1,1-Дихлоретан — хлорорганічна сполука, прозора безбарвна рідина із запахом хлороформу, погано розчинна у воді, добре — в органічних розчинниках. Легко випаровується. Виготовляють у значних обсягах для потреб хімічного синтезу.
1,1-Дихлоретан | |
---|---|
Інші назви | асиметричний дихлоретан |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 75-34-3 |
Номер EINECS | 200-863-5 |
KEGG | C18247 |
ChEBI | 81599 |
RTECS | KI0175000 |
SMILES | CC(Cl)Cl[1] |
InChI | InChI=1S/C2H4Cl2/c1-2(3)4/h2H,1H3 |
Властивості | |
Молекулярна формула | Cl2C2H4 |
Молярна маса | 98,96 г/моль |
Густина | 1,1757 г/см3 |
Тпл | −96,6 °C |
Ткип | 57 °C |
Розчинність (вода) | 0,55 |
Тиск насиченої пари | 100 мм Hg (7,2 °C), 400 мм Hg (39,8 °C) |
Показник заломлення (nD) | 1,4164 |
Дипольний момент | 2,06 |
Термохімія | |
Теплоємність, c p | 111,3 |
Небезпеки | |
NFPA 704 | 3 2 0 |
Температура спалаху | −17 °C |
5.4–11.4 % | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Отримання
Основний спосіб промислового отримання — хлорування хлористого етилу:
Лабораторний спосіб
Застосування
- 1,1-дихлоретан використовують як проміжну сполуку в синтезі та низки інших органічних хімічних продуктів;
- як розчинник для пластмас, жирів, олій, як знежирювальний агент, як екстрагент;
- для затвердіння каучуків;
- як фумігант в інсектицидних аерозолях;
- застосовувався в хірургії як інгаляційний анестетик;
- для флотації руди;
- застосовується для підвищення активності каталізатора риформінгу бензинів.
Безпека
- Пара дихлоретану важча за повітря і може стелитися по землі; можливе займання на відстані. Температура спалаху: −6 °C, температура самозапалювання: 458 °C. Межі займання в повітрі 6,20-16,90 об. %.
- При нагріванні та при спалюванні утворюються токсичні та їдкі випари, зокрема, фосген та хлороводень. Бурхливо реагує зі сильними окисниками, лужними та лужноземельними металами, порошками металів з небезпекою пожежі та вибуху. Агресивний до алюмінію, заліза та поліетилену. Контакт із сильними каустиками викликає утворення вогненебезпечного та токсичного ацетальдегіду.
- Нормативи для робочої зони: гранична межа концентрації 405 мг/м³.
- Імовірно, канцерогенний. Вражає нирки та серце.
- В атмосфері період напіврозкладання близько 62 днів, переважно за реакцією з гідроксильними радикалами.
У воді та ґрунті не накопичується через високу леткість.
Метаболізм
Токсична дія 1,1-дихлоретану приблизно в 5 разів слабша, ніж у 1,2-дихлоретану. Продуктами метаболізму 1,2-дихлоретану в організмі є монохлороцтова та щавлева кислоти (метаболізм 1,1-дихлоретану проходить через стадію утворення оцтової кислоти, токсичність якої в експерименті на тваринах у 40 разів менша за токсичність монохлороцтової кислоти, що, мабуть, пояснює меншу токсичність 1,1-дихлоретану). При потраплянні в організм у невеликих кількостях під час пиття хлорованої води, виводиться з організму переважно у незмінному вигляді з диханням протягом 2-х днів. Метаболізм практично не вивчений, тому що при потраплянні в організм тварин у значних кількостях (16000 ppm) викликає отруєння з подальшим летальним кінцем. Інші дослідження показують, що тривала дія високих концентрацій 1,1-дихлоретану викликає захворювання нирок.
Див. також
Примітки
- 1,1-DICHLOROETHANE
- Каталитический риформинг. Производство компонентов бензина
Література
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л. : Химия, 1977.
- Ошин Л.А.,. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М. : Химия, 1978.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
1 1 Dihloretan hlororganichna spoluka prozora bezbarvna ridina iz zapahom hloroformu pogano rozchinna u vodi dobre v organichnih rozchinnikah Legko viparovuyetsya Vigotovlyayut u znachnih obsyagah dlya potreb himichnogo sintezu 1 1 Dihloretan Inshi nazvi asimetrichnij dihloretan Identifikatori Nomer CAS 75 34 3Nomer EINECS 200 863 5KEGG C18247ChEBI 81599RTECS KI0175000SMILES CC Cl Cl 1 InChI InChI 1S C2H4Cl2 c1 2 3 4 h2H 1H3 Vlastivosti Molekulyarna formula Cl2C2H4 Molyarna masa 98 96 g mol Gustina 1 1757 g sm3 Tpl 96 6 C Tkip 57 C Rozchinnist voda 0 55 Tisk nasichenoyi pari 100 mm Hg 7 2 C 400 mm Hg 39 8 C Pokaznik zalomlennya nD 1 4164 Dipolnij moment 2 06 Termohimiya Teployemnist co p 111 3 Nebezpeki NFPA 704 3 2 0 Temperatura spalahu 17 C 5 4 11 4 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiOtrimannyaOsnovnij sposib promislovogo otrimannya hloruvannya hloristogo etilu C H 3 C H 2 C l C l 2 C H 3 C H C l 2 H C l displaystyle mathsf CH 3 CH 2 Cl Cl 2 rightarrow CH 3 CHCl 2 HCl dd Laboratornij sposib C H 3 C H O P C l 5 C H 3 C H C l 2 P O C l 3 displaystyle mathsf CH 3 CHO PCl 5 rightarrow CH 3 CHCl 2 POCl 3 dd Zastosuvannya1 1 dihloretan vikoristovuyut yak promizhnu spoluku v sintezi inshi movi ta nizki inshih organichnih himichnih produktiv yak rozchinnik dlya plastmas zhiriv olij yak znezhiryuvalnij agent yak ekstragent dlya zatverdinnya kauchukiv yak fumigant v insekticidnih aerozolyah zastosovuvavsya v hirurgiyi yak ingalyacijnij anestetik dlya flotaciyi rudi zastosovuyetsya dlya pidvishennya aktivnosti katalizatora riformingu benziniv BezpekaPara dihloretanu vazhcha za povitrya i mozhe stelitisya po zemli mozhlive zajmannya na vidstani Temperatura spalahu 6 C temperatura samozapalyuvannya 458 C Mezhi zajmannya v povitri 6 20 16 90 ob Pri nagrivanni ta pri spalyuvanni utvoryuyutsya toksichni ta yidki vipari zokrema fosgen ta hlorovoden Burhlivo reaguye zi silnimi okisnikami luzhnimi ta luzhnozemelnimi metalami poroshkami metaliv z nebezpekoyu pozhezhi ta vibuhu Agresivnij do alyuminiyu zaliza ta polietilenu Kontakt iz silnimi kaustikami viklikaye utvorennya vognenebezpechnogo ta toksichnogo acetaldegidu Normativi dlya robochoyi zoni granichna mezha koncentraciyi 405 mg m Imovirno kancerogennij Vrazhaye nirki ta serce V atmosferi period napivrozkladannya blizko 62 dniv perevazhno za reakciyeyu z gidroksilnimi radikalami U vodi ta grunti ne nakopichuyetsya cherez visoku letkist Metabolizm Toksichna diya 1 1 dihloretanu priblizno v 5 raziv slabsha nizh u 1 2 dihloretanu Produktami metabolizmu 1 2 dihloretanu v organizmi ye monohloroctova ta shavleva kisloti metabolizm 1 1 dihloretanu prohodit cherez stadiyu utvorennya octovoyi kisloti toksichnist yakoyi v eksperimenti na tvarinah u 40 raziv mensha za toksichnist monohloroctovoyi kisloti sho mabut poyasnyuye menshu toksichnist 1 1 dihloretanu Pri potraplyanni v organizm u nevelikih kilkostyah pid chas pittya hlorovanoyi vodi vivoditsya z organizmu perevazhno u nezminnomu viglyadi z dihannyam protyagom 2 h dniv Metabolizm praktichno ne vivchenij tomu sho pri potraplyanni v organizm tvarin u znachnih kilkostyah 16000 ppm viklikaye otruyennya z podalshim letalnim kincem Inshi doslidzhennya pokazuyut sho trivala diya visokih koncentracij 1 1 dihloretanu viklikaye zahvoryuvannya nirok Div takozh1 2 DihloretanPrimitki1 1 DICHLOROETHANE d Track Q278487 Kataliticheskij riforming Proizvodstvo komponentov benzinaLiteraturaRabinovich V A Havin Z Ya Kratkij himicheskij spravochnik L Himiya 1977 Oshin L A Promyshlennye hlororganicheskie produkty Spravochnik M Himiya 1978