Мелатонін (лат. melas — чорний) — біогенний амін, один із нейрогормонів, які синтезуються в пінеалоцитах епіфіза (шишкоподібної залози) та в деяких периферійних тканинах.
Мелатонін | |
---|---|
Назва за IUPAC | N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl] ethanamide |
Властивості | |
Молекулярна формула | C13H16N2O2 |
Молярна маса | 232,278 |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 73-31-4 |
Номер EINECS | 200-797-7 |
DrugBank | DB01065 |
KEGG | D08170 і C01598 |
Назва MeSH | D03.633.100.473.914.481 і D06.472.506 |
ChEBI | 16796 |
Код ATC | N05CH01 |
SMILES | CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC |
InChI | InChI=1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16) |
Номер Бельштейна | 205542 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Формує циркадний ритм сну, досягаючи максимуму після півночі.
Біологічна активність
У людей мелатонін є повним агоністом рецептора мелатоніну 1 (пікомолярна спорідненість зв'язування) і рецептора мелатоніну 2 (наномолярна спорідненість зв'язування), обидва з яких належать до класу G-білкових рецепторів (GPCR). Рецептори мелатоніну 1 і 2 є Gi/o-зв'язаними GPCR, хоча рецептор мелатоніну 1 також Gq-зв'язаний. Мелатонін також діє як потужний поглинач вільних радикалів у мітохондріях, що також сприяє експресії антиоксидантних ферментів, таких як супероксиддисмутаза, глутатіонпероксидаза, глутатіонредуктаза та каталаза через передачу сигналу через рецептори мелатоніну.
Його основні сфери застосування у педіатрії включають: порушення засипання та синдром затримки фази сна (СЗФС), особливо при розладах нервового розвитку, таких як синдром аутистичного спектру (РАС) і дефіцит уваги/гіперактивності (СДВГ).
функції
- Циркадний ритм
- Антиоксидант
- Імунна система
- Регулювання ваги
Див. також
- Мелатонін як ліки та добавка (Melatonin as a medication and supplement)
Примітки
- . Архів оригіналу за 18 квітня 2014. Процитовано 26 червня 2013.
- Jockers R, Delagrange P, Dubocovich ML, Markus RP, Renault N, Tosini G, Cecon E, Zlotos DP (September 2016). Update on melatonin receptors: IUPHAR Review 20. British Journal of Pharmacology. 173 (18): 2702—25. doi:10.1111/bph.13536. PMC 4995287. PMID 27314810.
Hence, one melatonin molecule and its associated metabolites could scavenge a large number of reactive species, and thus, the overall antioxidant capacity of melatonin is believed to be greater than that of other well‐known antioxidants, such as vitamin C and vitamin E, under in vitro or in vivo conditions (Gitto et al., 2001; Sharma and Haldar, 2006; Ortiz et al., 2013).
{{}}
: Недійсний|display-authors=6
() - Melatonin receptors | G protein-coupled receptors | IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology. www.guidetopharmacology.org. Процитовано 7 квітня 2017.
- Sharafati-Chaleshtori R, Shirzad H, Rafieian-Kopaei M, Soltani A (2017). Melatonin and human mitochondrial diseases. Journal of Research in Medical Sciences. 22: 2. doi:10.4103/1735-1995.199092. PMC 5361446. PMID 28400824.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом () - Reiter RJ, Rosales-Corral S, Tan DX, Jou MJ, Galano A, Xu B (November 2017). Melatonin as a mitochondria-targeted antioxidant: one of evolution's best ideas. Cellular and Molecular Life Sciences. 74 (21): 3863—3881. doi:10.1007/s00018-017-2609-7. PMID 28864909. S2CID 23820389.
melatonin is specifically targeted to the mitochondria where it seems to function as an apex antioxidant ... The measurement of the subcellular distribution of melatonin has shown that the concentration of this indole in the mitochondria greatly exceeds that in the blood.
- Reiter RJ, Mayo JC, Tan DX, Sainz RM, Alatorre-Jimenez M, Qin L (October 2016). Melatonin as an antioxidant: under promises but over delivers. Journal of Pineal Research. 61 (3): 253—78. doi:10.1111/jpi.12360. PMID 27500468. S2CID 35435683.
There is credible evidence to suggest that melatonin should be classified as a mitochondria-targeted antioxidant.
- Manchester LC, Coto-Montes A, Boga JA, Andersen LP, Zhou Z, Galano A, Vriend J, Tan DX, Reiter RJ (November 2015). Melatonin: an ancient molecule that makes oxygen metabolically tolerable. Journal of Pineal Research. 59 (4): 403—19. doi:10.1111/jpi.12267. PMID 26272235. S2CID 24373303.
While originally thought to be produced exclusively in and secreted from the vertebrate pineal gland [53], it is now known that the indole is present in many, perhaps all, vertebrate organs [54] and in organs of all plants that have been investigated [48, 55, 56]. That melatonin is not relegated solely to the pineal gland is also emphasized by the reports that it is present in invertebrates [57–59], which lack a pineal gland and some of which consist of only a single cell.
{{}}
: Недійсний|display-authors=6
() - Mayo JC, Sainz RM, González-Menéndez P, Hevia D, Cernuda-Cernuda R (November 2017). Melatonin transport into mitochondria. Cellular and Molecular Life Sciences. 74 (21): 3927—3940. doi:10.1007/s00018-017-2616-8. PMID 28828619. S2CID 10920415.
- Shenoy, Pranita; Etcheverry, Adriana; Ia, Jalyn; Witmans, Manisha; Tablizo, Mary Anne (2024-03). Melatonin Use in Pediatrics: A Clinical Review on Indications, Multisystem Effects, and Toxicity. Children (англ.). Т. 11, № 3. с. 323. doi:10.3390/children11030323. ISSN 2227-9067. Процитовано 13 червня 2024.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом () - Emet M, Ozcan H, Ozel L, Yayla M, Halici Z, Hacimuftuoglu A (June 2016). A Review of Melatonin, Its Receptors and Drugs. The Eurasian Journal of Medicine. 48 (2): 135—41. doi:10.5152/eurasianjmed.2015.0267. PMC 4970552. PMID 27551178.
- Tan DX, Chen LD, Poeggeler B, L Manchester C, Reiter RJ (1993). Melatonin: a potent, endogenous hydroxyl radical scavenger. Endocr. J. 1: 57—60.
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 29 серпня 2021. Процитовано 6 квітня 2021.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title () - Carrillo-Vico A, Guerrero JM, Lardone PJ, Reiter RJ (July 2005). A review of the multiple actions of melatonin on the immune system. Endocrine. 27 (2): 189—200. doi:10.1385/ENDO:27:2:189. PMID 16217132. S2CID 21133107.
- Arushanian EB, Beĭer EV (2002). [Immunotropic properties of pineal melatonin]. Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia (рос.). 65 (5): 73—80. PMID 12596522.
- Suriagandhi V, Nachiappan V (January 2022). Protective Effects of Melatonin against Obesity-Induced by Leptin Resistance. Behavioural Brain Research. 417: 113598. doi:10.1016/j.bbr.2021.113598. PMID 34563600. S2CID 237603177.
- Buonfiglio D, Parthimos R, Dantas R, Cerqueira Silva R, Gomes G, Andrade-Silva J, Ramos-Lobo A, Amaral FG, Matos R, Sinésio J, Motta-Teixeira LC, Donato J, Reiter RJ, Cipolla-Neto J (2018). Melatonin Absence Leads to Long-Term Leptin Resistance and Overweight in Rats. Frontiers in Endocrinology. 9: 122. doi:10.3389/fendo.2018.00122. PMC 5881424. PMID 29636725.
{{}}
: Недійсний|display-authors=6
()
Література
- Биохимия / Под ред. Е.С. Северина. — М., 2003 []
- Губський Ю.І. Біологічна хімія. — К.–Тернопіль, 2000 []
- Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985. Т.?, []
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Melatonin lat melas chornij biogennij amin odin iz nejrogormoniv yaki sintezuyutsya v pinealocitah epifiza shishkopodibnoyi zalozi ta v deyakih periferijnih tkaninah Melatonin Nazva za IUPAC N 2 5 methoxy 1H indol 3 yl ethyl ethanamide Vlastivosti Molekulyarna formula C13H16N2O2 Molyarna masa 232 278 Identifikatori Nomer CAS 73 31 4Nomer EINECS 200 797 7DrugBank DB01065KEGG D08170 i C01598Nazva MeSH D03 633 100 473 914 481 i D06 472 506ChEBI 16796Kod ATC N05CH01SMILES CC O NCCC1 CNC2 C1C C C C2 OCInChI InChI 1S C13H16N2O2 c1 9 16 14 6 5 10 8 15 13 4 3 11 17 2 7 12 10 13 h3 4 7 8 15H 5 6H2 1 2H3 H 14 16 Nomer Belshtejna 205542 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Formuye cirkadnij ritm snu dosyagayuchi maksimumu pislya pivnochi Biologichna aktivnistU lyudej melatonin ye povnim agonistom receptora melatoninu 1 pikomolyarna sporidnenist zv yazuvannya i receptora melatoninu 2 nanomolyarna sporidnenist zv yazuvannya obidva z yakih nalezhat do klasu G bilkovih receptoriv GPCR Receptori melatoninu 1 i 2 ye Gi o zv yazanimi GPCR hocha receptor melatoninu 1 takozh Gq zv yazanij Melatonin takozh diye yak potuzhnij poglinach vilnih radikaliv u mitohondriyah sho takozh spriyaye ekspresiyi antioksidantnih fermentiv takih yak superoksiddismutaza glutationperoksidaza glutationreduktaza ta katalaza cherez peredachu signalu cherez receptori melatoninu Jogo osnovni sferi zastosuvannya u pediatriyi vklyuchayut porushennya zasipannya ta sindrom zatrimki fazi sna SZFS osoblivo pri rozladah nervovogo rozvitku takih yak sindrom autistichnogo spektru RAS i deficit uvagi giperaktivnosti SDVG funkciyiCirkadnij ritm Antioksidant Imunna sistema Regulyuvannya vagiDiv takozhMelatonin yak liki ta dobavka Melatonin as a medication and supplement Primitki Arhiv originalu za 18 kvitnya 2014 Procitovano 26 chervnya 2013 Jockers R Delagrange P Dubocovich ML Markus RP Renault N Tosini G Cecon E Zlotos DP September 2016 Update on melatonin receptors IUPHAR Review 20 British Journal of Pharmacology 173 18 2702 25 doi 10 1111 bph 13536 PMC 4995287 PMID 27314810 Hence one melatonin molecule and its associated metabolites could scavenge a large number of reactive species and thus the overall antioxidant capacity of melatonin is believed to be greater than that of other well known antioxidants such as vitamin C and vitamin E under in vitro or in vivo conditions Gitto et al 2001 Sharma and Haldar 2006 Ortiz et al 2013 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Nedijsnij display authors 6 dovidka Melatonin receptors G protein coupled receptors IUPHAR BPS Guide to Pharmacology www guidetopharmacology org Procitovano 7 kvitnya 2017 Sharafati Chaleshtori R Shirzad H Rafieian Kopaei M Soltani A 2017 Melatonin and human mitochondrial diseases Journal of Research in Medical Sciences 22 2 doi 10 4103 1735 1995 199092 PMC 5361446 PMID 28400824 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Reiter RJ Rosales Corral S Tan DX Jou MJ Galano A Xu B November 2017 Melatonin as a mitochondria targeted antioxidant one of evolution s best ideas Cellular and Molecular Life Sciences 74 21 3863 3881 doi 10 1007 s00018 017 2609 7 PMID 28864909 S2CID 23820389 melatonin is specifically targeted to the mitochondria where it seems to function as an apex antioxidant The measurement of the subcellular distribution of melatonin has shown that the concentration of this indole in the mitochondria greatly exceeds that in the blood Reiter RJ Mayo JC Tan DX Sainz RM Alatorre Jimenez M Qin L October 2016 Melatonin as an antioxidant under promises but over delivers Journal of Pineal Research 61 3 253 78 doi 10 1111 jpi 12360 PMID 27500468 S2CID 35435683 There is credible evidence to suggest that melatonin should be classified as a mitochondria targeted antioxidant Manchester LC Coto Montes A Boga JA Andersen LP Zhou Z Galano A Vriend J Tan DX Reiter RJ November 2015 Melatonin an ancient molecule that makes oxygen metabolically tolerable Journal of Pineal Research 59 4 403 19 doi 10 1111 jpi 12267 PMID 26272235 S2CID 24373303 While originally thought to be produced exclusively in and secreted from the vertebrate pineal gland 53 it is now known that the indole is present in many perhaps all vertebrate organs 54 and in organs of all plants that have been investigated 48 55 56 That melatonin is not relegated solely to the pineal gland is also emphasized by the reports that it is present in invertebrates 57 59 which lack a pineal gland and some of which consist of only a single cell a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Nedijsnij display authors 6 dovidka Mayo JC Sainz RM Gonzalez Menendez P Hevia D Cernuda Cernuda R November 2017 Melatonin transport into mitochondria Cellular and Molecular Life Sciences 74 21 3927 3940 doi 10 1007 s00018 017 2616 8 PMID 28828619 S2CID 10920415 Shenoy Pranita Etcheverry Adriana Ia Jalyn Witmans Manisha Tablizo Mary Anne 2024 03 Melatonin Use in Pediatrics A Clinical Review on Indications Multisystem Effects and Toxicity Children angl T 11 3 s 323 doi 10 3390 children11030323 ISSN 2227 9067 Procitovano 13 chervnya 2024 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite news title Shablon Cite news cite news a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Emet M Ozcan H Ozel L Yayla M Halici Z Hacimuftuoglu A June 2016 A Review of Melatonin Its Receptors and Drugs The Eurasian Journal of Medicine 48 2 135 41 doi 10 5152 eurasianjmed 2015 0267 PMC 4970552 PMID 27551178 Tan DX Chen LD Poeggeler B L Manchester C Reiter RJ 1993 Melatonin a potent endogenous hydroxyl radical scavenger Endocr J 1 57 60 PDF Arhiv originalu PDF za 29 serpnya 2021 Procitovano 6 kvitnya 2021 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Obslugovuvannya CS1 Storinki z tekstom archived copy yak znachennya parametru title posilannya Carrillo Vico A Guerrero JM Lardone PJ Reiter RJ July 2005 A review of the multiple actions of melatonin on the immune system Endocrine 27 2 189 200 doi 10 1385 ENDO 27 2 189 PMID 16217132 S2CID 21133107 Arushanian EB Beĭer EV 2002 Immunotropic properties of pineal melatonin Eksperimental naia i Klinicheskaia Farmakologiia ros 65 5 73 80 PMID 12596522 Suriagandhi V Nachiappan V January 2022 Protective Effects of Melatonin against Obesity Induced by Leptin Resistance Behavioural Brain Research 417 113598 doi 10 1016 j bbr 2021 113598 PMID 34563600 S2CID 237603177 Buonfiglio D Parthimos R Dantas R Cerqueira Silva R Gomes G Andrade Silva J Ramos Lobo A Amaral FG Matos R Sinesio J Motta Teixeira LC Donato J Reiter RJ Cipolla Neto J 2018 Melatonin Absence Leads to Long Term Leptin Resistance and Overweight in Rats Frontiers in Endocrinology 9 122 doi 10 3389 fendo 2018 00122 PMC 5881424 PMID 29636725 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Nedijsnij display authors 6 dovidka LiteraturaBiohimiya Pod red E S Severina M 2003 storinka Gubskij Yu I Biologichna himiya K Ternopil 2000 storinka Ukrayinska radyanska enciklopediya u 12 t gol red M P Bazhan redkol O K Antonov ta in 2 ge vid K Golovna redakciya URE 1974 1985 T storinka Ce nezavershena stattya z biohimiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi