Димер Гомберга — органічна сполука з формулою Ph2C=C6H5-CPh3, де Ph = C6H5. Це жовта тверда речовина, стабільна на повітрі протягом годин при кімнатній температурі та розчинна в органічних розчинниках. Сполука відома, як димер трифенілметилового радикалу, який був отриманий Мозесом Гомбергом у його пошуках синтезу гексафенілетану.
Димер Гомберга | |
---|---|
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 18909-18-7 |
PubChem | 140290 |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(C=C2)C(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6 |
InChI | InChI=1S/C38H30/c1-6-16-30(17-7-1)37(31-18-8-2-9-19-31)32-26-28-36(29-27-32)38(33-20-10-3-11-21-33,34-22-12-4-13-23-34)35-24-14-5-15-25-35/h1-29,36H |
Властивості | |
Молекулярна формула | C38H30 |
Молярна маса | 486,64 г/моль |
Зовнішній вигляд | Жовта тверда речовина |
Густина | 1.16 г/см3 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Його хіноїдна структура була визначена за допомогою рентгенівської кристалографії. Зв'язок СС, який оборотно розривається, досить довгий і становить 159,7 пікометрів.
Отримання
Димер Гомберга можна отримати шляхом обробки тритилброміду порошком міді або срібла:
- 2 Ph3CBr + 2 Cu → Ph2C=C6H5-CPh3 + 2 CuBr
Димер Гомберга оборотно дисоціює на трифенілметиловий радикал в органічних розчинниках:
Примітки
- Bochkarev, L. N.; Molosnova, N. E.; Zakharov, L. N.; Fukin, G. K.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. (1995). 1-Diphenylmethylene-4-(triphenylmethyl)cyclohexa-2,5-diene Benzene Solvate. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 51 (3): 489—491. doi:10.1107/S0108270194009005.
- Eisenberg, David C.; Lawrie, Christophe J. C.; Moody, Anne E.; Norton, Jack R. (1991). Relative Rates of Hydrogen Atom (H.) Transfer from Transition-Metal Hydrides to Trityl Radicals. Journal of the American Chemical Society. 113 (13): 4888—4895. doi:10.1021/ja00013a026.
- Pangia, Thomas M.; Davies, Casey G.; Prendergast, Joshua R.; Gordon, Jesse B.; Siegler, Maxime A.; Jameson, Guy N. L.; Goldberg, David P. (28 March 2018). Observation of Radical Rebound in a Mononuclear Nonheme Iron Model Complex. Journal of the American Chemical Society. 140 (12): 4191—4194. doi:10.1021/jacs.7b12707. PMC 6047074. PMID 29537258.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Dimer Gomberga organichna spoluka z formuloyu Ph2C C6H5 CPh3 de Ph C6H5 Ce zhovta tverda rechovina stabilna na povitri protyagom godin pri kimnatnij temperaturi ta rozchinna v organichnih rozchinnikah Spoluka vidoma yak dimer trifenilmetilovogo radikalu yakij buv otrimanij Mozesom Gombergom u jogo poshukah sintezu geksafeniletanu Dimer Gomberga Identifikatori Nomer CAS 18909 18 7PubChem 140290SMILES C1 CC C C C1 C C2C CC C C2 C C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 C5 CC CC C5 C6 CC CC C6InChI InChI 1S C38H30 c1 6 16 30 17 7 1 37 31 18 8 2 9 19 31 32 26 28 36 29 27 32 38 33 20 10 3 11 21 33 34 22 12 4 13 23 34 35 24 14 5 15 25 35 h1 29 36H Vlastivosti Molekulyarna formula C38H30 Molyarna masa 486 64 g mol Zovnishnij viglyad Zhovta tverda rechovina Gustina 1 16 g sm3 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Jogo hinoyidna struktura bula viznachena za dopomogoyu rentgenivskoyi kristalografiyi Zv yazok SS yakij oborotno rozrivayetsya dosit dovgij i stanovit 159 7 pikometriv OtrimannyaDimer Gomberga mozhna otrimati shlyahom obrobki tritilbromidu poroshkom midi abo sribla 2 Ph3CBr 2 Cu Ph2C C6H5 CPh3 2 CuBr Dimer Gomberga oborotno disociyuye na trifenilmetilovij radikal v organichnih rozchinnikah PrimitkiBochkarev L N Molosnova N E Zakharov L N Fukin G K Yanovsky A I Struchkov Y T 1995 1 Diphenylmethylene 4 triphenylmethyl cyclohexa 2 5 diene Benzene Solvate Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications 51 3 489 491 doi 10 1107 S0108270194009005 Eisenberg David C Lawrie Christophe J C Moody Anne E Norton Jack R 1991 Relative Rates of Hydrogen Atom H Transfer from Transition Metal Hydrides to Trityl Radicals Journal of the American Chemical Society 113 13 4888 4895 doi 10 1021 ja00013a026 Pangia Thomas M Davies Casey G Prendergast Joshua R Gordon Jesse B Siegler Maxime A Jameson Guy N L Goldberg David P 28 March 2018 Observation of Radical Rebound in a Mononuclear Nonheme Iron Model Complex Journal of the American Chemical Society 140 12 4191 4194 doi 10 1021 jacs 7b12707 PMC 6047074 PMID 29537258