Дибути́лфтала́т — хімічна формула C 6 H 4 (CO 2 C 4 H 9 ) 2 — органічна сполука, яка зазвичай використовується як пластифікатор завдяки незначній токсичності та широкому діапазону температур, за яких вона залишається рідкою. Це безбарвна олія, хоча комерційні зразки часто бувають жовтими.
Дибутилфталат | |
---|---|
Інші назви | Dibutyl phthalate Di-n-butyl phthalate Butyl phthalate n-Butyl phthalate 1,2-Benzenedicarboxylic acid dibutyl ester o-Benzenedicarboxylic acid dibutyl ester DBP Palatinol C Elaol Dibutyl 1,2-benzene-dicarboxylate |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 84-74-2 |
PubChem | 3026 |
Номер EINECS | 201-557-4 |
DrugBank | DB13716 |
KEGG | C14214 |
Назва MeSH | D02.241.223.805.225 |
ChEBI | 34687 |
RTECS | TI0875000 |
Код ATC | P03BX03 |
SMILES | CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCCCC |
InChI | InChI=1S/C16H22O4/c1-3-5-11-19-15(17)13-9-7-8-10-14(13)16(18)20-12-6-4-2/h7-10H,3-6,11-12H2,1-2H3 |
Номер Бельштейна | 1914064 |
Номер Гмеліна | 262569 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C16H22O4 |
Молярна маса | 278,34 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна або жовтувата оліїста рідина |
Запах | aromatic |
Густина | 1.05 g/cm3 at 20 °C |
Тпл | -35 |
Розчинність (вода) | 13 mg/L (25 °C) |
Тиск насиченої пари | 0.00007 mmHg (20 °C) |
Небезпеки | |
ГДК (США) | TWA 5 mg/m3 |
ЛД50 | 5289 mg/kg (oral, mouse) 8000 mg/kg (oral, rat) 10,000 mg/kg (oral, guinea pig) |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | 360Df, 400 |
ГГС запобіжних заходів | 201, 202, 273, 281, 308+313, 391, 405, 501 |
Головні небезпеки | N), Harmful (Xi) |
NFPA 704 | 1 2 0 |
0.5 - 3.5% | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Виробництво та використання
Дибутилфталат утворюється шляхом реакції n-бутанолу з фталевим ангідридом . Ці сполуки-попередники можна отримати дешево та екологічно.
Дибутилфталат - важливий пластифікатор, який дозволяє використовувати основні інженерні пластмаси, такі як ПВХ. Такий модифікований ПВХ широко застосовується в сантехніці.
Деградація
Гідроліз
Монобутилфталат (MBP) є його основним метаболітом. DOI:10.1007/s40618-015-0279-6
Подвійне омилення DBP призводить до отримання фталевої кислоти та 1-бутанолу .
Біодеградація
один з можливих шляхів деструкції дибутилфталату - його Біодеструкція за допомогою мікроорганізмів. Наприклад, види Enterobacter можуть біодеградувати тверді побутові відходи, в котрих концентрація дибутилфталату досягає 1500 проміле, - із періодом напіврозпаду його 2–3 години. . Розщеплювати дибутилфталат може також грибок Polyporus brumalis.
Примітки
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0187. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2
- Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N.; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria (2013). Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 224. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology (англ.). Т. 224. Springer, New York, NY. с. 39—52. doi:10.1007/978-1-4614-5882-1_2. ISBN . PMID 23232918.
- Abdel daiem, Mahmoud M.; Rivera-Utrilla, José; Ocampo-Pérez, Raúl; Méndez-Díaz, José D.; Sánchez-Polo, Manuel (2012). Environmental impact of phthalic acid esters and their removal from water and sediments by different technologies – A review. Journal of Environmental Management. 109: 164—178. doi:10.1016/j.jenvman.2012.05.014. PMID 22796723.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Dibuti lftala t himichna formula C 6 H 4 CO 2 C 4 H 9 2 organichna spoluka yaka zazvichaj vikoristovuyetsya yak plastifikator zavdyaki neznachnij toksichnosti ta shirokomu diapazonu temperatur za yakih vona zalishayetsya ridkoyu Ce bezbarvna oliya hocha komercijni zrazki chasto buvayut zhovtimi Dibutilftalat Inshi nazvi Dibutyl phthalate Di n butyl phthalate Butyl phthalate n Butyl phthalate 1 2 Benzenedicarboxylic acid dibutyl ester o Benzenedicarboxylic acid dibutyl ester DBP Palatinol C Elaol Dibutyl 1 2 benzene dicarboxylate Identifikatori Nomer CAS 84 74 2PubChem 3026Nomer EINECS 201 557 4DrugBank DB13716KEGG C14214Nazva MeSH D02 241 223 805 225ChEBI 34687RTECS TI0875000Kod ATC P03BX03SMILES CCCCOC O c1ccccc1C O OCCCCInChI InChI 1S C16H22O4 c1 3 5 11 19 15 17 13 9 7 8 10 14 13 16 18 20 12 6 4 2 h7 10H 3 6 11 12H2 1 2H3Nomer Belshtejna 1914064Nomer Gmelina 262569 Vlastivosti Molekulyarna formula C16H22O4 Molyarna masa 278 34 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna abo zhovtuvata oliyista ridina Zapah aromatic Gustina 1 05 g cm3 at 20 C Tpl 35 Rozchinnist voda 13 mg L 25 C Tisk nasichenoyi pari 0 00007 mmHg 20 C Nebezpeki GDK SShA TWA 5 mg m3 LD50 5289 mg kg oral mouse 8000 mg kg oral rat 10 000 mg kg oral guinea pig GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 360Df 400 GGS zapobizhnih zahodiv 201 202 273 281 308 313 391 405 501 Golovni nebezpeki N Harmful Xi NFPA 704 1 2 0 0 5 3 5 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiVirobnictvo ta vikoristannyaDibutilftalat utvoryuyetsya shlyahom reakciyi n butanolu z ftalevim angidridom Ci spoluki poperedniki mozhna otrimati deshevo ta ekologichno Dibutilftalat vazhlivij plastifikator yakij dozvolyaye vikoristovuvati osnovni inzhenerni plastmasi taki yak PVH Takij modifikovanij PVH shiroko zastosovuyetsya v santehnici DegradaciyaGidroliz Monobutilftalat MBP ye jogo osnovnim metabolitom DOI 10 1007 s40618 015 0279 6 Podvijne omilennya DBP prizvodit do otrimannya ftalevoyi kisloti ta 1 butanolu Biodegradaciya odin z mozhlivih shlyahiv destrukciyi dibutilftalatu jogo Biodestrukciya za dopomogoyu mikroorganizmiv Napriklad vidi Enterobacter mozhut biodegraduvati tverdi pobutovi vidhodi v kotrih koncentraciya dibutilftalatu dosyagaye 1500 promile iz periodom napivrozpadu jogo 2 3 godini Rozsheplyuvati dibutilftalat mozhe takozh gribok Polyporus brumalis PrimitkiNIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0187 Nacionalnij institut ohoroni praci NIOSH Peter M Lorz Friedrich K Towae Walter Enke Rudolf Jackh Naresh Bhargava Wolfgang Hillesheim Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007 Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a20 181 pub2 Huang Jingyu Nkrumah Philip N Li Yi Appiah Sefah Gloria 2013 Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 224 Reviews of Environmental Contamination and Toxicology angl T 224 Springer New York NY s 39 52 doi 10 1007 978 1 4614 5882 1 2 ISBN 9781461458814 PMID 23232918 Abdel daiem Mahmoud M Rivera Utrilla Jose Ocampo Perez Raul Mendez Diaz Jose D Sanchez Polo Manuel 2012 Environmental impact of phthalic acid esters and their removal from water and sediments by different technologies A review Journal of Environmental Management 109 164 178 doi 10 1016 j jenvman 2012 05 014 PMID 22796723