Хлорометан

Хлорметан, метил хлорид, CH₃Cl — органічна речовина належить до групи галогеналканів. Вперше був отриманий французькими вченими Жаном-Батистом Андре Дюма і в 1835 році кип'ятінням суміші метанолу, сірчаної кислоти і хлориду натрію. Аналогічний спосіб використовується і в наші дні.

Хлорометан
Назва за IUPAC	хлорметан
Інші назви	монохлорметан, метилхлорид, фреон 40
Ідентифікатори
Абревіатури	R 40, UN 1063
Номер CAS	74-87-3
PubChem	6327
Номер EINECS	200-817-4
KEGG	C19446
Назва MeSH	D02.455.526.439.632
ChEBI	36014
RTECS	PA6300000
SMILES	ClC
InChI	1/CH3Cl/c1-2/h1H3
Номер Бельштейна	1696839
Номер Гмеліна	24898
Властивості
Молекулярна формула	CH3Cl
Молярна маса	50,49 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвний газ
Запах	слабко солодкий
Густина	2,22 кг/м³ (0 °C)
Тпл	−97,7 °C (176 K)
Ткип	-24,2 °C (249 K)
Розчинність (вода)	5,325 г/л
Тиск насиченої пари	490 кПа (20 °C)
Структура
Геометрія	sp³
Небезпеки
	F+ Xn канцероген (кат. 3)
R-фрази	R10, R40,
S-фрази	S9, S16, S33
NFPA 704	4 2 0
Температура спалаху	-46 °C
Температура самозаймання	625 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Фізичні властивості

Хлорметан безбарвний легко летючий прозорий газ з солодкуватим запахом. Завдяки слабкому запаху можна легко не помітити токсичної або .

Молекулярна маса - 50,49 г/моль;

Температура плавлення -96,7 °C;

Температура кипіння -23,76 °C;

Густина — 2,31;

Тиск насиченої пари: 4 кПа (-80 °C); 53,32 кПа (-38 °C); 0,26 МПа (0 °C); 0,498 МПа (20 °C); 3,44 МПа (100 °C);

Показник заломлення: n_D^−23,7 1,3712;

Критична температура: t_крит 143,1 °С;

Критичний тиск р_крит 6,678 МПа.

Виробництво

Велика кількість хлорметану виробляється природно в океані дією сонячного світла на біомасу і хлору в морській піні. Проте, весь хлорметан, який використовується зараз в промисловості вироблено синтетично. Велика частина хлорметану отримана реакцією метанолу з хлороводнем, згідно з наступною хімічною реакцією

CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O

Це може бути здійснено пропусканням хлороводню через киплячий метанол разом з хлоридом цинку як каталізатором або пропусканням суміші метанолу та хлороводню через окис алюмінію при 350 °C.

Менші кількості хлорметану виробляють нагріванням суміші метану і хлору до 400 °C. Однак, цей метод дає суміш з більш хлорованих похідних метану (, хлороформ, (тетрахлорметан)) і використовується тоді, коли необхідні ці речовини.

Застосування

Хлорметан був поширеним холодоагентом. Але таке його застосування припинили через токсичність і пожежонебезпеку. Хлорметан використовували як добавки до бензину на основі свинцю. Найважливіше використання хлорметану зараз як хімічного напівпродукту у виробництві силіконових полімерів. Менші кількості використовуються як розчинники при виробництві бутилкаучуку і очищенні бензину. Хлорметан використовується як метилюючий або хлоруючий агент в органічній хімії. Він знаходить також безліч різних застосувань: видалення жирних забруднень, слідів смол, як ракетне паливо, для отримання пінополістиролу. Як локальне знеболювальне, як інтермедіант при синтезі ліків, як носій в низькотемпературній полімеризації, як рідина для термометричного і термостатичного обладнання, як гербіцид.

Див. також

• (Хлоретан)

Джерела

• Трегер Ю. А., Карташов Л. М., Кришталь Н. Ф., Основные хлорорганические растворители, М., 1984(рос.)