Бензокаїн (Анестизин) — це місцевий анестетик естеру, який зазвичай використовується як топічний засіб для знеболення або в [en]. Це активний інгредієнт багатьох безрецептурних анестезувальних мазей, таких як засоби від виразки в порожнині рота. Він також поєднується з антипірином для утворення A/B отитних крапель для зняття болю у вухах та видалення вушної сірки. У США засоби, що містять бензокаїн для перорального застосування, протипоказані дітям молодше двох років. В Європейському Союзі протипоказання стосується дітей віком до 12 років.
![]() | |
---|---|
Бензокаїн | |
Систематизована назва за IUPAC | |
Ethyl 4-aminobenzoate | |
Класифікація | |
ATC-код | |
PubChem | |
CAS | |
DrugBank | DB01086 |
KEGG | D00552 |
Торгівельне найменування | Anbesol, Lanacane, Orajel, others |
Хімічна структура | |
Формула | C9H11NO2 |
Мол. маса | 165.192 г/моль |
Фармакокінетика | |
Біодоступність | |
Метаболізм | |
Період напіввиведення | |
Екскреція | |
Реєстрація лікарського засобу в Україні |
Вперше він був синтезований у 1890 р у Німеччині та схвалений для медичного використання у 1902 р.
Історія
Вперше бензокаїн був синтезований у 1890 р німецьким хіміком Едуардом Рітцертом (1859—1946) у містечку і виведений на ринок у 1902 р під назвою «Anästhesin».
Медичне використання
Зауважте, ! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Зовнішній лікарський засіб.
Бензокаїн призначений для лікування різноманітних станів, пов'язаних з болем. Він може бути використаний для:
- Місцева анестезія слизової оболонки порожнини рота та глотки (біль у горлі, герпес, виразка у роті, зубний біль, біль у яснах, подразнення протезів)
- Отогенний біль (вушний біль)
- Хірургічна або процедурна місцева анестезія
![image](https://www.wikidata.uk-ua.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEudWstdWEubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODJMelpsTDBwcFptWjVYMVJ2YjNSb1lXTm9aVjlFY205d2MxOWliM1IwYkdVdWFuQm5Mekl5TUhCNExVcHBabVo1WDFSdmIzUm9ZV05vWlY5RWNtOXdjMTlpYjNSMGJHVXVhbkJuLmpwZw==.jpg)
Бензокаїн використовується як ключовий інгредієнт у багатьох фармацевтичних препаратах:
- Деякі вушні препарати на основі гліцерину для усунення надлишку воску, а також для полегшення захворювань вуха, таких як середній отит та [en].
- Деякі попередні дієтичні продукти, такі як [en].
- Деякі презервативи, призначені для запобігання (передчасній еякуляції). Бензокаїн значною мірою пригнічує чутливість пеніса і може дозволити довше підтримувати ерекцію (безперервно), затримуючи еякуляцію. І навпаки, ерекція також швидше згасає, якщо стимул перерваний.
- Мукоадгезивні пластири бензокаїну використовувались для зменшення ортодонтійного болю.
- У Польщі він включений разом з ментолом та оксидом цинку до рідкого порошку (не плутати з рідким порошком для обличчя), який використовується переважно після укусів комарів. Сьогодні готовий Пудродерм колись використовувався там як фармацевтична сполука.
Доступні форми
Бензокаїн може входити у склад різних препаратів, включаючи: Пероральні препарати:
- Льодяники (напр. [en], Mycinettes)
- Спрей для горла (напр. Ultra Chloraseptic)
Місцеві препарати:
- Аерозоль (напр. Topex)
- Гель (напр. Orajel)
- Паста (напр. Orabase)
- Крем (напр. Lanacane — діюча речовина 3 % бензокаїн)
Отичні препарати:
- Розчин (напр. Allergen)
Протипоказання
- підвищена індивідуальна чутливість до будь-якого з компонентів препарату та інших амідних місцевоанестезувальних засобів
- тромбоемболічна хвороба
- гранулоцитопенія
Побічні ефекти
Як правило, бензокаїн добре переноситься та є нетоксичним при місцевому застосуванні згідно рекомендацій.
Однак, були повідомлення про серйозні небезпечні для життя побічні ефекти (наприклад, судоми, кома, нерегулярне серцебиття, пригнічення дихання) при надмірному застосуванні або при використанні препаратів з високою концентрацією бензокаїну — на шкірі.
Встановлено, що місцеве використання продуктів бензокаїну з більшою концентрацією (10–20 %), що наносяться на губи або слизові оболонки, є причиною (метгемоглобінемії) — розладу, при якому кількість кисню, що переноситься кров'ю, значно зменшується. Цей побічний ефект найчастіше спостерігається у дітей віком до двох років. Як результат, FDA заявила, що бензокаїнові продукти не слід застосовувати дітям віком до двох років, за винятком випадків, коли це направляє і контролює медичний працівник. В європейських країнах протипоказання стосується дітей віком до 12 років. Симптоми метгемоглобінемії зазвичай виникають впродовж декількох хвилин або годин після застосування бензокаїну і можуть виникати при першому застосуванні або після додаткового застосування.
Бензокаїн може викликати алергічні реакції (алерген c86-бензокаїн, IgE). До них належать:
- [en] (почервоніння та свербіж)
- Анафілаксія (рідко)
Фармакологія
Фармакодинаміка
Біль викликається стимуляцією вільних нервових закінчень. Коли нервові закінчення стимулюються, натрій потрапляє в нейрон, викликаючи деполяризацію нерва і подальше ініціювання потенціалу дії. Потенціал дії поширюється по нерву до центральної нервової системи, яка трактує це як біль. Бензокаїн діє, щоб інгібувати залежні від напруги натрієвих каналів (VDSC) на нейронній мембрані, зупиняючи розповсюдження потенціалу дії.
Хімія
Бензокаїн є етиловим ефіром п-Амінобензойної кислоти (ПАВК). Його можна приготувати з ПАВК та етанолу шляхом етерифікації Фішера або шляхом відновлення етилового п-нітробензоату. Бензокаїн важко розчинний у воді; він більш розчинний у розбавлених кислотах і дуже розчинний у етанолі, хлороформі та етиловому ефірі. Температура плавлення бензокаїну становить 88–90 °C, і температура кипіння становить близько 310 ° С. (Щільність) бензокаїну становить 1,17 г/см3.
Бензокаїн зазвичай зустрічається, особливо у Великій Британії, як добавка до вуличного кокаїну, а також як наповнювач у «законних максимумах». Поки він надає знеболювальний ефект, подібний до кокаїну, користувачі віддають перевагу бензокаїну, оскільки він є кращим наповнювачем і зв'язуючим агентом, який неможливо виявити після змішування. Бензокаїн є найпопулярнішим ріжучим агентом у всьому світі Бензокаїн використовувався для синтезу [en]. Лікування бензокаїну з гідразином призводить до утворення аміностимілу — сполуки, спорідненої ізоніазиду.
Синтез
Бензокаїн можна отримати етерифікацією з використанням 4-амінобензойної кислоти та етанолу. Він також може бути отриманий шляхом відновлення етил 4-нітробензоату до аміну. У промисловій практиці відновником зазвичай є залізо та вода у присутності невеликої кількості кислоти.
Ветеринарна медицина
Розчин бензокаїну для ванни був використаний для знеболення земноводних під час операції.
Синоніми
Benzocaine, Anbesol, Анестезин, Benzo-Jel, Дентол, Denti-Care, Denti-Freeze, Endocaine Spray, Gelato, Lanacane, Lollicaine, Orabase, Pennacaine, Precaine B, RE Benzotic, Superdent, Topex, TOPICAINA
Торгові марки
Orajel, Americaine, Anacaine, Chiggerex, Chiggertox, Dermoplast, Foille, Ivarest, Outgro, Solarcaine
Комбіновані
Allergen, Альмагель А (суспензія) (Алмагель А), Анестезол, Анзибел, Бебідент, Белалгін, Беластезин, Гевіскон (суспензія), Гемопрокт, Гемороль, Гепаринова мазь, Доритрицин, Лівіан, Меновазан, Меновазин, Меновазин-Вішфа, Нігепан, Олазоль, Отизол, Проктоседил, Проктоседил М, Реліф адванс, Септолете плюс, Стоматофіт А, Тос-май, Фарисіл, Фастин
Примітки
- Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). (англ.). John Wiley & Sons. с. 475. ISBN . Архів оригіналу за 29 грудня 2016. Процитовано 20 квітня 2021.
- Biography of Eduard Ritsert (in German): Deutsche Biographie: Ritsert, Eduard. [ 8 червня 2019 у Wayback Machine.]
- . Dr. Ritsert Pharma. Архів оригіналу за 9 вересня 2017. Процитовано 14 березня 2010.
- Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie (Stuttgart, Germany: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1968).
- AHFS Drug Information 2007. McEvoy GK, ed. Benzocaine. Bethesda, MD: American Society of Health-System Pharmacists; 2007: 2844-5.
- Sultan Healthcare. Topex metered spray (benzocaine 20 %) prescribing information. Englewood, NJ; 2006.
- . BBC News. 17 червня 2002. Архів оригіналу за 14 лютого 2009. Процитовано 20 квітня 2021.
- Garner, Dwight (15 грудня 2002). . The New York Times. Архів оригіналу за 6 березня 2016. Процитовано 20 квітня 2021.
- Eslamian L, Borzabadi-Farahani A, Edini HZ, Badiee MR, Lynch E, Mortazavi A (2013). The analgesic effect of benzocaine mucoadhesive patches on orthodontic pain caused by elastomeric separators, a preliminary study. Acta Odontol Scand. 71 (5): 1168—73. doi:10.3109/00016357.2012.757358. PMID 23301559.
- (пол.). Архів оригіналу за 18 жовтня 2016. Процитовано 9 травня 2014.
- . Архів оригіналу за 20 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
- Lexicomp Online, Adult and Pediatric Lexi-Drugs Online, Hudson, Ohio: Lexi-Comp, Inc.; 2013; April 15, 2013.
- Food and Drug Administration. FDA Public Health Advisory: Life-threatening side effects with use of skin products containing numbing ingredients for cosmetic procedures. 2007 Feb 6, updated 2007 Feb 9. From FDA website
- Shua-Haim, J. R.; Gross, J. S. (1995). Methemoglobinemia toxicity from topical benzocaine spray. Journal of the American Geriatrics Society. 43 (5): 590. doi:10.1111/j.1532-5415.1995.tb06117.x. PMID 7730550.
- . Drugs.com. Архів оригіналу за 9 вересня 2017. Процитовано 20 березня 2014.
- . Fda.gov. Архів оригіналу за 19 квітня 2012. Процитовано 2 червня 2015.
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 20 березня 2014. Процитовано 20 березня 2014.
- Sidhu, S. K.; Shaw, S; Wilkinson, J. D. (1999). A 10-year retrospective study on benzocaine allergy in the United Kingdom. American Journal of Contact Dermatitis. 10 (2): 57—61. doi:10.1016/s1046-199x(99)90000-3. PMID 10357712.
- González-Rodríguez, A. J.; Gutiérrez-Paredes, E. M.; Revert Fernández, Á.; Jordá-Cuevas, E (2013). (PDF). Actas Dermo-Sifiliográficas. 104 (2): 156—8. doi:10.1016/j.ad.2011.07.023. PMID 22551703. Архів оригіналу (PDF) за 3 березня 2016. Процитовано 20 березня 2014.
- Leslie Goldman (5 лютого 2008). . CNN. Архів оригіналу за 4 березня 2016. Процитовано 20 березня 2014.
- Cetylite Industries. Cetacaine (benzocaine 14 %, tetracaine 2 % and butamben 2 %) spray, gel and liquid prescribing information. Pennsauken, NJ; 2006 Sept.
- Demare, Patricia; Regla, Ignacio (2012). Synthesis of Two Local Anesthetics from Toluene: An Organic Multistep Synthesis in a Project-Oriented Laboratory Course. Journal of Chemical Education. 89 (1): 147. Bibcode:2012JChEd..89..147D. doi:10.1021/ed100838a.
- . The International Pharmacopoeia. Архів оригіналу за 13 грудня 2019. Процитовано 29 вересня 2009.
- D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982,
- . 9 серпня 2010. Архів оригіналу за 22 вересня 2018. Процитовано 20 квітня 2021.
- . The Economist. 11 серпня 2012. Архів оригіналу за 9 вересня 2017. Процитовано 29 травня 2022.
- Salkowski, H. (1895). . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 28 (2): 1917—1923. doi:10.1002/cber.189502802150. Архів оригіналу за 20 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
- Erlenmeyer, E.; Wanklyn, J. A. (1865). . Annalen der Chemie und Pharmacie. 135 (2): 129. doi:10.1002/jlac.18651350202. Архів оригіналу за 26 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
- Limpricht, H. (1898). . Justus Liebig's Annalen der Chemie. 303 (3): 274—289. doi:10.1002/jlac.18983030303. Архів оригіналу за 26 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
- Ali, S. L. (1983). Benzocaine. Analytical Profiles of Drug Substances. Т. 12. с. 73—104. doi:10.1016/S0099-5428(08)60164-1. ISBN .
- Guénette, SA; Giroux, MC; Vachon, P (2013). . Experimental Animals. 62 (2): 87—92. doi:10.1538/expanim.62.87. PMID 23615302. Архів оригіналу за 25 серпня 2017. Процитовано 20 квітня 2021.
- . PennState Animal Resource Program (англ.). State College, U.S.: The Pennsylvania State University. 8 листопада 2010. Архів оригіналу за 3 листопада 2018. Процитовано 24 серпня 2017.
- . Архів оригіналу за 20 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
Посилання
- БЕНЗОКАЇН [ 15 січня 2021 у Wayback Machine.] // ФЕ
- БЕНЗОКАЇН [ 20 квітня 2021 у Wayback Machine.] / УТІС, 06/06/2017
- . Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. Архів оригіналу за 20 квітня 2021. Процитовано 20 квітня 2021.
- БЕНЗОКАИН (#АНЕСТЕЗИН) [ 20 квітня 2021 у Wayback Machine.](рос.)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет