Ціанамід

Ціа́намі́д — органічна сполука з формулою H₂NCN, що застосовується як азотне добриво.

Ціанамід
таутомерні форми ціанаміду
Ідентифікатори
Номер CAS	420-04-2
PubChem	9864
Номер EINECS	206-992-3
DrugBank	DB02679
KEGG	D00123 і C01566
Назва MeSH	D01.625.400.100.150 і D02.491.203.362
ChEBI	16698
RTECS	GS5950000
SMILES	C(#N)N^[2]
InChI	InChI=1S/CH2N2/c2-1-3/h2H2
Номер Бельштейна	1732569
Номер Гмеліна	784
Властивості
Молекулярна формула	CH2N2
Молярна маса	42 г/моль
Густина	1,28 г/см³
Тпл	44 °C
Ткип	260 °C (розкл.)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Таутомерія

Ціанамід існує у вигляді двох форм, які швидко переходять одна в одну переміщенням протону між атомами азоту. Більш стабільною є амідна форма, проте відомі також похіді карбодіімідної форми (зокрема поширений реагент органічного синтезу )

${\displaystyle \mathrm {\ H_{2}N{-}C{\equiv N}\ \rightleftharpoons \ HN{=}C{=}NH} }$

Отримання

Ціанамід отримують гідролізом ціанаміду кальцію:

${\displaystyle \mathrm {CaCN_{2}+H_{2}O+CO_{2}\ \rightarrow \ H_{2}NCN+CaCO_{3}} }$

Також його можна отримати реакцією хлороціану з аміаком:

${\displaystyle \mathrm {Cl{-}C{\equiv N}\ +\ NH_{3}\ {\xrightarrow {-HCl}}\ } }$ ${\displaystyle \mathrm {\ H_{2}N{-}C{\equiv N}\ } }$

Властивості

Ціанамід приєднує воду з утворенням сечовини:

${\displaystyle \mathrm {H_{2}NCN+H_{2}O\ \rightarrow \ (H_{2}N)_{2}C=O} }$

Примітки

1. Merck Index, 11th Edition, 2755.
2. CYANAMIDE
   d:Track:Q278487