Ацилоїни

Ацилоїни — α-гідроксикетони загальної формули R¹CH(OH)C(=O)R² , які є продуктом відновлювальної конденсації двох ацетильних груп RC(=O)-, найпростіший представник — ацетоїн (яку використовують у виробництві вершкового масла).

Отримання

Ацилоїнестерна конденсація

Ацилоїнестерна конденсація (англ. acyloin ester condensation) — перетворення, що полягає у відновлювальній димеризації естерів за допомогою лужних металів (наприклад, Na) в ацилоїни (α-оксикетони). Кращі виходи ацилоїнів отримуються при проведенні ацилоїнової конденсації у присутності триметилхлорсилану (утворення 1,2-дикетонів, продуктів конденсацій Дикмана й Кляйзена). В цьому випадкувдається виділити у чистому вигляді біс-триметил-сілілові етери ендіолів, які при обробці спиртом перетворюються на відповідні ацилоїни. Цим методом можна отримати ацилоїни, які містять від 4 до 42 атомів вуглецю у циклі.

Гідроліз галогенкарбонільних сполук

Ще одним способом отримання ацилоїнів є гідроліз α-галогенкетонів:

${\displaystyle {\ce {R-CH(Hal)-CO-R +H2O ->R-CH(OH)-CO-R +HHal}}}$

Ізомерія

Ізомерія ацилоїнів

Для ацилоїнів характерна оптична ізомерія через наявність хірального атома карбону. Її позначають R,S-номенклатурою. Якщо подиитися з протилежного від атома гідрогену боку, і послідовність OH—CO-R—R`, тобто спадання старшинства замісників, буде йди за годинниковою стрілкою — це R-ізомер, якщо проти — S.

Примітки

1. . Архів оригіналу за 17 червня 2016. Процитовано 11 травня 2020.
2. Общая органическая химия/Под ред. Д.Бартона и В.Д.Оллиса. Т.2. Кислородсодержащие соединения./Под ред. Дж.Стоддарта. 1982 год, с.637.

Література

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — .