Ескулін (англ. aesculin) — глюкозид кумарину, у природі трапляється в кінському каштані (Aesculus hippocastanum), гіркокаштані каліфорнійському (Aesculus californica), Bursaria spinosa і у смолі вовчого лика. Також міститься в каві з кульбаби.
Ескулін | |
---|---|
Назва за IUPAC | 7-гідрокси-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригідрокси- 6-(гідроксиметил)-2-тетрагідропіраніл]окси}-2-хроменон |
Інші назви | Ескулін Ескулетин 6-β-D-глюкозид 6,7-дигідроксикумарин 6-β-D-глюкозид 6,7-дигідроксихромен-2-он 6-β-D-глюкозид |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 531-75-9 |
PubChem | 5281417 |
Номер EINECS | 208-517-5 |
DrugBank | DB13155 |
KEGG | C09264 |
Назва MeSH | D03.383.663.283.446.400, D03.633.100.150.446.400 і D09.408.348.250 |
ChEBI | 4853 |
SMILES | O=C/3Oc2c(cc(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)c(O)c2)\C=C\3 |
InChI | 1/C15H16O9/c16-5-10-12(19)13(20)14(21)15(24-10)23-9-3-6-1-2-11(18)22-8(6)4-7(9)17/h1-4,10,12-17,19-21H,5H2/t10-,12-,13+,14-,15-/m1/s1 |
Номер Бельштейна | 95387 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C15H16O9 |
Молярна маса | 340,28 г/моль |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Медичне застосування
Як ліки ескулін іноді використовують як судинозахисний засіб.
Ескулін також використовується в мікробіологічних лабораторіях для сприяння ідентифікації видів бактерій (зокрема ентерококів та лістерій). Всі штами стрептококів групи D гідролізують ескулін у 40 % жовчі.
Тест на гідроліз ескуліну
Ескулін вводиться в агар із та жовчними солями. Гідроліз ескуліну утворює ескулетин (6,7-дигідроксикумарин) і глюкозу. Ескулетин утворює з цитратом заліза темно-коричневі або чорні комплекси, що дозволяє прочитати тест.
Жовчний ескуліновий агар отримує прожилки і інкубується при 37 °C протягом 24 годин. Наявність темно-коричневого або чорного ореолу свідчить про те, що тест є позитивним. Позитивний тест може мати місце при застосуванні ентерококів, та . Ескулін флуоресціює під ультрафіолетовим світлом з довгими хвилями (360 нм) і гідроліз ескуліну призводить до втрати цієї флуоресценції.
Тест на ентерококи часто виявляється позитивним протягом чотирьох годин після щеплення агару.
Примітки
- Plant poisons: Aesculin. University of Bristol. Архів оригіналу за 21 березня 2012. Процитовано 17 липня 2018.
- Esculin [ 24 листопада 2020 у Wayback Machine.]. Drugs.com. Retrieved 11 June 2016.
- MSOP 48 (Bile aesculin agar) and BSOPTP 2 (Aesculin hydrolysis test (UK))
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Eskulin angl aesculin glyukozid kumarinu u prirodi traplyayetsya v kinskomu kashtani Aesculus hippocastanum girkokashtani kalifornijskomu Aesculus californica Bursaria spinosa i u smoli vovchogo lika Takozh mistitsya v kavi z kulbabi Eskulin Nazva za IUPAC 7 gidroksi 6 2S 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trigidroksi 6 gidroksimetil 2 tetragidropiranil oksi 2 hromenon Inshi nazvi Eskulin Eskuletin 6 b D glyukozid 6 7 digidroksikumarin 6 b D glyukozid 6 7 digidroksihromen 2 on 6 b D glyukozid Identifikatori Nomer CAS 531 75 9PubChem 5281417Nomer EINECS 208 517 5DrugBank DB13155KEGG C09264Nazva MeSH D03 383 663 283 446 400 D03 633 100 150 446 400 i D09 408 348 250ChEBI 4853SMILES O C 3Oc2c cc O C H 1O C H C H O C H O C H 1O CO c O c2 C C 3InChI 1 C15H16O9 c16 5 10 12 19 13 20 14 21 15 24 10 23 9 3 6 1 2 11 18 22 8 6 4 7 9 17 h1 4 10 12 17 19 21H 5H2 t10 12 13 14 15 m1 s1Nomer Belshtejna 95387 Vlastivosti Molekulyarna formula C15H16O9 Molyarna masa 340 28 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiMedichne zastosuvannyaYak liki eskulin inodi vikoristovuyut yak sudinozahisnij zasib Eskulin takozh vikoristovuyetsya v mikrobiologichnih laboratoriyah dlya spriyannya identifikaciyi vidiv bakterij zokrema enterokokiv ta listerij Vsi shtami streptokokiv grupi D gidrolizuyut eskulin u 40 zhovchi Test na gidroliz eskulinuVidimij v ultrafioleti spektr eskulinu z maksimalnim poglinannyam pri 346 nm Eskulin vvoditsya v agar iz ta zhovchnimi solyami Gidroliz eskulinu utvoryuye eskuletin 6 7 digidroksikumarin i glyukozu Eskuletin utvoryuye z citratom zaliza temno korichnevi abo chorni kompleksi sho dozvolyaye prochitati test Zhovchnij eskulinovij agar otrimuye prozhilki i inkubuyetsya pri 37 C protyagom 24 godin Nayavnist temno korichnevogo abo chornogo oreolu svidchit pro te sho test ye pozitivnim Pozitivnij test mozhe mati misce pri zastosuvanni enterokokiv ta Eskulin fluoresciyuye pid ultrafioletovim svitlom z dovgimi hvilyami 360 nm i gidroliz eskulinu prizvodit do vtrati ciyeyi fluorescenciyi Test na enterokoki chasto viyavlyayetsya pozitivnim protyagom chotiroh godin pislya sheplennya agaru PrimitkiPlant poisons Aesculin University of Bristol Arhiv originalu za 21 bereznya 2012 Procitovano 17 lipnya 2018 Esculin 24 listopada 2020 u Wayback Machine Drugs com Retrieved 11 June 2016 MSOP 48 Bile aesculin agar and BSOPTP 2 Aesculin hydrolysis test UK