Індан (2,3-дигідроінден, гідринден) — вуглеводень проміжного класу, що відноситься і до циклоалканів, і до аренів. Індан є вихідним продуктом для синтезу 2-, 4-, 5-інданолів, що використовуються у виготовленні лікарських засобів.
Індан | |
---|---|
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 496-11-7 |
Номер EINECS | 207-814-7 |
ChEBI | 37911 |
RTECS | NK3750000 |
SMILES | C1CC2=CC=CC=C2C1[1] |
InChI | InChI=1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2 |
Номер Бельштейна | 1904376 |
Номер Гмеліна | 67817 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C9H10 |
Молярна маса | 118.176 |
Густина | 0.965 |
Тпл | −51,4 |
Ткип | 176 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Добування
Індан міститься у кам'яновугільній смолі (0,1%) і у нафталіновій фракції нафти (0,9%). Отримують індан гідруванням індену у присутності подрібненого нікелю при 200°C. Препаративний спосіб: нагрівання індену до 270°C у присутності хлориду кальцію.
Фізичні властивості
Безбарвна масляниста рідина, температура плавлення — −51 °C, температура кипіння 176°С. Індан не розчинний у воді, змішується зі спиртами і ефірами.
Хімічні властивості
Індан окислюється перманганатом калію у лужному середовищі до фталевої кислоти. При окисленні індану такими реагентами, як перекис водню або трет-бутилгідропероксид, у якості основного продукту отримують індан-1-он, індандіон отримують лише як домішку.
Дегідрогенізується при 470-530°C у присутності хром(VI) оксиду до індену. При взаємодії з H2 (360-380°C) у присутності платини на вуглеці перетворюється на 1-метил-2-етилбензен. Бромується в присутності оцтової кислоти бромом з утворення суміші 4-бром- і 5-броміндана. Сульфується концентрованою сульфатною кислотою при 150°C до індан-5-сульфокислоти . Взаємодіє з HSO3 Cl при — 10°C, утворюючи суміш індан-4- та індан-5-сульфохлоридів. При взаємодії індану з діазометаном під впливом ультрафіолетового світла утворюється циклопентаногептадієн, дегідратацією якого у присутності Pd на вугіллі отримують азулен.
Література
- Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 екз. — .
Примітки
- INDAN
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Ця стаття недостатньо чи зовсім не , або категорії, до яких вона належить, не існують. (січень 2024) |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Indan 2 3 digidroinden gidrinden vuglevoden promizhnogo klasu sho vidnositsya i do cikloalkaniv i do areniv Indan ye vihidnim produktom dlya sintezu 2 4 5 indanoliv sho vikoristovuyutsya u vigotovlenni likarskih zasobiv Indan Identifikatori Nomer CAS 496 11 7Nomer EINECS 207 814 7ChEBI 37911RTECS NK3750000SMILES C1CC2 CC CC C2C1 1 InChI InChI 1S C9H10 c1 2 5 9 7 3 6 8 9 4 1 h1 2 4 5H 3 6 7H2Nomer Belshtejna 1904376Nomer Gmelina 67817 Vlastivosti Molekulyarna formula C9H10 Molyarna masa 118 176 Gustina 0 965 Tpl 51 4 Tkip 176 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiDobuvannyaIndan mistitsya u kam yanovugilnij smoli 0 1 i u naftalinovij frakciyi nafti 0 9 Otrimuyut indan gidruvannyam indenu u prisutnosti podribnenogo nikelyu pri 200 C Preparativnij sposib nagrivannya indenu do 270 C u prisutnosti hloridu kalciyu Fizichni vlastivostiBezbarvna maslyanista ridina temperatura plavlennya 51 C temperatura kipinnya 176 S Indan ne rozchinnij u vodi zmishuyetsya zi spirtami i efirami Himichni vlastivostiIndan okislyuyetsya permanganatom kaliyu u luzhnomu seredovishi do ftalevoyi kisloti Pri okislenni indanu takimi reagentami yak perekis vodnyu abo tret butilgidroperoksid u yakosti osnovnogo produktu otrimuyut indan 1 on indandion otrimuyut lishe yak domishku Degidrogenizuyetsya pri 470 530 C u prisutnosti hrom VI oksidu do indenu Pri vzayemodiyi z H2 360 380 C u prisutnosti platini na vugleci peretvoryuyetsya na 1 metil 2 etilbenzen Bromuyetsya v prisutnosti octovoyi kisloti bromom z utvorennya sumishi 4 brom i 5 bromindana Sulfuyetsya koncentrovanoyu sulfatnoyu kislotoyu pri 150 C do indan 5 sulfokisloti Vzayemodiye z HSO3 Cl pri 10 C utvoryuyuchi sumish indan 4 ta indan 5 sulfohloridiv Pri vzayemodiyi indanu z diazometanom pid vplivom ultrafioletovogo svitla utvoryuyetsya ciklopentanogeptadiyen degidrataciyeyu yakogo u prisutnosti Pd na vugilli otrimuyut azulen LiteraturaKnunyanc I L i dr t 2 Daffa Medi Himicheskaya enciklopediya M Sovetskaya enciklopediya 1990 671 s 100 000 ekz ISBN 5 85270 035 5 PrimitkiINDAN d Track Q278487 Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Cya stattya nedostatno chi zovsim ne kategorizovana abo kategoriyi do yakih vona nalezhit ne isnuyut Bud laska dopomozhit dodati nalezhni kategoriyi abi cyu stattyu mozhna bulo kategorizuvati iz sumizhnimi storinkami sichen 2024