Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Менадіон вітамін К3 2 метил 1 4 нафтохінон поліциклічний ароматичний кетон основою якого є 1 4 нафтохінон Є провітаміном

Медіон

Медіон

Менадіон (вітамін К3, 2-метил-1,4-нафтохінон) — поліциклічний ароматичний кетон, основою якого є 1,4-нафтохінон. Є провітаміном вітаміну К2.

Менадіон
image
Маса 2,9E−25 кг[1]
Хімічна формула C₁₁H₈O₂[1]
Канонічна формула SMILES CC1=CC(=O)C2=CC=CC=C2C1=O[1]
Температура плавлення 106 °C
Встановлена добова доза 10 міліграм[3] і 2 міліграм[3]
Наявний у таксона d, d, E. coli, d, A. stipitatum, J. nigra, J. regia і стрептоміцети
Застосовується для лікування коагулопатія[11] і d[11]
Код MCN 2914.69.20
image Менадіон у Вікісховищі

Отримання

З кам'яновугільної смоли виділяють 2-метилнафталін й окиснюють. Також отримується з реакції дієнового синтезу з таких субстратів, як 2-метилфенол й 2-метиланілін. Також отримується шляхом окиснення адукту реакції Дільса-Адлера (між 1,3-бутадієном й 1,4-толуолхініном) у середовищі кисню за температури 150 С.

image

Він погано розчинний у воді, тому

image

Біологічна роль

Синтетичне водорозчинне похідне хінонів — вітамін К3 є субстратом DT-діафорази й має властивість шунтувати вільним окисненням початковий та середній сегменти дихального ланцюга. Активація вітаміном К3 або вікасолом дихання, блокованого ротеноном й атиміцином, спряжена із електрон-транспортною функцією на цитохромній ділянці й генерацією image (Mokhova et al., 1977). Дослідження енерготропних властивостей вітаміну К показало, що у тканинах, у яких переважає НАД-залежний шлях окиснення (мозок, міокард щурів), вітамін К3 має виражену антигіпоксичну дію.

Примітки

  1. menadione
    d:Track:Q278487
  2. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
    d:Track:Q17021355d:Track:Q69644056d:Track:Q17013516d:Track:Q4777220d:Track:Q4758469
  3. https://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=B02BA02
  4. Rohtagi B. K., Gupta R. B., Khanna R. N. Chemical Constituents of Asplenium indicum // J. Nat. Prod. — ACS, 2005. — Vol. 47, Iss. 5. — P. 901–901. — ISSN 0163-3864; 1520-6025 — doi:10.1021/NP50035A032
    d:Track:Q165584d:Track:Q104851456d:Track:Q247556
  5. R Meganathan, R Coffell Identity of the quinone in Bacillus alcalophilus. // J. Bacteriol. / T. J. Silhavy — Baltimore: ASM, 2020. — Vol. 164, Iss. 2. — P. 911–913. — ISSN 0021-9193; 1098-5530; 1067-8832 — doi:10.1128/JB.164.2.911-913.1985
    d:Track:Q466809d:Track:Q104908813d:Track:Q7791145d:Track:Q478419
  6. Emmons G. T., Campbell I. M., R Bentley Vitamin K (menaquinone) biosynthesis in bacteria: purification and probable structure of an intermediate prior to o-succinylbenzoate // Biochem. Biophys. Res. Commun. — Academic Press, Elsevier BV, 1985. — Vol. 131, Iss. 2. — P. 956–960. — ISSN 0006-291X; 1090-2104 — doi:10.1016/0006-291X(85)91332-4
    d:Track:Q2076913d:Track:Q746413d:Track:Q864228d:Track:Q69912398
  7. Shimada H, Shida Y, Nemoto N et al. Quinone profiles of Thermoplasma acidophilum HO-62. // J. Bacteriol. / T. J. Silhavy — Baltimore: ASM, 2001. — Vol. 183, Iss. 4. — P. 1462–1465. — ISSN 0021-9193; 1098-5530; 1067-8832 — doi:10.1128/JB.183.4.1462-1465.2001
    d:Track:Q39502608d:Track:Q466809d:Track:Q7791145d:Track:Q478419
  8. O'Donnell G., Poeschl R., Zimhony O. et al. Bioactive pyridine-N-oxide disulfides from Allium stipitatum // J. Nat. Prod. — ACS, 2009. — Vol. 72, Iss. 3. — P. 360–365. — ISSN 0163-3864; 1520-6025 — doi:10.1021/NP800572R
    d:Track:Q165584d:Track:Q247556d:Track:Q37395698
  9. Binder R. G., Benson M. E., Flath R. A. Eight 1,4-naphthoquinones from Juglans // Phytochemistry — Elsevier BV, 1989. — Vol. 28, Iss. 10. — P. 2799–2801. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(00)98092-0
    d:Track:Q1884753d:Track:Q746413d:Track:Q104390447
  10. Son S., Ko S., Hong Y. et al. Polyketides and Anthranilic Acid Possessing 6-Deoxy-α-l-talopyranose from a Streptomyces Species // J. Nat. Prod. — ACS, 2017. — Vol. 80, Iss. 5. — P. 1378–1386. — ISSN 0163-3864; 1520-6025 — doi:10.1021/ACS.JNATPROD.6B01059
    d:Track:Q79296500d:Track:Q46384040d:Track:Q55446234d:Track:Q165584d:Track:Q87827131d:Track:Q247556d:Track:Q85889502
  11. NDF-RT
    d:Track:Q21008030
  12. Simonova M.V., Zhizhina Ye.G., Matveev K.I., Russkikh V.V. - Vitamin K3 Obtaining by the Diene Synthesis Reaction in Solutions of Ìo–V Phosphoric Heteropoly Acids.
  13. Л.Д. Лукьянова - Сигнальные механизмы гипоксии.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Menadion vitamin K3 2 metil 1 4 naftohinon policiklichnij aromatichnij keton osnovoyu yakogo ye 1 4 naftohinon Ye provitaminom vitaminu K2 MenadionMasa2 9E 25 kg 1 Himichna formulaC H O 1 Kanonichna formula SMILESCC1 CC O C2 CC CC C2C1 O 1 Temperatura plavlennya106 CVstanovlena dobova doza10 miligram 3 i 2 miligram 3 Nayavnij u taksonad d E coli d A stipitatum J nigra J regia i streptomicetiZastosovuyetsya dlya likuvannyakoagulopatiya 11 i d 11 Kod MCN2914 69 20 Menadion u VikishovishiOtrimannyaZ kam yanovugilnoyi smoli vidilyayut 2 metilnaftalin j okisnyuyut Takozh otrimuyetsya z reakciyi diyenovogo sintezu z takih substrativ yak 2 metilfenol j 2 metilanilin Takozh otrimuyetsya shlyahom okisnennya aduktu reakciyi Dilsa Adlera mizh 1 3 butadiyenom j 1 4 toluolhininom u seredovishi kisnyu za temperaturi 150 S Vin pogano rozchinnij u vodi tomuBiologichna rolSintetichne vodorozchinne pohidne hinoniv vitamin K3 ye substratom DT diaforazi j maye vlastivist shuntuvati vilnim okisnennyam pochatkovij ta serednij segmenti dihalnogo lancyuga Aktivaciya vitaminom K3 abo vikasolom dihannya blokovanogo rotenonom j atimicinom spryazhena iz elektron transportnoyu funkciyeyu na citohromnij dilyanci j generaciyeyu DmH displaystyle Delta mu H Mokhova et al 1977 Doslidzhennya energotropnih vlastivostej vitaminu K pokazalo sho u tkaninah u yakih perevazhaye NAD zalezhnij shlyah okisnennya mozok miokard shuriv vitamin K3 maye virazhenu antigipoksichnu diyu Primitkimenadione d Track Q278487 Bradley J Williams A J Andrew S I D Lang Jean Claude Bradley Open Melting Point Dataset Figshare 2014 doi 10 6084 M9 FIGSHARE 1031637 V2 d Track Q17021355d Track Q69644056d Track Q17013516d Track Q4777220d Track Q4758469 https www whocc no atc ddd index code B02BA02 Rohtagi B K Gupta R B Khanna R N Chemical Constituents of Asplenium indicum J Nat Prod ACS 2005 Vol 47 Iss 5 P 901 901 ISSN 0163 3864 1520 6025 doi 10 1021 NP50035A032 d Track Q165584d Track Q104851456d Track Q247556 R Meganathan R Coffell Identity of the quinone in Bacillus alcalophilus J Bacteriol T J Silhavy Baltimore ASM 2020 Vol 164 Iss 2 P 911 913 ISSN 0021 9193 1098 5530 1067 8832 doi 10 1128 JB 164 2 911 913 1985 d Track Q466809d Track Q104908813d Track Q7791145d Track Q478419 Emmons G T Campbell I M R Bentley Vitamin K menaquinone biosynthesis in bacteria purification and probable structure of an intermediate prior to o succinylbenzoate Biochem Biophys Res Commun Academic Press Elsevier BV 1985 Vol 131 Iss 2 P 956 960 ISSN 0006 291X 1090 2104 doi 10 1016 0006 291X 85 91332 4 d Track Q2076913d Track Q746413d Track Q864228d Track Q69912398 Shimada H Shida Y Nemoto N et al Quinone profiles of Thermoplasma acidophilum HO 62 J Bacteriol T J Silhavy Baltimore ASM 2001 Vol 183 Iss 4 P 1462 1465 ISSN 0021 9193 1098 5530 1067 8832 doi 10 1128 JB 183 4 1462 1465 2001 d Track Q39502608d Track Q466809d Track Q7791145d Track Q478419 O Donnell G Poeschl R Zimhony O et al Bioactive pyridine N oxide disulfides from Allium stipitatum J Nat Prod ACS 2009 Vol 72 Iss 3 P 360 365 ISSN 0163 3864 1520 6025 doi 10 1021 NP800572R d Track Q165584d Track Q247556d Track Q37395698 Binder R G Benson M E Flath R A Eight 1 4 naphthoquinones from Juglans Phytochemistry Elsevier BV 1989 Vol 28 Iss 10 P 2799 2801 ISSN 0031 9422 1873 3700 doi 10 1016 S0031 9422 00 98092 0 d Track Q1884753d Track Q746413d Track Q104390447 Son S Ko S Hong Y et al Polyketides and Anthranilic Acid Possessing 6 Deoxy a l talopyranose from a Streptomyces Species J Nat Prod ACS 2017 Vol 80 Iss 5 P 1378 1386 ISSN 0163 3864 1520 6025 doi 10 1021 ACS JNATPROD 6B01059 d Track Q79296500d Track Q46384040d Track Q55446234d Track Q165584d Track Q87827131d Track Q247556d Track Q85889502 NDF RT d Track Q21008030 Simonova M V Zhizhina Ye G Matveev K I Russkikh V V Vitamin K3 Obtaining by the Diene Synthesis Reaction in Solutions of Io V Phosphoric Heteropoly Acids L D Lukyanova Signalnye mehanizmy gipoksii

Дата публікації:
Топ