Креатинфосфорна кислота (креатинфосфат, фосфокреатин) — 2 — [метил-(N'-фосфонокарбоімідоіл) аміно]оцтова кислота. Має вигляд безбарвних кристалів, розчинних у воді, легко гідролізується з розщепленням фосфамідного зв'язку NP в кислому середовищі, стійка в лужному.
Креатинфосфорна кислота | |
---|---|
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 67-07-2 |
Номер EINECS | 200-643-9 |
DrugBank | DB13191 |
KEGG | C02305 |
ChEBI | 17287 |
Код ATC | C01EB06 |
SMILES | OC(CN(C)C(N)=NP(O)(O)=O)=O |
InChI | InChI=1S/C4H10N3O5P/c1-7(2-3(8)9)4(5)6-13(10,11)12/h2H2,1H3,(H,8,9)(H4,5,6,10,11,12) |
Номер Бельштейна | 1797096 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H10N3O5P |
Молярна маса | 211,113 г/моль |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Лабораторний синтез — фосфорилювання креатину POCl3 в лужному середовищі.
Креатинфосфат — продукт оборотного метаболічного N-фосфорилювання креатину, що є подібно до АТФ, високоенергетичним з'єднанням. Однак, на відміну від АТФ, що гідролізується по пірофосфатному зв'язку OP, креатин гідролізується за фосфамідному зв'язку NP, що обумовлює значно більший енергетичний ефект реакції. Так, при гідролізі зміна вільної енергії для креатину ~ −43 кДж / моль, в той час як при гідролізі АТФ до АДФ ~ −30 кДж / моль.
Креатинфосфат міститься переважно в збудливих тканинах (м'язова і нервова тканини) та його біологічною функцією є підтримка постійної концентрації АТФ за рахунок оборотної реакції перефосфорилювання:
креатинфосфат + АДФ ⇔ креатин + АТФ
Ця реакція каталізується цитоплазматичними та мітохондріальними ензим-креатинкінази; при витраті (і відповідно, падінні концентрації) АТФ. Наприклад при скороченні клітин м'язової тканини, рівновага реакції зміщується вправо, що веде до відновлення нормальної концентрації АТФ.
Концентрація креатинфосфату в м'язові тканині у стані спокою у 3-8 разів перевищує концентрацію АТФ, що дозволяє компенсувати витрати АТФ під час коротких періодів м'язової активності. У період спокою при відсутності м'язової активності в тканині йде гліколіз та окисне фосфорилювання АДФ в АТФ, в результаті чого рівновага реакції зміщується вліво і концентрація креатинфосфату відновлюється.
У тканинах креатинфосфат піддається самовільному неферментативному гідролізу з циклізацією у креатинін, який виводиться з сечею. Рівень виділення креатиніну залежить від стану організму, змінюючись при патологічних станах, і є діагностичною ознакою.
Креатинфосфат є одним з — N-фосфорильованих похідних гуанідину, що є енергетичним депо і який забезпечує швидкий синтез АТФ. Так у багатьох безхребетних (наприклад, комах) роль фосфагена відіграє аргінінфосфорна кислота, у деяких кільчастих хробаків — N-фосфоломбріцін.
Література
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
- Креатинфосфорна кислота (формула). БСЭ[недоступне посилання з липня 2019]
Посилання
- http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB01511 [ 6 липня 2011 у Wayback Machine.]
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Kreatinfosforna kislota kreatinfosfat fosfokreatin 2 metil N fosfonokarboimidoil amino octova kislota Maye viglyad bezbarvnih kristaliv rozchinnih u vodi legko gidrolizuyetsya z rozsheplennyam fosfamidnogo zv yazku NP v kislomu seredovishi stijka v luzhnomu Kreatinfosforna kislota Identifikatori Nomer CAS 67 07 2Nomer EINECS 200 643 9DrugBank DB13191KEGG C02305ChEBI 17287Kod ATC C01EB06SMILES OC CN C C N NP O O O OInChI InChI 1S C4H10N3O5P c1 7 2 3 8 9 4 5 6 13 10 11 12 h2H2 1H3 H 8 9 H4 5 6 10 11 12 Nomer Belshtejna 1797096 Vlastivosti Molekulyarna formula C4H10N3O5P Molyarna masa 211 113 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Laboratornij sintez fosforilyuvannya kreatinu POCl3 v luzhnomu seredovishi Kreatinfosfat produkt oborotnogo metabolichnogo N fosforilyuvannya kreatinu sho ye podibno do ATF visokoenergetichnim z yednannyam Odnak na vidminu vid ATF sho gidrolizuyetsya po pirofosfatnomu zv yazku OP kreatin gidrolizuyetsya za fosfamidnomu zv yazku NP sho obumovlyuye znachno bilshij energetichnij efekt reakciyi Tak pri gidrolizi zmina vilnoyi energiyi dlya kreatinu 43 kDzh mol v toj chas yak pri gidrolizi ATF do ADF 30 kDzh mol Kreatinfosfat mistitsya perevazhno v zbudlivih tkaninah m yazova i nervova tkanini ta jogo biologichnoyu funkciyeyu ye pidtrimka postijnoyi koncentraciyi ATF za rahunok oborotnoyi reakciyi perefosforilyuvannya kreatinfosfat ADF kreatin ATF Cya reakciya katalizuyetsya citoplazmatichnimi ta mitohondrialnimi enzim kreatinkinazi pri vitrati i vidpovidno padinni koncentraciyi ATF Napriklad pri skorochenni klitin m yazovoyi tkanini rivnovaga reakciyi zmishuyetsya vpravo sho vede do vidnovlennya normalnoyi koncentraciyi ATF Koncentraciya kreatinfosfatu v m yazovi tkanini u stani spokoyu u 3 8 raziv perevishuye koncentraciyu ATF sho dozvolyaye kompensuvati vitrati ATF pid chas korotkih periodiv m yazovoyi aktivnosti U period spokoyu pri vidsutnosti m yazovoyi aktivnosti v tkanini jde glikoliz ta okisne fosforilyuvannya ADF v ATF v rezultati chogo rivnovaga reakciyi zmishuyetsya vlivo i koncentraciya kreatinfosfatu vidnovlyuyetsya U tkaninah kreatinfosfat piddayetsya samovilnomu nefermentativnomu gidrolizu z ciklizaciyeyu u kreatinin yakij vivoditsya z secheyu Riven vidilennya kreatininu zalezhit vid stanu organizmu zminyuyuchis pri patologichnih stanah i ye diagnostichnoyu oznakoyu Kreatinfosfat ye odnim z N fosforilovanih pohidnih guanidinu sho ye energetichnim depo i yakij zabezpechuye shvidkij sintez ATF Tak u bagatoh bezhrebetnih napriklad komah rol fosfagena vidigraye argininfosforna kislota u deyakih kilchastih hrobakiv N fosfolombricin LiteraturaGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 Kreatinfosforna kislota formula BSE nedostupne posilannya z lipnya 2019 Posilannyahttp www hmdb ca metabolites HMDB01511 6 lipnya 2011 u Wayback Machine Ce nezavershena stattya z biohimiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi