Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
Фтороборна кислота, фтористоборна кислота або тетрафторборна кислота (архаїчно фтоборна кислота) — неорганічна сполука зі спрощеною хімічною формулою H+[BF4]−. На відміну від інших сильних кислот, як сульфатна кислота (H2SO4) або перхлоратна кислота (HClO4), у чистому виді (та що не містить розчинників) фтороборна кислота (точніше, чистий гідроген тетрафторборат) не існує. Термін «фтороборна кислота» відноситься до ряду хімічних сполук залежно від розчинника. H+ у спрощеній формулі фтороборної кислоти являє собою сольватований протон. Розчинником може бути будь-яка відповідна основа Льюїса. Наприклад, якщо розчинником є вода, фтороборна кислота може бути представлена формулою [H3O]+[BF4]− (тетрафторборат оксонію), хоча реалістичніше, кілька молекул води сольватують протон: [H(H2O)n]+[BF4]−. Сольват діетилового ефіру також комерційно доступний, де фтороборна кислота може бути представлена формулою [H((CH3CH2)2O)n]+[BF4]−, де n, швидше за все, дорівнює 2.
| Фтороборна кислота | |
|---|---|
 Канонічна скелетна формула оксонію тетрафторборату | |
 |  |
| Інші назви | Фтороборна кислота, Фтористоборна кислота, Флюороборна кислота, Тетрафтороборат водню, Тетрафторборануїд оксонію, Тетрафлюорборат оксонію(1-), Оксоній тетрафторборат |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 16872-11-0 |
| PubChem | 28118 |
| Номер EINECS | 240-898-3 |
| Назва MeSH | Fluoroboric+acid |
| ChEBI | 38902 |
| RTECS | ED2685000 |
| SMILES | F[B-](F)(F)[FH+] |
| InChI | InChI=1S/BF4/c2-1(3,4)5/q-1/p+1 |
| Номер Гмеліна | 21702 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | HBF4 |
| Молярна маса | 87,81 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
| Тпл | -90 |
| Кислотність (pKa) | ~1.8 (розчин ацетонітрилу) |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |  |
| ГГС формулювання небезпек | 314 |
| ГГС запобіжних заходів | 260, 264, 280, 301+330+331, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310, 321, 363, 405, 501 |
| NFPA 704 |  0 3 0 |
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | Фтороводень, Трифлієва кислота, Гексафторфосфорна кислота |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Вона в основному виробляється як прекурсор інших фторборатних солей. Це сильна кислота. Фтороборна кислота є корозійною та роз'їдає шкіру. Вона комерційно доступна у вигляді розчину у воді та інших розчинниках, таких як діетиловий ефір. Це сильна кислота зі , неокислюваною сполученою основою. Вона структурно подібна до перхлоратної кислоти, але не має шкідливих факторів, пов'язаних з окислювачами.
Структура і виробництво
Чиста фторборна кислота описана як «неіснуюча сполука», оскільки очікується, що так званий "голий протон" буде відривати фтор від іону тетрафторборату з утворенням фтороводню та трифториду бору:
- H+[BF4]− → HF + BF3
Те ж саме стосується суперкислот, які відомі за спрощеними формулами H[PF6] і H[SbF6]. Однак розчин трифториду бору у фтороводні є висококислотним, має приблизний вид [H2F]+[BF4]− (фтороній тетрафторборат), функція кислотності Гаммета дорівнює -16,6 при 7 моль % трифториду бору, можна його легко кваліфікувати як суперкислоту. Хоча і без розчинників фтороборна кислота не відділена, її сольвати добре охарактеризовані. Ці солі складаються з протонованого розчинника як катіона, наприклад, H3O+ або H5O+2 так і аніона, тетраедричний BF−4. Аніон і катіони міцно пов'язані водневими зв'язками.
Водні розчини фтороборної кислоти отримують шляхом розчинення борної кислоти у водному розчині флуоридної кислоти. Три еквіваленти фтороводню реагують з утворенням проміжного трифториду бору, а четвертий дає фторборну кислоту:
- B(OH)3 + 4HF → H3O+ + BF−4 + 2H2O
Безводні розчини можна одержати обробкою водного розчину фтороборної кислоти оцтовим ангідридом.
Кислотність
Кислотність фтороборної кислоти ускладнюється тим фактом, що її назва відноситься до ряду різних сполук, напр. [H(CH3CH2)2O]+[BF4]− (диметилоксоній тетрафторборат), [H3O]+[BF4]− (тетрафторборат оксонію) або HF·BF3 (аддукт фтороводню–трифтористого бору 1:1) і кожна з різною кислотністю. pKa у водному розчині вказано як –0,44. Титрування [N((CH2)3CH3)4]+[BF4]− (тетрафторборат тетрабутиламонію) в розчині ацетонітрилу вказує на те, що фтороборна кислота, в даному випадку аддукт фтороводню-трифториду бору має pKa 1,6 у цьому розчиннику. Її кислотність, таким чином, порівнянна з кислотністю фторсульфонової кислоти.
Додатки
Фтороборна кислота є основним прекурсором солей, які зазвичай отримують шляхом обробки оксидів металів фторборною кислотою. Неорганічні солі є проміжними продуктами у виробництві вогнезахисних матеріалів і для глазурування, а також у електролітичному утворенні бору. Фтороборна кислота також використовується для гравірування алюмінію та кислотного травлення.
Органічна хімія
Фтороборна кислота (H[BF4]) використовується як каталізатор алкілування і полімеризації. У реакціях захисту вуглеводів ефірна фторборна кислота є ефективним і економічно вигідним каталізатором реакцій трансацеталізації та ізопропіліденування. Розчини ацетонітрилу розщеплюють ацеталі та деякі прості ефіри. Багато реакційноздатних катіонів було отримано з використанням фтороборної кислоти, напр. тетрафторборат тропілію (C7H7+[BF4]−), тетрафторборат (Ph3C]+[BF4]−), тетрафторборат (Et3O]+[BF4]−) і тетрафторборат ([PhN2]+[BF4]−).
Гальваніка
Розчин фтороборної кислоти використовуються в гальваніці олова та олов’яних сплавів. У цьому застосуванні витісняє використання фтороборної кислоти. Фтороборна кислота також використовується для високошвидкісного у фторборатних ваннах.
Безпека
Фтороборна кислота токсична та роз'їдає шкіру та очі. Вона роз'їдає скло. Вона гідролізується, вивільняючи корозійний, летючий фтороводень.
Інші фтороборні кислоти
Відомий ряд фтороборних кислот у водних розчинах. Ряд можна представити так:
- H+[B(OH)4]− (Гідроген тетрагідроксиборат) (Не є фтороборною кислотою);
- H+[BF(OH)3]− (Гідроген фтор(тригідрокси)борат);
- H+[BF2(OH)2]− (Гідроген дифтор(дигідрокси)борат);
- H+[BF3(OH)]− (Гідроген трифтор(гідрокси)борат);
- H+[BF4]− (Гідроген тетрафторборат)
Дивись також
Список літератури
- Kütt, A., et al., "Equilibrium Acidities of Superacids", J. Org. Chem. 2010, volume 76, pp. 391-395. DOI:10.1021/jo101409p
- Gregory K. Friestad, Bruce P. Branchaud "Tetrafluoroboric Acid" E-Eros Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. DOI:10.1002/047084289X.rt035
- Juhasz, Mark; Hoffmann, Stephan; Stoyanov, Evgenii; Kim, Kee-Chan; Reed, Christopher A. (11 жовтня 2004). The Strongest Isolable Acid. Angewandte Chemie International Edition (англ.). 43 (40): 5352—5355. doi:10.1002/anie.200460005. ISSN 1433-7851. PMID 15468064.
- Reed, Christopher A. (2005). Carborane acids. New "strong yet gentle" acids for organic and inorganic chemistry (PDF). Chem. Commun. (англ.) (13): 1669—1677. doi:10.1039/B415425H. ISSN 1359-7345. PMID 15791295.
- Olah, George A.; Surya Prakash, G. K.; Sommer, Jean; Molnar, Arpad (3 лютого 2009). Superacid chemistry (вид. 2nd). Hoboken, N.J. ISBN . OCLC 191809598.
- Mootz, D.; Steffen, M. "Crystal structures of acid hydrates and oxonium salts. XX. Oxonium tetrafluoroborates H3OBF4, [H5O2]BF4, and [H(CH3OH)2]BF4", Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie 1981, vol.
- Flood, D. T. (1933), Fluorobenzene (PDF), Org. Synth., 13: 46; Coll. Vol., 2: 295
{{}}: Пропущений або порожній|title=() - Wudl, F.; Kaplan, M. L., "2,2′-Bi-L,3-Dithiolylidene (Tetrathiafulvalene, TTF) and its Radical Cation Salts" Inorg.
- Balaji, R.; Pushpavanam, Malathy (2003). Methanesulphonic acid in electroplating related metal finishing industries. Transactions of the Imf. 81 (5): 154—158. doi:10.1080/00202967.2003.11871526.
- Barauskas, Romualdas "Ron" (1 січня 2000). Copper plating. Metal Finishing (англ.). 98 (1): 234—247. doi:10.1016/S0026-0576(00)80330-X. ISSN 0026-0576. Процитовано 21 липня 2022.
Подальше читання
- Albert, R.; Dax, K.; Pleschko, R.; Stütz, A. E. (1985). Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions. Carbohydrate Research. 137: 282—290. doi:10.1016/0008-6215(85)85171-5.
- Bandgar, B. P.; Patil, A. V.; Chavan, O. S. (2006). Silica supported fluoroboric acid as a novel, efficient and reusable catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines under solvent-free conditions. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 256 (1–2): 99—105. doi:10.1016/j.molcata.2006.04.024.
- Heintz, R. A.; Smith, J. A.; Szalay, P. S.; Weisgerber, A.; Dunbar, K. R. (2002). Homoleptic Transition Metal Acetonitrile Cations with Tetrafluoroborate or Trifluoromethanesulfonate Anions. Inorganic Syntheses. Т. 33. с. 75—83. doi:10.1002/0471224502. ISBN .
- Meller, A. (1988). Boron. Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry. Т. 3. New York: Springer-Verlag. с. 301—310.
- Perry, D. L.; Phillips, S. L. (1995). Handbook of Inorganic Compounds (вид. 1st). Boca Raton: CRC Press. с. 1203. ISBN .
- Wamser, C. A. (1948). Hydrolysis of Fluoboric Acid in Aqueous Solution. Journal of the American Chemical Society. 70 (3): 1209—1215. doi:10.1021/ja01183a101.
- Wilke-Dörfurt, E.; Balz, G. (1927). Zur Kenntnis der Borfluorwasserstoffsäure und ihrer Salze. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. 159 (1): 197—225. doi:10.1002/zaac.19271590118.
Зовнішні посилання
- Fluoroboric Acid ICSC: 1040. INCHEM.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ftoroborna kislota ftoristoborna kislota abo tetraftorborna kislota arhayichno ftoborna kislota neorganichna spoluka zi sproshenoyu himichnoyu formuloyu H BF4 Na vidminu vid inshih silnih kislot yak sulfatna kislota H2SO4 abo perhloratna kislota HClO4 u chistomu vidi ta sho ne mistit rozchinnikiv ftoroborna kislota tochnishe chistij gidrogen tetraftorborat ne isnuye Termin ftoroborna kislota vidnositsya do ryadu himichnih spoluk zalezhno vid rozchinnika H u sproshenij formuli ftorobornoyi kisloti yavlyaye soboyu solvatovanij proton Rozchinnikom mozhe buti bud yaka vidpovidna osnova Lyuyisa Napriklad yaksho rozchinnikom ye voda ftoroborna kislota mozhe buti predstavlena formuloyu H3O BF4 tetraftorborat oksoniyu hocha realistichnishe kilka molekul vodi solvatuyut proton H H2O n BF4 Solvat dietilovogo efiru takozh komercijno dostupnij de ftoroborna kislota mozhe buti predstavlena formuloyu H CH3CH2 2O n BF4 de n shvidshe za vse dorivnyuye 2 Ftoroborna kislota Kanonichna skeletna formula oksoniyu tetraftorboratu Inshi nazvi Ftoroborna kislota Ftoristoborna kislota Flyuoroborna kislota Tetraftoroborat vodnyu Tetraftorboranuyid oksoniyu Tetraflyuorborat oksoniyu 1 Oksonij tetraftorborat Identifikatori Nomer CAS 16872 11 0PubChem 28118Nomer EINECS 240 898 3Nazva MeSH Fluoroboric acidChEBI 38902RTECS ED2685000SMILES F B F F FH InChI InChI 1S BF4 c2 1 3 4 5 q 1 p 1Nomer Gmelina 21702 Vlastivosti Molekulyarna formula HBF4 Molyarna masa 87 81 g mol Zovnishnij viglyad Bezbarvna ridina Tpl 90 Kislotnist pKa 1 8 rozchin acetonitrilu Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 314 GGS zapobizhnih zahodiv 260 264 280 301 330 331 303 361 353 304 340 305 351 338 310 321 363 405 501 NFPA 704 0 3 0 Pov yazani rechovini Pov yazani rechovini Ftorovoden Trifliyeva kislota Geksaftorfosforna kislota Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Vona v osnovnomu viroblyayetsya yak prekursor inshih ftorboratnih solej Ce silna kislota Ftoroborna kislota ye korozijnoyu ta roz yidaye shkiru Vona komercijno dostupna u viglyadi rozchinu u vodi ta inshih rozchinnikah takih yak dietilovij efir Ce silna kislota zi neokislyuvanoyu spoluchenoyu osnovoyu Vona strukturno podibna do perhloratnoyi kisloti ale ne maye shkidlivih faktoriv pov yazanih z okislyuvachami Struktura i virobnictvoChista ftorborna kislota opisana yak neisnuyucha spoluka oskilki ochikuyetsya sho tak zvanij golij proton bude vidrivati ftor vid ionu tetraftorboratu z utvorennyam ftorovodnyu ta triftoridu boru H BF4 HF BF3 Te zh same stosuyetsya superkislot yaki vidomi za sproshenimi formulami H PF6 i H SbF6 Odnak rozchin triftoridu boru u ftorovodni ye visokokislotnim maye pribliznij vid H2F BF4 ftoronij tetraftorborat funkciya kislotnosti Gammeta dorivnyuye 16 6 pri 7 mol triftoridu boru mozhna jogo legko kvalifikuvati yak superkislotu Hocha i bez rozchinnikiv ftoroborna kislota ne viddilena yiyi solvati dobre oharakterizovani Ci soli skladayutsya z protonovanogo rozchinnika yak kationa napriklad H3O abo H5O 2 tak i aniona tetraedrichnij BF 4 Anion i kationi micno pov yazani vodnevimi zv yazkami Subodinicya kristalichnoyi strukturi H3O BF4 vidilyaye vodnevij zv yazok mizh kationom ta anionom Vodni rozchini ftorobornoyi kisloti otrimuyut shlyahom rozchinennya bornoyi kisloti u vodnomu rozchini fluoridnoyi kisloti Tri ekvivalenti ftorovodnyu reaguyut z utvorennyam promizhnogo triftoridu boru a chetvertij daye ftorbornu kislotu B OH 3 4HF H3O BF 4 2H2O Bezvodni rozchini mozhna oderzhati obrobkoyu vodnogo rozchinu ftorobornoyi kisloti octovim angidridom Kislotnist Kislotnist ftorobornoyi kisloti uskladnyuyetsya tim faktom sho yiyi nazva vidnositsya do ryadu riznih spoluk napr H CH3CH2 2O BF4 dimetiloksonij tetraftorborat H3O BF4 tetraftorborat oksoniyu abo HF BF3 addukt ftorovodnyu triftoristogo boru 1 1 i kozhna z riznoyu kislotnistyu pKa u vodnomu rozchini vkazano yak 0 44 Titruvannya N CH2 3CH3 4 BF4 tetraftorborat tetrabutilamoniyu v rozchini acetonitrilu vkazuye na te sho ftoroborna kislota v danomu vipadku addukt ftorovodnyu triftoridu boru maye pKa 1 6 u comu rozchinniku Yiyi kislotnist takim chinom porivnyanna z kislotnistyu ftorsulfonovoyi kisloti DodatkiFtoroborna kislota ye osnovnim prekursorom solej yaki zazvichaj otrimuyut shlyahom obrobki oksidiv metaliv ftorbornoyu kislotoyu Neorganichni soli ye promizhnimi produktami u virobnictvi vognezahisnih materialiv i dlya glazuruvannya a takozh u elektrolitichnomu utvorenni boru Ftoroborna kislota takozh vikoristovuyetsya dlya graviruvannya alyuminiyu ta kislotnogo travlennya Organichna himiya Ftoroborna kislota H BF4 vikoristovuyetsya yak katalizator alkiluvannya i polimerizaciyi U reakciyah zahistu vuglevodiv efirna ftorborna kislota ye efektivnim i ekonomichno vigidnim katalizatorom reakcij transacetalizaciyi ta izopropilidenuvannya Rozchini acetonitrilu rozsheplyuyut acetali ta deyaki prosti efiri Bagato reakcijnozdatnih kationiv bulo otrimano z vikoristannyam ftorobornoyi kisloti napr tetraftorborat tropiliyu C7H7 BF4 tetraftorborat Ph3C BF4 tetraftorborat Et3O BF4 i tetraftorborat PhN2 BF4 Galvanika Rozchin ftorobornoyi kisloti vikoristovuyutsya v galvanici olova ta olov yanih splaviv U comu zastosuvanni vitisnyaye vikoristannya ftorobornoyi kisloti Ftoroborna kislota takozh vikoristovuyetsya dlya visokoshvidkisnogo u ftorboratnih vannah BezpekaFtoroborna kislota toksichna ta roz yidaye shkiru ta ochi Vona roz yidaye sklo Vona gidrolizuyetsya vivilnyayuchi korozijnij letyuchij ftorovoden Inshi ftoroborni kislotiVidomij ryad ftorobornih kislot u vodnih rozchinah Ryad mozhna predstaviti tak H B OH 4 Gidrogen tetragidroksiborat Ne ye ftorobornoyu kislotoyu H BF OH 3 Gidrogen ftor trigidroksi borat H BF2 OH 2 Gidrogen diftor digidroksi borat H BF3 OH Gidrogen triftor gidroksi borat H BF4 Gidrogen tetraftorborat Divis takozhFtorsulfatna kislota Ftorantimonova kislotaSpisok literaturiKutt A et al Equilibrium Acidities of Superacids J Org Chem 2010 volume 76 pp 391 395 DOI 10 1021 jo101409p Gregory K Friestad Bruce P Branchaud Tetrafluoroboric Acid E Eros Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis DOI 10 1002 047084289X rt035 Juhasz Mark Hoffmann Stephan Stoyanov Evgenii Kim Kee Chan Reed Christopher A 11 zhovtnya 2004 The Strongest Isolable Acid Angewandte Chemie International Edition angl 43 40 5352 5355 doi 10 1002 anie 200460005 ISSN 1433 7851 PMID 15468064 Reed Christopher A 2005 Carborane acids New strong yet gentle acids for organic and inorganic chemistry PDF Chem Commun angl 13 1669 1677 doi 10 1039 B415425H ISSN 1359 7345 PMID 15791295 Olah George A Surya Prakash G K Sommer Jean Molnar Arpad 3 lyutogo 2009 Superacid chemistry vid 2nd Hoboken N J ISBN 9780471596684 OCLC 191809598 Mootz D Steffen M Crystal structures of acid hydrates and oxonium salts XX Oxonium tetrafluoroborates H3OBF4 H5O2 BF4 and H CH3OH 2 BF4 Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie 1981 vol Flood D T 1933 Fluorobenzene PDF Org Synth 13 46 Coll Vol 2 295 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Citation title Shablon Citation citation a Propushenij abo porozhnij title dovidka Wudl F Kaplan M L 2 2 Bi L 3 Dithiolylidene Tetrathiafulvalene TTF and its Radical Cation Salts Inorg Balaji R Pushpavanam Malathy 2003 Methanesulphonic acid in electroplating related metal finishing industries Transactions of the Imf 81 5 154 158 doi 10 1080 00202967 2003 11871526 Barauskas Romualdas Ron 1 sichnya 2000 Copper plating Metal Finishing angl 98 1 234 247 doi 10 1016 S0026 0576 00 80330 X ISSN 0026 0576 Procitovano 21 lipnya 2022 Podalshe chitannyaAlbert R Dax K Pleschko R Stutz A E 1985 Tetrafluoroboric acid an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions Carbohydrate Research 137 282 290 doi 10 1016 0008 6215 85 85171 5 Bandgar B P Patil A V Chavan O S 2006 Silica supported fluoroboric acid as a novel efficient and reusable catalyst for the synthesis of 1 5 benzodiazepines under solvent free conditions Journal of Molecular Catalysis A Chemical 256 1 2 99 105 doi 10 1016 j molcata 2006 04 024 Heintz R A Smith J A Szalay P S Weisgerber A Dunbar K R 2002 Homoleptic Transition Metal Acetonitrile Cations with Tetrafluoroborate or Trifluoromethanesulfonate Anions Inorganic Syntheses T 33 s 75 83 doi 10 1002 0471224502 ISBN 9780471208259 Meller A 1988 Boron Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry T 3 New York Springer Verlag s 301 310 Perry D L Phillips S L 1995 Handbook of Inorganic Compounds vid 1st Boca Raton CRC Press s 1203 ISBN 9780849386718 Wamser C A 1948 Hydrolysis of Fluoboric Acid in Aqueous Solution Journal of the American Chemical Society 70 3 1209 1215 doi 10 1021 ja01183a101 Wilke Dorfurt E Balz G 1927 Zur Kenntnis der Borfluorwasserstoffsaure und ihrer Salze Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie 159 1 197 225 doi 10 1002 zaac 19271590118 Zovnishni posilannyaFluoroboric Acid ICSC 1040 INCHEM