Динітротолуол (ДНТ) або динітротолуен — органічна сполука з формулою C7H6N2O4. Блідо-жовта кристалічна тверда речовина добре відома як прекурсор тринітротолуолу (ТНТ, тротил), але в основному виробляється як прекурсор толуїлендиізоціанату.
Динітротолуол | |
---|---|
Інші назви | Динітролуен, Метилдинітробензен |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 121-14-2 |
PubChem | 8461 |
Номер EINECS | 204-450-0 |
KEGG | C11006 |
ChEBI | 920 |
SMILES | Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
InChI | 1/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3 |
Номер Бельштейна | 1912834 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C7H6N2O4 |
Молярна маса | 182,13 г/моль |
Зовнішній вигляд | Блідо-жовта до помаранчевої кристалічна тверда речовина |
Густина | 1,52 г/см3 |
Тпл | 70 |
Ткип | Розкладається при 250—300 °C |
Тиск насиченої пари | 1.47X10-4 мм Hg @ 22 °C |
Небезпеки | |
ГДК (США) | ГДК 1,5 мг/м3 [шкіра] |
ЛД50 | 216 мг/кг (окально, коти, 3,5-ізомер) 1,954 мг/кг (орально, миші, 2,4-ізомер) |
Головні небезпеки | канцироген, горючий (але важкозаймистий) |
Вибухонебезпечність | |
Нечутливий | |
Дуже низька | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Ізомери динітротолуолу
Для динітротолуолу можливі шість позиційних ізомерів. Найпоширеніший — 2,4-динітротолуол. Нітрування толуену дає послідовно , ДНТ і, нарешті, тротил. 2,4-ДНТ є основним продуктом динітрації, інший основний продукт становить близько 30 % 1,3-ДН2-Т. Нітрування дає 2,4-ДНТ.
Програми
Більшість ДНТ використовується у виробництві толуїлендиізоціанату, який використовується для виробництва гнучких пінополіуретанів. ДНТ гідрується з утворенням , який, у свою чергу, фосгенується, що дає толуїлендиізоціанат. На 1999—2000 рр. таким щорічно вироблялося близько 1,4 млрд кілограмів. Серед інших видів використання — промисловість вибухових речовин. Сам по собі він не використовується як вибухівка, але частина продукції перетворюється на тротил.
Динітротолуол часто використовується як пластифікатор, стримуючий покрив та модифікатор швидкості горіння в пропелентах (наприклад, бездимний порох). Оскільки він канцерогенний та токсичний, сучасні рецептури, як правило, уникають його використання. У цій заявці його часто використовують разом з дибутилфталатом.
Токсичність
Динітротолуоли є високотоксичними з граничним значенням (ГДК) 1,5 мг/м3. Він перетворює гемоглобін у метгемоглобін.
2,4-динітротолуол також входить до переліку небезпечних відходів під 40 CFR 261.30. Агентство США з охорони навколишнього середовища (EPA) надало йому назву «небезпечні відходи номер D030». Максимальна концентрація без токсичних характеристик становить 0,13 мг/л.
Примітки
- GESTIS-Stoffdatenbank. gestis.dguv.de. Процитовано 7 травня 2021.
- Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301—305, 1977
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0235. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- . Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 грудня 2014. Архів оригіналу за 19 березня 2015. Процитовано 17 березня 2015.
- Gerald Booth (2007). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.
- . Архів оригіналу за 10 травня 2021. Процитовано 7 травня 2021.
Посилання
- Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Динітротолуол
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Dinitrotoluol DNT abo dinitrotoluen organichna spoluka z formuloyu C7H6N2O4 Blido zhovta kristalichna tverda rechovina dobre vidoma yak prekursor trinitrotoluolu TNT trotil ale v osnovnomu viroblyayetsya yak prekursor toluyilendiizocianatu DinitrotoluolInshi nazvi Dinitroluen MetildinitrobenzenIdentifikatoriNomer CAS 121 14 2PubChem 8461Nomer EINECS 204 450 0KEGG C11006ChEBI 920SMILES Cc1ccc cc1 N O O N O O InChI 1 C7H6N2O4 c1 5 2 3 6 8 10 11 4 7 5 9 12 13 h2 4H 1H3Nomer Belshtejna 1912834VlastivostiMolekulyarna formula C7H6N2O4Molyarna masa 182 13 g molZovnishnij viglyad Blido zhovta do pomaranchevoyi kristalichna tverda rechovinaGustina 1 52 g sm3Tpl 70Tkip Rozkladayetsya pri 250 300 CTisk nasichenoyi pari 1 47X10 4 mm Hg 22 CNebezpekiGDK SShA GDK 1 5 mg m3 shkira LD50 216 mg kg okalno koti 3 5 izomer 1 954 mg kg oralno mishi 2 4 izomer Golovni nebezpeki kancirogen goryuchij ale vazhkozajmistij VibuhonebezpechnistNechutlivijDuzhe nizkaYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiIzomeri dinitrotoluoluDlya dinitrotoluolu mozhlivi shist pozicijnih izomeriv Najposhirenishij 2 4 dinitrotoluol Nitruvannya toluenu daye poslidovno DNT i nareshti trotil 2 4 DNT ye osnovnim produktom dinitraciyi inshij osnovnij produkt stanovit blizko 30 1 3 DN2 T Nitruvannya daye 2 4 DNT ProgramiBilshist DNT vikoristovuyetsya u virobnictvi toluyilendiizocianatu yakij vikoristovuyetsya dlya virobnictva gnuchkih pinopoliuretaniv DNT gidruyetsya z utvorennyam yakij u svoyu chergu fosgenuyetsya sho daye toluyilendiizocianat Na 1999 2000 rr takim shorichno viroblyalosya blizko 1 4 mlrd kilogramiv Sered inshih vidiv vikoristannya promislovist vibuhovih rechovin Sam po sobi vin ne vikoristovuyetsya yak vibuhivka ale chastina produkciyi peretvoryuyetsya na trotil Dinitrotoluol chasto vikoristovuyetsya yak plastifikator strimuyuchij pokriv ta modifikator shvidkosti gorinnya v propelentah napriklad bezdimnij poroh Oskilki vin kancerogennij ta toksichnij suchasni recepturi yak pravilo unikayut jogo vikoristannya U cij zayavci jogo chasto vikoristovuyut razom z dibutilftalatom ToksichnistDinitrotoluoli ye visokotoksichnimi z granichnim znachennyam GDK 1 5 mg m3 Vin peretvoryuye gemoglobin u metgemoglobin 2 4 dinitrotoluol takozh vhodit do pereliku nebezpechnih vidhodiv pid 40 CFR 261 30 Agentstvo SShA z ohoroni navkolishnogo seredovisha EPA nadalo jomu nazvu nebezpechni vidhodi nomer D030 Maksimalna koncentraciya bez toksichnih harakteristik stanovit 0 13 mg l PrimitkiGESTIS Stoffdatenbank gestis dguv de Procitovano 7 travnya 2021 Pella PA J Chem Thermodyn 9 301 305 1977 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0235 Nacionalnij institut ohoroni praci NIOSH Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations IDLH National Institute for Occupational Safety and Health NIOSH 4 grudnya 2014 Arhiv originalu za 19 bereznya 2015 Procitovano 17 bereznya 2015 Gerald Booth 2007 Nitro Compounds Aromatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a17 411 Arhiv originalu za 10 travnya 2021 Procitovano 7 travnya 2021 PosilannyaVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Dinitrotoluol