Каїнова кислота — природна речовина, що зустрічається в деяких водоростях-макрофітах. Є специфічним агоністом каїнатних рецепторів в нервовій системі; також здатна активувати інші підтипи глутаматних рецепторів. Разом з , АМРА та використовується в нейрофізіологічних дослідженнях для розрізнення та ізоляції ефектів окремих типів рецепторів-іонних каналів.
Каїнова кислота | |
---|---|
Stereo, skeletal formula of kainic acid ((2S,3S,4S)-3-methyl,-4-prop-1-en-2-yl,-2-carboxylic acid) | |
Назва за IUPAC | (2S,3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid |
Інші назви | (3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-yl-L-proline; 2-Carboxy-3-carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 487-79-6 |
PubChem | 10255 |
KEGG | C12819 |
Назва MeSH | Kainic+acid |
ChEBI | 31746 |
SMILES | CC(=C)[C@H]1CN[C@@H]([C@H]1CC(=O)O)C(=O)O |
InChI | InChI=1S/C10H15NO4/c1-5(2)7-4-11-9(10(14)15)6(7)3-8(12)13/h6-7,9,11H,1,3-4H2,2H3,(H,12,13)(H,14,15)/t6-,7+,9-/m0/s1 |
Номер Бельштейна | 86660 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C10H15NO4 |
Молярна маса | 213,23 г/моль |
Молекулярна маса | 213,100107973 г/моль |
Тпл | 215 |
Кислотність (pKa) | 2,031 |
Основність (pKb) | 11,966 |
Структура | |
Кристалічна структура | Моноклінальна |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Відкриття в природі
Каїнова кислота була вперше виділена з водорості , що японською називається «каїнін-су» (海人草) або «макурі». До цього в Японії каїнін-су використовувалась як природний антигельмінтний засіб.
Нейрофармакологічні властивості
Каїнова кислота є сильним стимулятором центральної нервової системи, і використовується як еталонна збуджуюча речовина для викликання судом в експериментах; типово на піддослідних гризунах використовуються дози в кілька десятків міліграм на кілограм живої ваги (10-30 мг/кг для мишей). Також каїновій кислоті притаманні нейротоксичні та епілептогенні властивості. В нервовій системі дана речовина діє, переважно, задопомогою активації специфічної каїнатної групи глутаматних рецепторів, але може активувати (з набагато меншою ефективністю) і інші їх групи.
Застосування
- антигельмінтна речовина
- нейрофізіологічні дослідження:
- моделювання епілепсії
- моделювання хвороби Альцгеймера
Примітки
Посилання
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Kayinova kislota prirodna rechovina sho zustrichayetsya v deyakih vodorostyah makrofitah Ye specifichnim agonistom kayinatnih receptoriv v nervovij sistemi takozh zdatna aktivuvati inshi pidtipi glutamatnih receptoriv Razom z AMRA ta vikoristovuyetsya v nejrofiziologichnih doslidzhennyah dlya rozriznennya ta izolyaciyi efektiv okremih tipiv receptoriv ionnih kanaliv Kayinova kislota Stereo skeletal formula of kainic acid 2S 3S 4S 3 methyl 4 prop 1 en 2 yl 2 carboxylic acid Nazva za IUPAC 2S 3S 4S 3 Carboxymethyl 4 prop 1 en 2 ylpyrrolidine 2 carboxylic acid Inshi nazvi 3S 4S 3 Carboxymethyl 4 prop 1 en 2 yl L proline 2 Carboxy 3 carboxymethyl 4 isopropenyl pyrrolidine Identifikatori Nomer CAS 487 79 6PubChem 10255KEGG C12819Nazva MeSH Kainic acidChEBI 31746SMILES CC C C H 1CN C H C H 1CC O O C O OInChI InChI 1S C10H15NO4 c1 5 2 7 4 11 9 10 14 15 6 7 3 8 12 13 h6 7 9 11H 1 3 4H2 2H3 H 12 13 H 14 15 t6 7 9 m0 s1Nomer Belshtejna 86660 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H15NO4 Molyarna masa 213 23 g mol Molekulyarna masa 213 100107973 g mol Tpl 215 Kislotnist pKa 2 031 Osnovnist pKb 11 966 Struktura Kristalichna struktura Monoklinalna Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiVidkrittya v prirodiKayinova kislota bula vpershe vidilena z vodorosti sho yaponskoyu nazivayetsya kayinin su 海人草 abo makuri Do cogo v Yaponiyi kayinin su vikoristovuvalas yak prirodnij antigelmintnij zasib Nejrofarmakologichni vlastivostiKayinova kislota ye silnim stimulyatorom centralnoyi nervovoyi sistemi i vikoristovuyetsya yak etalonna zbudzhuyucha rechovina dlya viklikannya sudom v eksperimentah tipovo na piddoslidnih grizunah vikoristovuyutsya dozi v kilka desyatkiv miligram na kilogram zhivoyi vagi 10 30 mg kg dlya mishej Takozh kayinovij kisloti pritamanni nejrotoksichni ta epileptogenni vlastivosti V nervovij sistemi dana rechovina diye perevazhno zadopomogoyu aktivaciyi specifichnoyi kayinatnoyi grupi glutamatnih receptoriv ale mozhe aktivuvati z nabagato menshoyu efektivnistyu i inshi yih grupi Zastosuvannyaantigelmintna rechovina nejrofiziologichni doslidzhennya modelyuvannya epilepsiyi modelyuvannya hvorobi AlcgejmeraPrimitki Arhiv originalu za 4 Listopada 2012 Procitovano 5 Sichnya 2012 Moloney Mark G 1998 Excitatory amino acids Natural Product Reports 15 2 205 219 doi 10 1039 a815205y PMID 9586226 Posilannya