Нітриліміди

Нітриліміди (рос. нитрилимиды, англ. nitrile imides, [nitrile imines]) — іліди зі структурою

RC≡N⁺–N^––R ↔RC⁺=NN^––R ↔RC^– =N⁺=NR.

Нітрилові або нітрильні аміди є класом органічних сполук, що мають загальну функціональну групу з загальною структурою R-CN-NR, що відповідає кон'югатній основі аміну, зв'язаного з N-кінцем нітрилу. Домінантною структурою нітриліміну є схема 1 пропаргіл-подібної сполуки зі схемою 1 з С-N трипільною зв'язком і формальним позитивним зарядом на азот та двома одиночними парами і формальним негативним зарядом на кінцевому азоті. Інші структури мають меншу релевантність.

${\displaystyle {\ce {H-\!{\equiv }}}{\color {Blue}{\ce {N+}}}\!{-}\!{\color {Red}{\ce {N-}}}\!{-}\!{\color {Red}{\ce {H}}}}$ 1

${\displaystyle {\ce {H-\!{\equiv }N=N-H}}}$ 2

${\displaystyle {\ce {H}}\!{-}\!{\color {Red}{\ce {C-}}}\!{=}{\color {Blue}{\ce {N+}}}\!{\ce {=N-H}}}$ 3

${\displaystyle {\ce {H}}\!{-}\!{\color {Blue}{\ce {C+}}}\!{\ce {=N}}\!{-}\!{\color {Red}{\ce {N-}}}\!{\ce {-H}}}$ 4

${\displaystyle {\ce {H-C{:}\!-N=N-H}}}$ 5

Спочатку нітриліміди спостерігалися при термічному розкладі 2-тетразолів, що вивільняють азот:

Scheme 2. Nitrilimine formation

(6)

Нітриліміни - це лінійні 1,3-диполі, представлені структурами 1 і 3. Основне застосування - в гетероциклічному синтезі. Внаслідок їх високої енергії вони зазвичай утворюються in situ як реакційноздатний проміжний продукт.

Література

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .

Примітки

1. Communications: The Formation of Nitrile Imines in the Thermal Breakdown of 2,5-Disubstituted Tetrazoles Rolf Huisgen Michael Seidel, Juergen Sauer, James McFarland, Guenter WallbillichJ. Org. Chem.; 1959; 24(6); 892-893 Abstract