Цикл Фроста-Музуліна, або просто цикл Фроста (англ. Frost's circle) — графічний метод оцінки ароматичності планарних моноциклічних сполук з кон'югованими зв'язками. Він був розроблений Артуром А. Фростом та Борисом Музуліним.
Розрахунок енергій МО кон'югованих циклічних за методом Гюккеля приводить до цікавого спостереження, що циклічні полієни з атомів Карбону, які мають головну вісь обертання Cn, мають такі енергії МО, що їх можна розмістити у вершинах звичайного -кутника. Молекули, які мають непарну кількість електронних пар ( π-електронів, де - ціле невід'ємне число), повністю заповнюють зв'язуючі й незв'язуючі орбіталі, що є енергетично вигідним. Тому такі сполуки відносяться до ароматичних. При парній кількості електронних пар ( π-електронів) заповнення МО утворює дирадикал, що робить молекулу дуже реактивною, а також є енергетично невигідним. Такі сполуки нестійкі й відносяться до антиароматичних.
Побудова циклу Фроста
Циклічний полієн, ароматичність якого потрібно перевірити, розташовується вершиною вниз, навколо нього малюється описана окружність. Якщо позначити радіус цієї окружності як 2β, то відносні енергії π-орбіталей розраховуються за формулами
або
Потім утворені орбіталі заповнюються згідно з правилами Гунда:
Приклади
-
-
- (тропілій-катіон)
-
- Циклопентадієніл-катіон
- Циклогептатрієніл-аніон
Примітки
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Cikl Frosta Muzulina abo prosto cikl Frosta angl Frost s circle grafichnij metod ocinki aromatichnosti planarnih monociklichnih spoluk z kon yugovanimi zv yazkami Vin buv rozroblenij Arturom A Frostom ta Borisom Muzulinim Rozrahunok energij MO kon yugovanih ciklichnih za metodom Gyukkelya privodit do cikavogo sposterezhennya sho ciklichni poliyeni z n displaystyle n atomiv Karbonu yaki mayut golovnu vis obertannya Cn mayut taki energiyi MO sho yih mozhna rozmistiti u vershinah zvichajnogo n displaystyle n kutnika Molekuli yaki mayut neparnu kilkist elektronnih par 4n 2 displaystyle 4n 2 p elektroniv de n displaystyle n cile nevid yemne chislo povnistyu zapovnyuyut zv yazuyuchi j nezv yazuyuchi orbitali sho ye energetichno vigidnim Tomu taki spoluki vidnosyatsya do aromatichnih Pri parnij kilkosti elektronnih par 4n displaystyle 4n p elektroniv zapovnennya MO utvoryuye diradikal sho robit molekulu duzhe reaktivnoyu a takozh ye energetichno nevigidnim Taki spoluki nestijki j vidnosyatsya do antiaromatichnih Pobudova ciklu FrostaCiklichnij poliyen aromatichnist yakogo potribno pereviriti roztashovuyetsya vershinoyu vniz navkolo nogo malyuyetsya opisana okruzhnist Yaksho poznachiti radius ciyeyi okruzhnosti yak 2b to vidnosni energiyi p orbitalej m 0 n displaystyle m 0 n rozrahovuyutsya za formulami sin m 360 n 90 2b displaystyle sin m 360 circ n 90 circ 2 beta abo sin m 2p n p 2 2b displaystyle sin m 2 pi n pi 2 2 beta Potim utvoreni orbitali zapovnyuyutsya zgidno z pravilami Gunda PrikladiPrikladi aromatichnih spoluk tropilij kation Prikladi antiaromatichnih spoluk Ciklopentadiyenil kation Ciklogeptatriyenil anionPrimitkiFrost Arthur A Musulin Boris 1953 03 A Mnemonic Device for Molecular Orbital Energies The Journal of Chemical Physics T 21 3 s 572 573 doi 10 1063 1 1698970 ISSN 0021 9606 Procitovano 2 lyutogo 2020