ТВОА (трео-бета-бензилоксіаспартат) — конкурентний блокатор транспортерів глутамата та аспартата: ІС50 = 70, 6, 6, 4,4, та 3,2 μМ для транспортерів ЕААТ1, ЕААТ2, ЕААТ3, ЕААТ4 та ЕААТ5 відповідно. Демонструє високу селективність до транспортерів глутамату порівняно з іонотропними та метаботропними глутаматними рецепторами, попри те, що дані рецептори теж зв'язуються з глутаматом.
ТВОА | |
---|---|
![]() | |
Назва за IUPAC | (2S,3S)-2-amino-3-phenylmethoxybutanedioic acid |
Інші назви | Threo-Beta-Benzyloxyaspartate |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 208706-75-6 |
PubChem | 5311218 |
Назва MeSH | TBOA |
ChEBI | 230819 |
SMILES | O=C(O)C(N)C(OCc1ccccc1)C(=O)O |
InChI | InChI=1S/C11H13NO5/c12-8(10(13)14)9(11(15)16)17-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8-9H,6,12H2,(H,13,14)(H,15,16)/t8-,9-/m0/s1 |
Властивості | |
Молярна маса | 239,23 |
Зовнішній вигляд | Білий порошок |
Густина | 1,392 г/см3 |
Тпл | 299,44 °C |
Ткип | 421,709 °C |
Розчинність (вода) | 5 мг/л |
Кислотність (pKa) | 2,071 |
Основність (pKb) | 9,308 |
Небезпеки | |
Температура спалаху | 208,842 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Література
- Shimamoto et al (1998) DL-threo-β-benzyloxyaspartate, a potent blocker of excitatory amino acid transporters. Mol.Pharmacol. 53 195—201.
- Jabaudon et al (1999) Inhibition of uptake unmasks rapid extracellular turnover of glutamate of nonvesicular origin. Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A. 96 8733-38.
- Shimamoto et al (2000) Syntheses of optically pure β-hydroxyaspartate derivatives as glutamate transporter blockers. Bioorg.Med.Chem.Lett. 10 2407-10.
- Shigeri et al (2001) Effects of threo-β-hydroxyaspartate derivatives on excitatory amino acid transporters (EAAT4 and EAAT5). J.Neurochem. 79 297—302.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
TVOA treo beta benziloksiaspartat konkurentnij blokator transporteriv glutamata ta aspartata IS50 70 6 6 4 4 ta 3 2 mM dlya transporteriv EAAT1 EAAT2 EAAT3 EAAT4 ta EAAT5 vidpovidno Demonstruye visoku selektivnist do transporteriv glutamatu porivnyano z ionotropnimi ta metabotropnimi glutamatnimi receptorami popri te sho dani receptori tezh zv yazuyutsya z glutamatom TVOA Nazva za IUPAC 2S 3S 2 amino 3 phenylmethoxybutanedioic acid Inshi nazvi Threo Beta Benzyloxyaspartate Identifikatori Nomer CAS 208706 75 6PubChem 5311218Nazva MeSH TBOAChEBI 230819SMILES O C O C N C OCc1ccccc1 C O OInChI InChI 1S C11H13NO5 c12 8 10 13 14 9 11 15 16 17 6 7 4 2 1 3 5 7 h1 5 8 9H 6 12H2 H 13 14 H 15 16 t8 9 m0 s1 Vlastivosti Molyarna masa 239 23 Zovnishnij viglyad Bilij poroshok Gustina 1 392 g sm3 Tpl 299 44 C Tkip 421 709 C Rozchinnist voda 5 mg l Kislotnist pKa 2 071 Osnovnist pKb 9 308 Nebezpeki Temperatura spalahu 208 842 C Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiLiteraturaShimamoto et al 1998 DL threo b benzyloxyaspartate a potent blocker of excitatory amino acid transporters Mol Pharmacol 53 195 201 Jabaudon et al 1999 Inhibition of uptake unmasks rapid extracellular turnover of glutamate of nonvesicular origin Proc Natl Acad Sci U S A 96 8733 38 Shimamoto et al 2000 Syntheses of optically pure b hydroxyaspartate derivatives as glutamate transporter blockers Bioorg Med Chem Lett 10 2407 10 Shigeri et al 2001 Effects of threo b hydroxyaspartate derivatives on excitatory amino acid transporters EAAT4 and EAAT5 J Neurochem 79 297 302