1 4 Нафтохінон пара нафтохінон органічна сполука з класу хінонів Похідне нафталену де атоми H у положеннях 1 та 4 заміще

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	Нафтален-1,4-діон
Інші назви	1,4-Нафтохінон, пара-нафтохінон
Хімічна формула	C10H6O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення ;
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.004.526
PubChem	8530
ChemSpider	8215
EINECS	204-977-6
InChI	1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
SMILES	C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 ;
Властивості
Молярна маса	158.036779 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Жовті голки
Температура плавлення	128,5 °C
Сублімація (фізика)	CAMEO Chemicals: "Sublimes below 212° F", ICSC: "Sublimation point: >100°C"
Термодинамічні властивості
	1100,8 ккал (твердий)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301, H315, H317, H319, H330, H334, H335, H400, H410
P-фрази	P: P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P285, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P304+P341, P305+P351+P338, P310, P312, P320, P321, P330, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P342+P311, P362, P363, P391, P403+P233, P405, P501
LD50	190 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

1,4-Нафтохінон (пара-нафтохінон) — органічна сполука з класу хінонів. Похідне нафталену, де атоми H у положеннях 1 та 4 заміщені на кисень, а структура того ядра не ароматична, а хіноїдна.

Фізичні властивості

Має вигляд жовтих голок та запах 1,4-бензохінону. При нагріванні сублімується. Дуже погано розчинний у воді, розчиняється в спиртах та вуглеводнях при нагріванні.

Хімічні властивості

Сильний окисник. При відновленні дає 1,4-дигідроксинафтален. При взаємодії з останнім утворюється хінгідрон, зелені кристали.

Як і інші хінони, є дієнофілом. При взаємодії з бутадієном утворюється тетрагідроантрахінон. Ця реакція може бути здійснена за 45 днів при кімнатній температурі з виходом 98 % чи при -50 °C в присутності терахлориду олова та дихлорметану за півтори години з виходом 45 %:

Отримання

Отримують нафтохінон окисненням нафталену. Найважливіший метод — окиснення в газовій фазі, коли окисник — кисень повітря, в присутності оксиду ванадію(V) як каталізатору при температурі 250–450 °C під тиском 0,1–1 МПа. Також застосовують окиснення в рідкій фазі. В останньому випадку окисниками можуть бути (та її ангідрид), та інші.

Процес окиснення нафталену в рідкій фазі хромовим ангідридом наступний: спочатку в охолоджену колбу додається розчин триоксиду хрому в 80 % оцтовій кислоті. Далі поступово додають розчин нафталену в 100 % оцтовій кислоті. Потім розчину дають постояти 3 дні, час від часу перемішуючи. При додаванні води нафтахінон випадає в осад.

Примітки

PubChem. . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 23 листопада 2020. Процитовано 17 листопада 2020.
Grolig, Johann; Wagner, Rudolf (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Naphthoquinones. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_067. doi:10.1002/14356007.a17_067. ISBN .
Нафтохиноны // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Рос. энцикл., 1992. — Т. 3 : Меди сульфиды — Полимерные красители. — Стб. 388. — Библиогр. в конце ст. — .(рос.)
Filatov, Mikhail A.; Baluschev, Stanislav; Ilieva, Iliyana Z.; Enkelmann, Volker; Miteva, Tzenka; Landfester, Katharina; Aleshchenkov, Sergey E.; Cheprakov, Andrei V. (21 грудня 2012). . The Journal of Organic Chemistry (англ.). Т. 77, № 24. с. 11119—11131. doi:10.1021/jo302135q. ISSN 0022-3263. Архів оригіналу за 10 серпня 2021. Процитовано 18 листопада 2020.
. Organic Syntheses. Т. 33. 1953. с. 50. doi:10.15227/orgsyn.033.0050. Архів оригіналу за 27 лютого 2022. Процитовано 24 листопада 2020.

[:0-1] PubChem. . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 23 листопада 2020. Процитовано 17 листопада 2020.

[:1-2] Grolig, Johann; Wagner, Rudolf (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Naphthoquinones. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_067. doi:10.1002/14356007.a17_067. ISBN .

[3] Нафтохиноны // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Рос. энцикл., 1992. — Т. 3 : Меди сульфиды — Полимерные красители. — Стб. 388. — Библиогр. в конце ст. — .(рос.)

[4] Filatov, Mikhail A.; Baluschev, Stanislav; Ilieva, Iliyana Z.; Enkelmann, Volker; Miteva, Tzenka; Landfester, Katharina; Aleshchenkov, Sergey E.; Cheprakov, Andrei V. (21 грудня 2012). . The Journal of Organic Chemistry (англ.). Т. 77, № 24. с. 11119—11131. doi:10.1021/jo302135q. ISSN 0022-3263. Архів оригіналу за 10 серпня 2021. Процитовано 18 листопада 2020.

[5] . Organic Syntheses. Т. 33. 1953. с. 50. doi:10.15227/orgsyn.033.0050. Архів оригіналу за 27 лютого 2022. Процитовано 24 листопада 2020.