Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Перил або перилен поліциклічний ароматичний вуглеводень з хімічною формулою С20Н12 зустрічається у вигляді коричневої тв

Перилен

Перилен

Перил або перилен — поліциклічний ароматичний вуглеводень з хімічною формулою С20Н12, зустрічається у вигляді коричневої твердої речовини. Він або його похідні можуть бути канцерогенними, і він вважається небезпечним забруднювачем. У цитохімії мембранних клітин перилен використовується як флюоресцентний ліпідний зонд для дослідження ліпідних мембран. Це вихідна сполука класу риленових барвників.

Перилен
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Фізичні та хімічні властивості

Являє собою жовту кристалічну речовину, добре розчинну в ацетоні, оцтової кислоті, хлороформі, сірковуглеці, погано розчинна в етанолі, бензолі, діетиловому ефірі. Розчини перилену мають блакитну флуоресценцію. Перил здатний утворювати комплекси з пікриновою кислотою, нітробензолом, галогенами і неорганічними хлоридами.

Відновлення перилена іоноводнем і фосфором призводить до гексагідроперилену, натрієм в аміловому спирті — до октагідроперилену, каталітичне гідрування над паладієм — в тетрагідро- і гексагідроперилени.

Перил здатний вступати в реакції електрофільного заміщення:нітровані, сульфовані, галогеновані, ацетильовані в положеннях 3, 4, 9, 10. При окисленні хромовою кислотою утворює перилен-3,10-хинон.

Викиди

Перилен проявляє блакитну флюоресценцію. Він використовується як синьовипромінюючий легуючий матеріал в органічних світлодіодах, чистий або заміщений. Перилен можна також використовувати як органічний фотопровідник. Він має максимум поглинання при 434 нм, як і у всіх поліциклічних ароматичних сполук, низька розчинність у воді (1,2 х 10 −5 ммоль/л). Молекулярна поглинальна здатність перилену становить 38 500 М−1см−1 при 435,7 нм.

Будова

image
Vat Red 29 — типовий приклад структури з періленовим сердечником

Молекула перилену складається з двох молекул нафталіну, з'єднаних вуглець-вуглецевою зв'язкою в положеннях 1 і 8 обох молекул. Всі вуглецеві атоми в перилені є sp2 гібридизуючі. Структуру перилену було детально вивчено за допомогою рентгенологічної кристалографії.

Біологія

Природні периленові хінони були виявлені у лишайників Laurera sanguinaria Malme та гематитів Graphis.

Список літератури

  1. Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. (1953). The crystal and molecular structure of perylene. Proceedings of the Royal Society A. 220 (1142): 311—321. Bibcode:1953RSPSA.220..311D. doi:10.1098/rspa.1953.0189. JSTOR 99329.
  2. Annick Mathey, Wim Van Roy, Luc Van Vaeck, Gert Eckhardt, Wolfgang Steglich (1994). In situ analysis of a new perylene quinone in lichens by Fourier-transform laser microprobe mass spectrometry with external source. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 8 (1): 46—52. Bibcode:1994RCMS....8...46M. doi:10.1002/rcm.1290080109.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Peril abo perilen policiklichnij aromatichnij vuglevoden z himichnoyu formuloyu S20N12 zustrichayetsya u viglyadi korichnevoyi tverdoyi rechovini Vin abo jogo pohidni mozhut buti kancerogennimi i vin vvazhayetsya nebezpechnim zabrudnyuvachem U citohimiyi membrannih klitin perilen vikoristovuyetsya yak flyuorescentnij lipidnij zond dlya doslidzhennya lipidnih membran Ce vihidna spoluka klasu rilenovih barvnikiv Perilen Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiFizichni ta himichni vlastivostiYavlyaye soboyu zhovtu kristalichnu rechovinu dobre rozchinnu v acetoni octovoyi kisloti hloroformi sirkovugleci pogano rozchinna v etanoli benzoli dietilovomu efiri Rozchini perilenu mayut blakitnu fluorescenciyu Peril zdatnij utvoryuvati kompleksi z pikrinovoyu kislotoyu nitrobenzolom galogenami i neorganichnimi hloridami Vidnovlennya perilena ionovodnem i fosforom prizvodit do geksagidroperilenu natriyem v amilovomu spirti do oktagidroperilenu katalitichne gidruvannya nad paladiyem v tetragidro i geksagidroperileni Peril zdatnij vstupati v reakciyi elektrofilnogo zamishennya nitrovani sulfovani galogenovani acetilovani v polozhennyah 3 4 9 10 Pri okislenni hromovoyu kislotoyu utvoryuye perilen 3 10 hinon VikidiPerilen proyavlyaye blakitnu flyuorescenciyu Vin vikoristovuyetsya yak sinoviprominyuyuchij leguyuchij material v organichnih svitlodiodah chistij abo zamishenij Perilen mozhna takozh vikoristovuvati yak organichnij fotoprovidnik Vin maye maksimum poglinannya pri 434 nm yak i u vsih policiklichnih aromatichnih spoluk nizka rozchinnist u vodi 1 2 h 10 5 mmol l Molekulyarna poglinalna zdatnist perilenu stanovit 38 500 M 1sm 1 pri 435 7 nm Perilen rozchinenij u dihlormetani sho piddayetsya vplivu dovgohvilovogo UF viprominyuvannya Perilen rozchinenij u dihlormetani piddayetsya vplivu korotkohvilovogo UF viprominyuvannyaBudovaVat Red 29 tipovij priklad strukturi z perilenovim serdechnikom Molekula perilenu skladayetsya z dvoh molekul naftalinu z yednanih vuglec vuglecevoyu zv yazkoyu v polozhennyah 1 i 8 oboh molekul Vsi vuglecevi atomi v perileni ye sp2 gibridizuyuchi Strukturu perilenu bulo detalno vivcheno za dopomogoyu rentgenologichnoyi kristalografiyi BiologiyaPrirodni perilenovi hinoni buli viyavleni u lishajnikiv Laurera sanguinaria Malme ta gematitiv Graphis Spisok literaturiDonaldson D M Robertson J M White J G 1953 The crystal and molecular structure of perylene Proceedings of the Royal Society A 220 1142 311 321 Bibcode 1953RSPSA 220 311D doi 10 1098 rspa 1953 0189 JSTOR 99329 Annick Mathey Wim Van Roy Luc Van Vaeck Gert Eckhardt Wolfgang Steglich 1994 In situ analysis of a new perylene quinone in lichens by Fourier transform laser microprobe mass spectrometry with external source Rapid Communications in Mass Spectrometry 8 1 46 52 Bibcode 1994RCMS 8 46M doi 10 1002 rcm 1290080109

Дата публікації:
Топ