Бутанол-1

Бутан-1-ол (1-бутанол, н-бутанол) ― органічна сполука з формулою ${\displaystyle {\ce {C4H9OH}}}$, один з ізомерів бутанолу. За стандартних умов є безбарвною рідиною.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	бутан-1-ол
Систематична назва ІЮПАК	бутан-1-ол
Інші назви	1-бутанол, н-бутанол, бутиловий спирт
Хімічна формула	C4H10O
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 71-36-3 ECHA-ID 100.000.683 PubChem 263 ChemSpider 258 DrugBank DB02145 ChEBI CHEBI:28885 EINECS 200-751-6 InChI InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 check
Властивості
Молярна маса	74,12  г·моль^−1
Агрегатний стан	рідина
Густина	0,81 г·см^-3 (20 °C)
Температура плавлення	-89 °C
Температура кипіння	118 °C
Температура самозаймання	325 °C
pH розчину	7 (H2O, 20 °C)
Розчинність	7 г·дм^-3 (H2O, 20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H226, H302, H318, H315, H335, H336
P-фрази	P: P210, P280.3, P302+P352, P305+P351+P338, P313
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	790 мг/кг (орально, пацюк)
	24,3 мг/дм^3/4 год (інгалятивно, пацюк)
Вибухонебезпечність
	{{{Ударна чутливість}}}
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Використовується як розчинник для лаків, або регулює в'язкість лаків.

Отримання

Найважливішим способом отримання бутан-1-олу є гідроформілювання пропену. Спочатку утворюється бутаналь, який потім гідрогенізують до бутанолу:

${\displaystyle {\ce {CH3-CH=CH2 + CO + H2 -> CH2-CH2-CH2-COH}}}$

${\displaystyle {\ce {CH2-CH2-CH2-COH + H2 -> CH2-CH2-CH-CH2-OH}}}$

Також використовують карбонілювання пропену:

${\displaystyle {\ce {CH3-CH=CH2 + 3CO + 2H2O -> CH3-CH2-CH2-CH2-OH + 2CO2}}}$

Ще один спосіб ― гідрогенування (бутеналю), який отримують альдольною конденсацію ацетальдегіду:

${\displaystyle {\ce {CH3-COH + CH3-COH -> CH3-CH=CH-COH + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3-CH=CH-COH + 2H2 -> CH3-CH2-CH2-CH2-OH}}}$

Хімічні властивості

Може дегідруватися, утворюючи суміш бутенів. Для цього потрібен каталізатор (оксид алюмінію або цеоліт) і висока температура.

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-OH -> CH3-CH2-CH=CH2 + H2O}}}$

Також, може утворювати дибутиловий етер при нижчій температурі:

${\displaystyle {\ce {2C4H9OH -> (C4H9)2O + H2O}}}$

Може алкілювати аміак і аміни. Взаємодіє з кислотами, утворюючи естери. При окисненні утворює бутаналь, а потім бутанову кислоту.

Токсичність

Бутанол може подразеювати очі, шкіру та верхні дихальні шляхи. При тривалому впливі пошкоджує очі.

Примітки

1. Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Butanols. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a04_463. doi:10.1002/14356007.a04_463. ISBN .
2. GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 3 квітня 2023.