4-хлоротолуен (п-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, похідна толуену з формулою . За стандартних умов і кімнатної температури є безбарвною рідиною.
Структурна формула | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | ||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | 4-хлоро-1-метилбензен | |||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | 4-хлоро-1-метилбензен | |||||||||||||||
Хімічна формула | С7H7Cl | |||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення | |||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Властивості | ||||||||||||||||
Молярна маса | 126,59 г/моль | |||||||||||||||
Агрегатний стан | Рідина (20 °C) | |||||||||||||||
Густина | 1,07 г/см3 (20 °C) | |||||||||||||||
Температура плавлення | 7,5 °C | |||||||||||||||
Температура кипіння | 162 °C | |||||||||||||||
Температура самозаймання | 570 °C | |||||||||||||||
Тиск насиченої пари | 3,6 hPa (20 °C) | |||||||||||||||
Безпека | ||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Увага | ||||||||||||||||
H-фрази | H: H226, H317, H332, H411 | |||||||||||||||
P-фрази | P: P210, P233, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P312 | |||||||||||||||
EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | |||||||||||||||
LD50 | 2100 мг/кг (орально, пацюк) | |||||||||||||||
Вибухонебезпечність | ||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримання
2-хлоротолуен отримують хлоруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-хлоротолуену та 4-хлоротолуену, яку розділяють за допомогою дистиляції.
Хімічні властивості
Заміщення в ароматичному кільці
4-хлоротолуен може брати участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення. Переважно, замісник опиняється в положенні 2, але інші ізомери також утворюються.
Реакції метильної групи
При вільнорадикальному хлоруванні атоми гідрогену метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:
При окисненні метильної групи утворюється .
Заміщення атома хлору
Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.
У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.
Примітки
- GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.
- Beck, Uwe; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o06_o03. doi:10.1002/14356007.o06_o03. ISBN . Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Nemaye perevirenih versij ciyeyi storinki jmovirno yiyi she ne pereviryali na vidpovidnist pravilam proektu 4 hlorotoluen p hlorotoluen hlororganichna spoluka pohidna toluenu z formuloyu ClC 6 H 4 CH 3 displaystyle ce ClC6H4CH3 Za standartnih umov i kimnatnoyi temperaturi ye bezbarvnoyu ridinoyu 1 Strukturna formula Zagalna informaciya Preferencijna nazva IYuPAK 4 hloro 1 metilbenzen Sistematichna nazva IYuPAK 4 hloro 1 metilbenzen Himichna formula S7H7Cl 3D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Interaktivne zobrazhennya Zovnishni identifikatori Bazi danih CAS 1 106 43 4 1 PubChem 7810 EINECS 203 397 0 InChI 1S C7H7Cl c1 6 2 4 7 8 5 3 6 h2 5H 1H3 SMILES CC1 CC C C C1 Cl Vlastivosti Molyarna masa 126 59 g mol 1 Agregatnij stan Ridina 20 C 1 Gustina 1 07 g sm3 20 C 1 Temperatura plavlennya 7 5 C 1 Temperatura kipinnya 162 C 1 Temperatura samozajmannya 570 C 1 Tisk nasichenoyi pari 3 6 hPa 20 C 1 Bezpeka Markuvannya zgidno sistemi UGS Uvaga H frazi H H226 H317 H332 H411 P frazi P P210 P233 P273 P280 P303 P361 P353 P304 P340 P312 EUH frazi EUH Zahodi bezpeki vidsutni LD50 2100 mg kg oralno pacyuk 1 Vibuhonebezpechnist Naskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu Zmist 1 Otrimannya 2 Himichni vlastivosti 2 1 Zamishennya v aromatichnomu kilci 2 2 Reakciyi metilnoyi grupi 2 3 Zamishennya atoma hloru 3 PrimitkiOtrimannyared 2 hlorotoluen otrimuyut hloruvannyam toluenu Pri comu utvoryuyetsya sumish 2 hlorotoluenu ta 4 hlorotoluenu yaku rozdilyayut za dopomogoyu distilyaciyi 2 Himichni vlastivostired Zamishennya v aromatichnomu kilcired 4 hlorotoluen mozhe brati uchast u reakciyah elektrofilnogo aromatichnogo zamishennya Perevazhno zamisnik opinyayetsya v polozhenni 2 ale inshi izomeri takozh utvoryuyutsya 2 Reakciyi metilnoyi grupired Pri vilnoradikalnomu hloruvanni atomi gidrogenu metilnoyi grupi mozhut buti zamisheni na atomi hloru 2 C 6 H 4 ClCH 3 3 Cl 2 C 6 H 4 ClCCl 3 3 HCl displaystyle ce C6H4ClCH3 3Cl2 gt C6H4ClCCl3 3HCl nbsp Pri okisnenni metilnoyi grupi utvoryuyetsya 4 hlorobenzojna kislota Zamishennya atoma hlorured Hlorotoluen mozhe gidrolizuvatisya pri vzayemodiyi z osnovoyu za temperaturi 350 400 C i tisku 30 mPa 2 U prisutnosti blagorodnih metaliv mozhlive vidnovlennya do toluenu 2 Primitkired a b v g d e zh i k l GESTIS Substance Database gestis database dguv de Arhiv originalu za 19 kvitnya 2022 Procitovano 19 kvitnya 2022 a b v g d Beck Uwe Loser Eckhard 15 zhovtnya 2011 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Chlorinated Benzenes and Other Nucleus Chlorinated Aromatic Hydrocarbons Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s o06 o03 doi 10 1002 14356007 o06 o03 ISBN 978 3 527 30673 2 Arhiv originalu za 17 kvitnya 2022 Procitovano 19 kvitnya 2022 Otrimano z https uk wikipedia org wiki 4 hlorotoluen