Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Реа кція Зандме єра реакція отримання арилхлоридів і арилбромідів при обробці діазосполук відповідними галогенідами міді

Реакція Зандмеєра

Реакція Зандмеєра

Реа́кція Зандме́єра — реакція отримання арилхлоридів і арилбромідів при обробці діазосполук відповідними галогенідами міді(I). Дана реакція була відкрита [en] у 1884 році.

Реакція Зандмеєра
image
Названо на честь d
image Реакція Зандмеєра у Вікісховищі

Введення груп -CN та -SCN за допомогою відповідних і також називається реакцією Зандмеєра. Однак у цьому випадку взаємодію проводять у чітко нейтральному середовищі для уникнення гідролізу кінцевих сполук до кислот.

Перебіг реакції

Вихідними сполуками за реакцією Зандмеєра є солі діазонію, котрі зазвичай отримують з амінів дією нітритної кислоти, яку синтезують in situ — додаючи в реакційну суміш нітриту і кислоти. Після цього до утвореної діазосполуки додають галогенід CuX і за кімнатної температури або невеликого нагрівання проводять заміщення. Вже за кілька годин арилгалогенід можна виділяти із суміші:

image

Як варіант замість галогеніду міді використовують свіжоосаджену металічну мідь і відповідну галогенідну кислоту. Дана модифікація іменується реакцією Гаттермана (не плутати з іншої реакцією Гаттермана — отриманням альдегідів).

Механізм реакції Зандмеєра достеменно не з'ясований, однак вважається, що він протікає через стадію відновлення діазонію іонами Cu+ до арил-радикалу та наступним приєднанням галогенід-аніону, внаслідок чого іони Cu2+ відновлюються до початкової форми (подібно до каталізаторів):

image

Див. також

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Реакція Зандмеєра

Примітки

  1. Smith, 2013, с. 847.

Джерела

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Rea kciya Zandme yera reakciya otrimannya arilhloridiv i arilbromidiv pri obrobci diazospoluk vidpovidnimi galogenidami midi I Dana reakciya bula vidkrita en u 1884 roci Reakciya ZandmeyeraNazvano na chestd Reakciya Zandmeyera u Vikishovishi Vvedennya grup CN ta SCN za dopomogoyu vidpovidnih i takozh nazivayetsya reakciyeyu Zandmeyera Odnak u comu vipadku vzayemodiyu provodyat u chitko nejtralnomu seredovishi dlya uniknennya gidrolizu kincevih spoluk do kislot Perebig reakciyiVihidnimi spolukami za reakciyeyu Zandmeyera ye soli diazoniyu kotri zazvichaj otrimuyut z aminiv diyeyu nitritnoyi kisloti yaku sintezuyut in situ dodayuchi v reakcijnu sumish nitritu i kisloti Pislya cogo do utvorenoyi diazospoluki dodayut galogenid CuX i za kimnatnoyi temperaturi abo nevelikogo nagrivannya provodyat zamishennya Vzhe za kilka godin arilgalogenid mozhna vidilyati iz sumishi Yak variant zamist galogenidu midi vikoristovuyut svizhoosadzhenu metalichnu mid i vidpovidnu galogenidnu kislotu Dana modifikaciya imenuyetsya reakciyeyu Gattermana ne plutati z inshoyi reakciyeyu Gattermana otrimannyam aldegidiv Mehanizm reakciyi Zandmeyera dostemenno ne z yasovanij odnak vvazhayetsya sho vin protikaye cherez stadiyu vidnovlennya diazoniyu ionami Cu do aril radikalu ta nastupnim priyednannyam galogenid anionu vnaslidok chogo ioni Cu2 vidnovlyuyutsya do pochatkovoyi formi podibno do katalizatoriv Div takozhVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Reakciya ZandmeyeraReakciya ShimanaPrimitkiSmith 2013 s 847 DzherelaSmith Michael B March s Advanced Organic Chemistry Edition 7th Hoboken NJ John Wiley amp Sons Inc 2013 P 846 847 ISBN 978 0 470 46259 1 angl Li Dzh Imennye reakcii Mehanizmy organicheskih reakcij Per s angl V M Demyanovich M BINOM Laboratoriya znanij 2006 S 142 ISBN 5 94774 368 X ros Morrison R Bojd R Organicheskaya himiya Per s angl pod red I K Korobicynoj M Mir 1974 S 738 ros Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 S 700 701 ISBN 966 7065 87 4 Glosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 Reakciya Zandmeyera 9 travnya 2016 u Wayback Machine

Дата публікації:
Топ