machine zapatentuvav promislovij sposib otrimannya glyukozi Cej sposib vidriznyavsya retelnim kontrolem umov kristalizaciyi zavdyaki chomu glyukoza vipadala z rozchinu u viglyadi chistih velikih kristaliv Himichni vlastivostiGlyukoza mozhe vidnovlyuvatisya jodovodnem do 2 jodgeksanu HO CH 2 CH OH 4 CH O H I CH 3 CHI CH 2 3 CH 3 displaystyle ce HO CH2 CH OH 4 CH O gt HI CH3 CHI CH2 3 CH3 a glyukoza vzayemodiye z metanolom utvoryuyuchi O metil a glyukozu Pri comu metilna grupa priyednuyetsya do atoma kisnyu z tiyeyi gidroksilnoyi grupi yaka u lancyugovij formi ye aldegidnoyu Pri okisnenni utvoryuyetsya glyukuronova kislota Vona takozh mozhe buti j v ciklichnij i v lancyugovij formi Vidnovlyuye gidroksid midi II do oksidu midi I a reaktiv Tollensa do amiaku ta sribla Pri vzayemodiyi z gidroksilaminom utvoryuye oksim yakij pid diyeyu octovogo angidridu peretvoryuyetsya na acilovanij gidroksinitril Ostannij pid diyeyu oksidu sribla ta amiaku peretvoryuyetsya na arabinozu HO CH 2 CH OH 4 CH O NH 2 OH H 2 O HO CH 2 CH OH 4 CH B OH displaystyle ce HO CH2 CH OH 4 CH O NH2 OH gt H2O HO CH2 CH OH 4 CH B OH 2 HO CH 2 CH OH 4 CH N OH 5 CH 3 CO 2 O 7 H 2 O 2 H 3 C CO O CH 2 CH O CO CH 3 4 C N displaystyle ce 2HO CH2 CH OH 4 CH N OH 5 CH3 CO 2 O gt 7H 2O 2H3C CO O CH2 CH O CO CH3 4 C N H 3 C CO O CH 2 CH O CO CH 3 4 C N N H 3 A g 2 O HO CH 2 CH OH 3 CH O displaystyle ce H3C CO O CH2 CH O CO CH3 4 C N gt Ag2O NH3 HO CH2 CH OH 3 CH O PrimitkiPonomarev V V Migarskaya L B 1960 Heats of combustion of some amino acids Russ J Phys Chem Engl Transl 34 1182 83 Boerio Goates Juliana 1991 Heat capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline a D glucose at temperatures from 10K to 340K J Chem Thermodynam 23 5 403 9 doi 10 1016 S0021 9614 05 80128 4 Lastuhin Voronov 2006 Organichna himiya ISBN 966 7022 19 6 V inshomu movnomu rozdili ye povnisha stattya Glucose angl Vi mozhete dopomogti rozshirivshi potochnu stattyu za dopomogoyu perekladu z anglijskoyi Divitis avtoperekladenu versiyu statti z movi anglijska Perekladach povinen rozumiti sho vidpovidalnist za kincevij vmist statti u Vikipediyi nese same avtor redaguvan Onlajn pereklad nadayetsya lishe yak korisnij instrument pereglyadu vmistu zrozumiloyu movoyu Ne vikoristovujte nevichitanij i nevidkorigovanij mashinnij pereklad u stattyah ukrayinskoyi Vikipediyi Mashinnij pereklad Google ye korisnoyu vidpravnoyu tochkoyu dlya perekladu ale perekladacham neobhidno vipravlyati pomilki ta pidtverdzhuvati tochnist perekladu a ne prosto skopiyuvati mashinnij pereklad do ukrayinskoyi Vikipediyi Ne perekladajte tekst yakij vidayetsya nedostovirnim abo neyakisnim Yaksho mozhlivo perevirte tekst za posilannyami podanimi v inshomovnij statti Dokladni rekomendaciyi div Vikipediya Pereklad Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Ce nezavershena stattya z endokrinologiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi