Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

У Вікіпедії є статті про інші значення цього терміна Силени Силе ни хімічні сполуки з подвійним зв язком Силіцій Карбон

Силени (хімія)

Силени (хімія)
У Вікіпедії є статті про інші значення цього терміна: Силени.

Силе́ни — хімічні сполуки з подвійним зв'язком Силіцій—Карбон, Si=C. Кількість відомих силенів та їхніх хімічних реакцій невелика. Галузь розвивається повільно і силени здебільшого цікавлять теоретиків, хоча в оглядах останніх років можна зустріти твердження, що силени мають великий практичний та синтетичний потенціал, зокрема у силафармацевтичних дослідженнях.

image
Загальна будова силену

Історія хімії силенів (1966-1996)

Існування силенів як нестійких інтермедіатів у реакції піролізу було запропоноване Наметкиним 1966 року.

image
Nametkin reaction

1967 року Гусельніков та Флауерс довели наявність силенів в цій реакції за допомогою реакції води до зв'язку Si=C, продуктом якої був триметил.

image
GuselnikovFlowers transient silene trap by water

1981 року отримав перший стабільний силен фотохімічною ізомерізацією полісилілацилсилану, таким чином спростувавши правило подвійного зв'язку.

image
First stable silene

Цю ізомерізацію можна розглядати як фотохімічний варіант перегрупування Брука. Наступного року Брук висловив припущення, що стійкість силену до [2+2]-димеризації обумовлена великим на подвійному зв'язку. Ідея кінетичної стабілізації силенів за рахунок великого розміру замісників (трет-бутил, адамантил, трис(триметил силіл) тощо) була широко використана в пізнішіх роботах для ізоляції стабільних силенів. Другим фактором, що стабілізує силени, може бути знижена електрофільність Силіцію за рахунок електроннодонорного замісника.
1983 року Нільс Віберг отримав другий стабільний силен елімінацією триметилфторосилану.

image
Second stable silene

1984 року Апелойг та Карні висловили припущення, засноване квантовохімічних на розрахунках, що стійкість силена Брука до [2+2]-димеризації обумовлена також і «зворотньою полярізацією» подвійного Si=C зв'язку (англ. reversed Si=C bond polarization).
1989 року Оме зробив невдалу пробу отримати силен елімінацією силаноляту літію від полісиліл алкоголяту, але замість елімінації отримав ізомерізацію алкоголяту.
1992 року Іцхак Апелойг отримав нестабільний силен елімінацією силаноляту літію.
1993 року отримав перший стабільний сила-аллен ізомерізацією нестабільного силілацетілену.
1996 року Іцхак Апелойг та Роланд Боезе отримали стабільний силен елімінацією літію.

Історія хімії силенів (1997-наш час)

Отримання та властивості силенів

Примітки

  1. Silenes: Connectors between classical alkenes and nonclassical heavy alkenes, Henrik Ottosson, Anders M. Eklöf J., Coordination Chemistry Reviews, 2008, 1287–1314 DOI:doi:10.1016/j.ccr.2007.07.005
  2. L. E. Gusel'nikov and M. C. Flowers "The thermal decomposition of 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane and some reactions of an unstable intermediate containing a silicon-carbon double bond" DOI:10.1039/C19670000864
  3. A solid silaethene: isolation and characterization Adrian G. Brook, Fereydon Abdesaken, Brigitte Gutekunst, Gerhard Gutekunst and R. Krishna Kallury J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 191–192 DOI:10.1039/C39810000191
  4. Brook A. G., Nyburg S. C., Abdesaken Fereydon, Gutekunst Brigitte, Gutekunst Gerhard, Krishna R., Kallury, M. R., Poon Yiu C., Chang Yau Min, Winnie Wong Ng " Stable solid silaethylenes" DOI:10.1021/ja00385a019
  5. Wiberg N. and Wagner G. "A Novel Stable Silaethene" DOI:10.1002/anie.198310051
  6. Yitzhak Apeloig and Miriam Karni "Substituent Effects on the Carbon-Silicon Double Bond. Monosubstituted Silenes" DOI:10.1021/ja00334a036
  7. Dmitry Bravo-Zhivotovskii, Viviana Braude, Amnon Stanger, Moshe Kapon, and Yitzhak Apeloig "Novel route to carbon-silicon double bonds via a Peterson-type reaction" DOI:10.1021/om00043a003
  8. Gary E. Miracle, Jared L. Ball, Douglas R. Powell, and Robert West "The first stable 1-silaallene" DOI:10.1021/ja00077a069
  9. Yitzhak Apeloig,*, Michael Bendikov, Michael Yuzefovich, Moshe Nakash, Dmitry Bravo-Zhivotovskii, Dieter Bläser and Roland Boese "Novel Stable Silenes via a Sila-Peterson-type Reaction. Molecular Structure and Reactivity" DOI:10.1021/ja962844h


image Це незавершена стаття з органічної хімії.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

U Vikipediyi ye statti pro inshi znachennya cogo termina Sileni Sile ni himichni spoluki z podvijnim zv yazkom Silicij Karbon Si C Kilkist vidomih sileniv ta yihnih himichnih reakcij nevelika Galuz rozvivayetsya povilno i sileni zdebilshogo cikavlyat teoretikiv hocha v oglyadah ostannih rokiv mozhna zustriti tverdzhennya sho sileni mayut velikij praktichnij ta sintetichnij potencial zokrema u silafarmacevtichnih doslidzhennyah Zagalna budova silenuIstoriya himiyi sileniv 1966 1996 Isnuvannya sileniv yak nestijkih intermediativ u reakciyi pirolizu bulo zaproponovane Nametkinim 1966 roku Nametkin reaction 1967 roku Guselnikov ta Flauers doveli nayavnist sileniv v cij reakciyi za dopomogoyu reakciyi vodi do zv yazku Si C produktom yakoyi buv trimetil GuselnikovFlowers transient silene trap by water 1981 roku otrimav pershij stabilnij silen fotohimichnoyu izomerizaciyeyu polisililacilsilanu takim chinom sprostuvavshi pravilo podvijnogo zv yazku First stable silene Cyu izomerizaciyu mozhna rozglyadati yak fotohimichnij variant peregrupuvannya Bruka Nastupnogo roku Bruk visloviv pripushennya sho stijkist silenu do 2 2 dimerizaciyi obumovlena velikim na podvijnomu zv yazku Ideya kinetichnoyi stabilizaciyi sileniv za rahunok velikogo rozmiru zamisnikiv tret butil adamantil tris trimetil silil tosho bula shiroko vikoristana v piznishih robotah dlya izolyaciyi stabilnih sileniv Drugim faktorom sho stabilizuye sileni mozhe buti znizhena elektrofilnist Siliciyu za rahunok elektronnodonornogo zamisnika 1983 roku Nils Viberg otrimav drugij stabilnij silen eliminaciyeyu trimetilftorosilanu Second stable silene 1984 roku Apelojg ta Karni vislovili pripushennya zasnovane kvantovohimichnih na rozrahunkah sho stijkist silena Bruka do 2 2 dimerizaciyi obumovlena takozh i zvorotnoyu polyarizaciyeyu podvijnogo Si C zv yazku angl reversed Si C bond polarization 1989 roku Ome zrobiv nevdalu probu otrimati silen eliminaciyeyu silanolyatu litiyu vid polisilil alkogolyatu ale zamist eliminaciyi otrimav izomerizaciyu alkogolyatu 1992 roku Ichak Apelojg otrimav nestabilnij silen eliminaciyeyu silanolyatu litiyu 1993 roku otrimav pershij stabilnij sila allen izomerizaciyeyu nestabilnogo sililacetilenu 1996 roku Ichak Apelojg ta Roland Boeze otrimali stabilnij silen eliminaciyeyu litiyu Istoriya himiyi sileniv 1997 nash chas Otrimannya ta vlastivosti silenivPrimitkiSilenes Connectors between classical alkenes and nonclassical heavy alkenes Henrik Ottosson Anders M Eklof J Coordination Chemistry Reviews 2008 1287 1314 DOI doi 10 1016 j ccr 2007 07 005 L E Gusel nikov and M C Flowers The thermal decomposition of 1 1 dimethyl 1 silacyclobutane and some reactions of an unstable intermediate containing a silicon carbon double bond DOI 10 1039 C19670000864 A solid silaethene isolation and characterization Adrian G Brook Fereydon Abdesaken Brigitte Gutekunst Gerhard Gutekunst and R Krishna Kallury J Chem Soc Chem Commun 1981 191 192 DOI 10 1039 C39810000191 Brook A G Nyburg S C Abdesaken Fereydon Gutekunst Brigitte Gutekunst Gerhard Krishna R Kallury M R Poon Yiu C Chang Yau Min Winnie Wong Ng Stable solid silaethylenes DOI 10 1021 ja00385a019 Wiberg N and Wagner G A Novel Stable Silaethene DOI 10 1002 anie 198310051 Yitzhak Apeloig and Miriam Karni Substituent Effects on the Carbon Silicon Double Bond Monosubstituted Silenes DOI 10 1021 ja00334a036 Dmitry Bravo Zhivotovskii Viviana Braude Amnon Stanger Moshe Kapon and Yitzhak Apeloig Novel route to carbon silicon double bonds via a Peterson type reaction DOI 10 1021 om00043a003 Gary E Miracle Jared L Ball Douglas R Powell and Robert West The first stable 1 silaallene DOI 10 1021 ja00077a069 Yitzhak Apeloig Michael Bendikov Michael Yuzefovich Moshe Nakash Dmitry Bravo Zhivotovskii Dieter Blaser and Roland Boese Novel Stable Silenes via a Sila Peterson type Reaction Molecular Structure and Reactivity DOI 10 1021 ja962844h Ce nezavershena stattya z organichnoyi himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi

Дата публікації:
Топ