Цю статтю треба для відповідності Вікіпедії. |
Тропін С7Н11N(СН3)(ОН) — структурний фрагмент атропіну, вторинний спирт, головна складова частина алкалоїдів, які витягаються з багатьох пасльонових рослин. Він є основою ряду алкалоїдів та їх структурних аналогів. Вперше був отриманий Краутом з атропіну й свою назву отримав від атропіну.
Тропін | |
---|---|
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 120-29-6 |
Номер EINECS | 204-384-2 |
KEGG | C00729 |
ChEBI | 15884 |
SMILES | CN1C2CCC1CC(C2)O[1] |
InChI | InChI=1S/C8H15NO/c1-9-6-2-3-7(9)5-8(10)4-6/h6-8,10H,2-5H2,1H3/t6-,7+,8+ |
Номер Бельштейна | 80188 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Хімічні властивості
Гідроксильна група тропіну займає аксіальне положення відносно піперидинового кільця. При кип'ятінні у розчині амілату натрію у аміловому спирті у атмосфері повітря тропін ізомеризується у псевдотропін із екваторіальною -групою (утворюється рівноважна суміш у пропорції 9:1). Вважають, що під дією кисню повітря утворюється невелика кількість тропінону й створюється карбоніл-карбонільна окисно-відновна система. При каталітичній дії алкоголяту натрію рівновага зсувається через тропінон у напрямку термодинамічно більш стабільного псевдотропіну. На основі наступних перетворень можна встановити будову тропіну:
У кислому розчині тропін, як спирт, окиснюється у кетон тропінон, при окисненні перманганатом у лужному розчині карбонільна група залишається неторкнутою, а метильна група, яка знаходиться біля третинного азоту, відщеплюється.
Тропін перетворюється на псевдотропін у присутності двох штамів Bacillus alvei та Diplococcus.
Отримання тропінону
У ядрі тропінону пірролідиновий залишок утворюється з (орнітину, який є попередником у біосинтезі ), в утворенні другої частини кільця (як і у гігринах) беруть участь два ацетатних залишки.
Примітки
- tropine
- И. Губен, «Методы органической химии», Тот II. Окисление и восстановление / перевод с нем. под ред. Г. И. Браза и Д. Н. Курсанова, 1941 г.
- Ковач Э., Шнейдер Й., Уреш Ф. Известия АН СССР. Сер. Химия, 1964. Выпуск 2, с.320-326.
- N. SEILER UND G. WERNER - Die U m w andlung von Tropin in Pseudotropin durch Synergismus zweier Bakterien-Stämme.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Div takozh Tropin Cyu stattyu treba vikifikuvati dlya vidpovidnosti standartam yakosti Vikipediyi Bud laska dopomozhit dodavannyam dorechnih vnutrishnih posilan abo vdoskonalennyam rozmitki statti Tropin S7N11N SN3 ON strukturnij fragment atropinu vtorinnij spirt golovna skladova chastina alkaloyidiv yaki vityagayutsya z bagatoh paslonovih roslin Vin ye osnovoyu ryadu alkaloyidiv ta yih strukturnih analogiv Vpershe buv otrimanij Krautom z atropinu j svoyu nazvu otrimav vid atropinu Tropin Identifikatori Nomer CAS 120 29 6Nomer EINECS 204 384 2KEGG C00729ChEBI 15884SMILES CN1C2CCC1CC C2 O 1 InChI InChI 1S C8H15NO c1 9 6 2 3 7 9 5 8 10 4 6 h6 8 10H 2 5H2 1H3 t6 7 8 Nomer Belshtejna 80188 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiHimichni vlastivostiGidroksilna grupa tropinu zajmaye aksialne polozhennya vidnosno piperidinovogo kilcya Pri kip yatinni u rozchini amilatu natriyu u amilovomu spirti u atmosferi povitrya tropin izomerizuyetsya u psevdotropin iz ekvatorialnoyu O H displaystyle mathrm OH grupoyu utvoryuyetsya rivnovazhna sumish u proporciyi 9 1 Vvazhayut sho pid diyeyu kisnyu povitrya utvoryuyetsya nevelika kilkist tropinonu j stvoryuyetsya karbonil karbonilna okisno vidnovna sistema Pri katalitichnij diyi alkogolyatu natriyu rivnovaga zsuvayetsya cherez tropinon u napryamku termodinamichno bilsh stabilnogo psevdotropinu Na osnovi nastupnih peretvoren mozhna vstanoviti budovu tropinu U kislomu rozchini tropin yak spirt okisnyuyetsya u keton tropinon pri okisnenni permanganatom u luzhnomu rozchini karbonilna grupa zalishayetsya netorknutoyu a metilna grupa yaka znahoditsya bilya tretinnogo azotu vidsheplyuyetsya Tropin peretvoryuyetsya na psevdotropin u prisutnosti dvoh shtamiv Bacillus alvei ta Diplococcus Otrimannya tropinonu U yadri tropinonu pirrolidinovij zalishok utvoryuyetsya z ornitinu yakij ye poperednikom u biosintezi v utvorenni drugoyi chastini kilcya yak i u gigrinah berut uchast dva acetatnih zalishki Primitkitropine d Track Q116031405 I Guben Metody organicheskoj himii Tot II Okislenie i vosstanovlenie perevod s nem pod red G I Braza i D N Kursanova 1941 g Kovach E Shnejder J Uresh F Izvestiya AN SSSR Ser Himiya 1964 Vypusk 2 s 320 326 N SEILER UND G WERNER Die U m w andlung von Tropin in Pseudotropin durch Synergismus zweier Bakterien Stamme