Сульфокси ди англ sulfoxides хімічні сполуки складу R2S O при R H де сульфоксидна група може входити в склад циклу або г

Сульфокси́ди (англ. sulfoxides) — хімічні сполуки складу R₂S=O (при R≠H), де сульфоксидна група може входити в склад циклу або гетероциклу. Їм властива пірамідальна будова, з сіркою у вершині піраміди, атом сірки несе неподілену електронну пару. Для несиметричних похідних відома оптична ізомерія.

Сульфоксиди

Сульфоксиди у Вікісховищі

Отримання

Зазвичай сульфоксиди отримують окисненням сульфідів. Як окисник застосовують пероксид водню у присутності кислотного каталізатору. Інший спосіб ― взаємодія сульфінатів з реактивами Гріньяра.

Хімічні властивості

Основність та нуклеофільність атома оксигену

Завдяки неподіленій парі електронів на атомі оксигену та полярності зв'язку S-O, сульфони проявляють основні та нуклеофільні властивості властивості. З сильними кислотами дають солеві аддукти типу R₂SO·HHlg. При О-алкілюванні здатні утворювати :

{\ce {R2S=O + RX -> [R2S=O+-R <-> R2S+-O-R]+X-}}

Окисно-відновні реакції

Термічно нестабільні, легко окиснюються до сульфонів і відновлюються до сульфідів.

{\ce {R2S <=>[+O]R2S=O<=>[+O]R2SO2}}

Способи відновлення сульфоксидів:

Реакція з натрій борогідридом в присутності іоду
Реакція з сіркою (при цьому вона окиснюється до SO₂)
Реакція з диізобутилалюміній гідридом

Реакції у α-положенні до SO-групи

α-атоми водню в сульфоксидах є кислими. Тому сульфоксиди можна депротонувати, використовуючи сильні основи, такі як бутиллітій. Отримані карбоаніони є сильними нуклеофілами: їх можна алкілювати, ацилювати (навіть естерами), приєднувати до карбонільних сполук.

Див. також

Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммерером

Джерела

Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .

Примітки

Roy, Kathrin-Maria (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Sulfones and Sulfoxides. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a25_487. doi:10.1002/14356007.a25_487. ISBN .
. www.organic-chemistry.org. Архів оригіналу за 12 листопада 2020. Процитовано 25 лютого 2021.
. www.chemgapedia.de. Архів оригіналу за 23 вересня 2019. Процитовано 25 лютого 2021.

Це незавершена стаття з органічної хімії.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

[:1-1] Roy, Kathrin-Maria (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Sulfones and Sulfoxides. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a25_487. doi:10.1002/14356007.a25_487. ISBN .

[2] . www.organic-chemistry.org. Архів оригіналу за 12 листопада 2020. Процитовано 25 лютого 2021.

[:0-3] . www.chemgapedia.de. Архів оригіналу за 23 вересня 2019. Процитовано 25 лютого 2021.