Амінування

Амінува́ння — метод введення аміногрупи -NH₂ в органічні сполуки.

Дія амідів лужних металів на гетероциклічні основи

Так, взаємодія піридину з при температурі близько 200 °C веде до утворення α- (А. Е. Чичибабін і О. А. Зейде, 1914):

C₅H₅N + NaNH₂ → C₅H₄N(NH₂)+ NaH.

Використання амінування для синтезу аніліну

При пропусканні пари бензолу з аміаком через розжарену трубку утворюється анілін:

C₆H₆ + NH₃ → C₆H₅NH₂ + H₂

Анілін утворюється з дуже низьким виходом, через високу стійкість бензойного ядра до амінування.

Відновне амінування в організмі

Досить важливою є реакція відновлювального амінування, яка протікає в організмі в процесі біосинтезу α-амінокислот. Процес протікає в дві стадії за схемою приєднання — відщеплення і полягає в отриманні α-амінокислот з альдегідів та кетонів, з утворенням проміжного продукту — іміну, який потім відновлюється до аміну:

R(H)=O + NH₃ - H₂O → R-C(H)=NH + H₂ → R-CH₂-NH₂

R=O(R^) + NH₃ - H2O → R-C(R^)=NH + H2 → R-C(R^)H-NH₂

Друга стадія цього процесу в промислових умовах потребує каталізатору — Ni, в живих організмах ця реакція потребує коферменту НАД • H2 та НАДФ·H:

R-C(R^)=NH + НАД·H₂ → R-C(R^)H-NH₂ + НАД+

Див. також

• Деамінування

Література

• Тюкавкина А. Н., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — 3-е, перераб. и доп. — М. : Дрофа, 2004. — 544 с. — . (рос.)
• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .