Ліналоо л 3 7 диметил 1 6 октадіен 3 ол спирт що належить до терпеноїдів Найчастіше використовується у парфумерії та кос

Ліналоо́л (3,7-диметил-1,6-октадіен-3-ол) — спирт, що належить до терпеноїдів. Найчастіше використовується у парфумерії та косметичній галузі.

Ліналоол


Ідентифікатори
Номер CAS	78-70-6
PubChem	6549
Номер EINECS	201-134-4
KEGG	C03985
ChEBI	17580
SMILES	CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
InChI	1/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3
Номер Бельштейна	1362385
Номер Гмеліна	406448
Властивості
Молекулярна формула	C₁₀H₁₈O
Молярна маса	154,24 г/моль
Зовнішній вигляд	Безбарвна р-на
Густина	0.858 – 0.868 г/см³
Т_пл	−20 °C
Т_кип	198—200 °C
Розчинність (вода)	1.589 г/л
Тиск насиченої пари	18,6 Па
Показник заломлення (n_D)	1,4614
Небезпеки
ЛД₅₀	2,79 г/кг
NFPA 704	2 1 0
Температура спалаху	55 °C
	42—97 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Загальна інформація

Ліналоол — безбарвна речовина, спирт класу терпеноїдів, що має аромат конвалії. Легко розчиняється у жирах, ефірних оліях, етанолі та пропіленгліколі, що робить його дуже зручним для введення до складу косметики. Майже не розчинний у воді та гліцерині. Має виражену заспокійливу дію на нервову та серцево-судинну системи, а також бактерицидні властивості.

Ліналоол складається з двох енантіомерів: (R)-(-)-ліналоола (лікареола) та (S)-(+)-ліналоола (коріандрола). (±)—-Ліналоол має назву мірценол.

Під дією органічних кислот ліналоол легко перетворюється у , а під дією сірчаної кислоти — у суміш . Окиснення ліналоолу призводить до отримання . Окиснення найчастіше відбувається через порушення умов зберігання засобу — недотримання температурного режиму, потрапляння на засіб прямих сонячних променів, після завершення терміну придатності тощо.

Способи отримання

Ліналоол міститься у ефірних оліях деяких рослин: лаванди, імбиру, лимона, часнику, базиліка, апельсина, в олії манго та олії з виноградних кісточок. З рослинних ароматичних олій ліналоол отримують шляхом гідрування — на виході утворюється безбарвна або світло-жовта рідина. В залежності від рослини, з якої отримано ліналоол, ця рідина може мати аромат, що нагадує конвалії, шавлію, базилік, коріандр, лаванду чи бергамот. (-)-ліналоол (лікареол) отримують зазвичай з олії мускатної шавлії, а (+)-ліналоол (коріандрол) — з коріандру.

Окрім того, ліналоол отримують синтетичним шляхом, здійснюючи хімічну реакцію за участю хлороводню та . Шляхом подальших хімічних реакцій з ліналоолу отримують складні етери з різноманітними ароматами.

Використання

Ліналоол широко використовується в косметичній та парфумерній галузях. Близько 80 % віддушок, що використовуються у сучасній парфумерії та косметиці, містять цю речовину. На вимогу міжнародної асоціації International Fragrance Association (IFRA), вміст ліналоолу в парфумерії та косметиці, що не змивається зі шкіри — не більше 0,001 %, а у косметиці, що змивається зі шкіри — до 0,01 %.

Косметику з вмістом ліналоолу зберігають у флаконах, що щільно закручуються, у сухому прохолодному місці, подалі від відкритого вогню та прямих сонячних променів.

Вплив на організм людини

У 2009 році шведська науковиця з Гетеборзького університету опублікувала результати досліджень, згідно з якими оксиди ліналоолу, що утворювалися внаслідок контакту з повітрям, викликали алергічні реакції у 5—7 % людей, що погодилися на проведення із застосуванням засобів побутової хімії з вмістом ліналоолу. Хоча сам ліналоол, на відміну від його оксидів, вважається умовно безпечним, засоби з вмістом цієї речовини не рекомендують використовувати людям з підвищеною чутливістю шкіри, при хронічних хворобах печінки, із захворюванням на бронхіальну астму та вагітним. Фахівці вважають, що ліналоол посідає третє місце за кількістю уражених алергією людей після нікелю та кобальту, при тому що токсичність ліналоолу втричі нижча за токсичність етилового спирту.

Теоретично тривалий контакт з ліналоолом може призвести до алергії, екземи, псоріазу, подразнення слизової оболонки очей, депресії, порушення м'язової координації, порушень у роботі нервової системи, раку молочної залози та органів репродуктивної системи.

Учені відзначають, що з кожним роком кількість людей, у яких ліналоол викликає алергію, постійно збільшується, оскільки зростає загальна кількість алергіків у світі, а застосування ліналоолу та контакт людей з ним стає все частішим. Незважаючи на це, американська організація The Food and Drug Administration (FDA) включила ліналоол як ароматизатор до списку безпечних речовин.

Примітки

(англ.) . «Inchem». Архів оригіналу за 19 травня 2017. Процитовано 9 березня 2017.
(рос.) . «Український науковий журнал». Архів оригіналу за 20 червня 2017. Процитовано 9 березня 2017.
Парфюмерная добавка линалоол может вызывать аллергию и экзему (рос.) . «РИА Новости». Процитовано 9 березня 2017.

Посилання

Profile (англ.) . «House Hold Products». Процитовано 9 березня 2017.
(PDF) (англ.) . «Inchem». Архів оригіналу (PDF) за 7 жовтня 2013. Процитовано 9 березня 2017.
(рос.) . «Химик». Архів оригіналу за 17 березня 2017. Процитовано 9 березня 2017.
(рос.) . «Servata Forma». Архів оригіналу за 21 січня 2017. Процитовано 9 березня 2017.

[1] (англ.) . «Inchem». Архів оригіналу за 19 травня 2017. Процитовано 9 березня 2017.

[2] (рос.) . «Український науковий журнал». Архів оригіналу за 20 червня 2017. Процитовано 9 березня 2017.

[3] Парфюмерная добавка линалоол может вызывать аллергию и экзему (рос.) . «РИА Новости». Процитовано 9 березня 2017.