Трансфазний каталіз

Трансфазний каталіз (рос. межфазный катализ, англ. phase-transfer catalysis) — явище пришвидшення реакцій між речовинами, що знаходяться в різних фазах (в системі взаємнонерозчинних рідин, зокрема вода—органічний розчинник, тверде тіло—рідина) додаванням малих кількостей речовини (трансфазного каталізатора), яка екстрагує один з реактантів (звичайно аніон) через поверхню поділу в іншу фазу, де відбувається реакція.

Може бути:

• нуклеофільним (трансфазні каталізатори — четвертинні амонієві, фосфонієві та ін. онієві солі, поданди, крауни, криптанди)
• електрофільним (ТФК — сульфонати п-C₁₆H₃₃–C₆H₄–SO₃Na, Ar₄B^–M⁺).

Роль ТФК полягає не тільки в переносі реагентів між фазами (аніонів у нуклеофільному каталізі, катіонів у електрофільному), а й у тому, що підсилюється їхня електрофільність або нуклеофільність при переході в органічну фазу, де відбувається реакція. Переносниками йонів можуть бути й цвітер-іонні сполуки (приміром, C₁₈H₃₇N⁺Me₂CH₂SO₂^–).

Міжфазні каталізатори особливо корисні в зеленій хімії — дозволяючи використання води, потреба в органічних розчинниках зменшується.

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .

Примітки

1. J. O. Metzger (1998). Solvent-Free Organic Syntheses. Angewandte Chemie International Edition. 37 (21): 2975—2978. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981116)37:21<2975::AID-ANIE2975>3.0.CO;2-A.
2. Mieczyslaw Makosza (2000). Phase-transfer catalysis. A general green methodology in organic synthesis. Pure Appl. Chem. 72 (7): 1399—1403. doi:10.1351/pac200072071399.