Осно́ви Ши́ффа (шиффові основи, азометини) — N-заміщені іміни, органічні сполуки загальної формули R1R2C=NR3, в яких атом Нітрогену пов'язаний з арильною або алкільною групою, але не з атомом Гідрогену. Підклас шиффових основ, синтезованих з аніліну і його похідних (R3 — феніл або заміщений феніл) і карбонільних сполук, тобто N-феніліміни, називаються анілами.
Основи Шиффа — сполуки зі структурою RN=CR2 (R ≠ H). Включають також сполуки RN=CRH (R ≠ H). Слабкі основи, в лужному середовищі порівняно стійкі, розведеними кислотами гідролізуються до амінів і альдегідів, гідруються до втор-амінів.
Основи Шиффа названі на честь німецького біохіміка Гуго Шиффа, який вперше синтезував ці сполуки.
Властивості
Основи Шиффа — нерозчинні у воді і розчинні в органічних розчинниках маслянисті рідини або кристалічні речовини, в ІЧ-спектрах присутня характеристична смуга зв'язку C=N при 1690—1640 см−1 у N-заміщених алкіліденімінів, у бензиліденанілів — при 1631—1613 см−1. Більшість основ Шиффа безбарвні, проте в разі участі іміногрупи в спряженій системі, можуть мати забарвлення (азометинові барвники).
Синтез
Основи Шиффа можна синтезувати з ароматичних амінів і карбонільних сполук: реакція відбувається через аміну до карбону альдегідної групи з утворенням нестійкого 1,1-аміноспирту з подальшою його дегідратацією до іміну. У типовій реакції 4,4'-діамінодіфенільний етер реагує з o-ваніліном:
При цьому суміш 4,4'-диамінодифенілового етеру 1 (1,00 г, 5,00 ммоль) і o-ваніліну 2 (1,52 г, 10,00 ммоль) в метанолі (40,00 мл) перемішується при кімнатній температурі протягом однієї години. У результаті утворюється оранжевий осад і після фільтрації і промивання з метанолом виходить чиста шиффова основа 3 (2,27 г, 97,00 %).
Біологічна роль
Інтермедіат, що містить основу Шиффа, утворюється в ході гліколізу в результаті активності ферменту фруктозо-1,6-бісфосфатальдолази.
Література
- Глосарій термінів з хімії // Й.Опейда, О.Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет — Донецьк: «Вебер», 2008. — 758 с. — .
Посилання
- Шифові основи //Фармацевтична енциклопедія
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
Примітки
- Аніли - підклас основ Шифа R2C=NR', де R' = N-феніл або заміщена фенільна група. Отже це N-феніліміни.
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Osno vi Shi ffa shiffovi osnovi azometini N zamisheni imini organichni spoluki zagalnoyi formuli R1R2C NR3 v yakih atom Nitrogenu pov yazanij z arilnoyu abo alkilnoyu grupoyu ale ne z atomom Gidrogenu Pidklas shiffovih osnov sintezovanih z anilinu i jogo pohidnih R3 fenil abo zamishenij fenil i karbonilnih spoluk tobto N fenilimini nazivayutsya anilami Struktura zamishenih iminiv Osnovi Shiffa spoluki zi strukturoyu RN CR2 R H Vklyuchayut takozh spoluki RN CRH R H Slabki osnovi v luzhnomu seredovishi porivnyano stijki rozvedenimi kislotami gidrolizuyutsya do aminiv i aldegidiv gidruyutsya do vtor aminiv Osnovi Shiffa nazvani na chest nimeckogo biohimika Gugo Shiffa yakij vpershe sintezuvav ci spoluki VlastivostiOsnovi Shiffa nerozchinni u vodi i rozchinni v organichnih rozchinnikah maslyanisti ridini abo kristalichni rechovini v ICh spektrah prisutnya harakteristichna smuga zv yazku C N pri 1690 1640 sm 1 u N zamishenih alkilideniminiv u benzilidenaniliv pri 1631 1613 sm 1 Bilshist osnov Shiffa bezbarvni prote v razi uchasti iminogrupi v spryazhenij sistemi mozhut mati zabarvlennya azometinovi barvniki SintezOsnovi Shiffa mozhna sintezuvati z aromatichnih aminiv i karbonilnih spoluk reakciya vidbuvayetsya cherez aminu do karbonu aldegidnoyi grupi z utvorennyam nestijkogo 1 1 aminospirtu z podalshoyu jogo degidrataciyeyu do iminu U tipovij reakciyi 4 4 diaminodifenilnij eter reaguye z o vanilinom Pri comu sumish 4 4 diaminodifenilovogo eteru 1 1 00 g 5 00 mmol i o vanilinu 2 1 52 g 10 00 mmol v metanoli 40 00 ml peremishuyetsya pri kimnatnij temperaturi protyagom odniyeyi godini U rezultati utvoryuyetsya oranzhevij osad i pislya filtraciyi i promivannya z metanolom vihodit chista shiffova osnova 3 2 27 g 97 00 Biologichna rolIntermediat sho mistit osnovu Shiffa utvoryuyetsya v hodi glikolizu v rezultati aktivnosti fermentu fruktozo 1 6 bisfosfataldolazi LiteraturaGlosarij terminiv z himiyi J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Doneck Veber 2008 758 s ISBN 978 966 335 206 0 PosilannyaShifovi osnovi Farmacevtichna enciklopediya Glosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 PrimitkiAnili pidklas osnov Shifa R2C NR de R N fenil abo zamishena fenilna grupa Otzhe ce N fenilimini Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi