Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Пірролізин аббр Pyl або O неканонічна альфа амінокислота яка використовується деякими метаногенними бактеріями та археям

Пірролізин

Пірролізин

Пірролізин (аббр. Pyl або O) неканонічна альфа-амінокислота яка використовується деякими метаногенними бактеріями та археями при біосинтезі білків; не використовується при біосинтезі білків еукаріотами. Пірролізин кодується кодоном UAG, який зазвичай виконує роль стоп-кодона (амбер-кодон). Бічний ланцюг пірролізина нагадує лізин та є катіоном за фізіологічних значень pH.

Пірролізин
image
Систематична назва N6-{[(2R,3R)-3-метил-3,4-дигідро-2H-піррол-2-yl]карбоніл}-L-лізин
Ідентифікатори
Номер CAS 448235-52-7
KEGG C16138
ChEBI 21860 і 58499
SMILES O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C
InChI InChI=1S/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1
Властивості
Молекулярна формула C12H21N3O3
Молярна маса 255,31 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Пірролізин як 22-га протеїногенна амінокислота

Майже всі протеїни в земних живих істотах синтезуються тільки з 20 стандартних, або канонічних амінокислот. Ця двадцятка доповнюється двома неканонічними амінокислотами (селеноцистеїн та пірролізин), які також можуть вбудовуватись в білки трансляційною машинерією деяких типів клітин. Пірролізин був відкритий у 2002 році в активному сайті ензима монометиламін метилтрансферази (MtmB) з метан-продукуючої археї Methanosarcina barkeri.  Пізніше були знайдені ще чотири види архей (, , , ) та один вид Грам-позитивних бактерій () які можуть використовувати пірролізин в біосинтезі білків. В матричній РНК пірролізин кодується кодоном UAG який в інших організмах зазвичай є стоп-кодоном. Спеціальна аміноацил-тРНК-синтетаза ацилює пірролізином додаткову транспортну РНК з антикодоном CUA, внаслідок чого при трансляції мРНК на рибосомі відбувається встроювання пірролізину в поліпептидний ланцюг.

Біосентетична машинерія необхідна для біосинтезу пірролізину та пірролізин-вмісних білків кодується в кластері генів pylTSBCD, який також називають пірролізиновим опероном (англ. Pyl operon). Гени pylT та pylS розташовані на початку оперону кодують пірролізинову тРНК та пірролізинову аміноацил-тРНК-синтетазу, відповідно. Гени pylB, pylC та pylD кодують ензими необхідні для біосинтезу пірролізину з лізину. При цьому лише гени pylT та pylS є критично необхідними для функціонування цієї розширеної версії генетичного коду. Так, було показано, що при переносі генів pylT та pylS в інші бактерії (зокрема в E.coli) вони можуть вбудовувати пірролізин в білки у відповідь на UAG-кодон, за умови якщо готовий синтетичний пірролізин додається до поживного середовища.

Каталітична функція

Додаткове гетероциклічне кільце пірролізину зазвичай використовується в активних сайтах деяких метилтрансфераз. Вважається, що це кільце може відносно вільно обертатись. Вважається, що воно бере участь у правильній орієнтації метильної групи метиламіну для взаємодії з корріноїдним кофактором.

Генетичне кодування

Принциповою відмінністю пірролізину від інших неканонічних амінокислот, таких як, наприклад, гідроксилізин, є те що пірролізин вбудовується в білки на стадії трансляції, тоді як інші аналоги лізину та інших амінокислот виникають внаслідок пост-трансляційних перетворень. Позиція пірролізину в поліпептиді керується генетичним кодом, так само як і для канонічних амінокислот. Пірролізин кодується в мРНК кодоном UAG, який у більшості організмів є одним із стоп-кодонів (амбер стоп-кодон). Для цього процесу необхідний ген pylT, який кодує додаткову транспортну РНК (тРНК) з CUA антикодоном, а також гену pylS, який кодує додаткову аміноацил-тРНК-синтетазу, яка прикріплює пірролізин до його тРНК.

Ця нова тРНК-ааРС пара («ортогональна пара») діє незалежно від пар, що відповідають іншим амінокислотам. На основі цієї ортогонально пари були розроблені методи високоточного селективного введення нестандартних хімічних модифікацій в рекомбінантні білки при їх експресії в Escherichia coli або в інших системах. 

Примітки

  1. Richard Cammack, ред. (2009). Newsletter 2009. Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB. Pyrrolysine.
  2. Rother, Michael; Krzycki, Joseph A. (1 січня 2010). Selenocysteine, Pyrrolysine, and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea. Archaea. Т. 2010. doi:10.1155/2010/453642. ISSN 1472-3646. PMC 2933860. PMID 20847933.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
  3. Gayathri Srinivasan, Carey M. James, Joseph A. Krzycki. Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA // Science. — 2002. — Т. 296. — С. 1459–1462. — DOI:10.1126/science.1069588. — PMID 12029131 .
  4. Bing Hao, Weimin Gong, Tsuneo K. Ferguson, Carey M. James, Joseph A. Krzycki, Michael K. Chan. A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase // Science. — 2002. — Т. 296. — С. 1462–1466. — DOI:10.1126/science.1069556. — PMID 12029132 .
  5. Yan Zhang, Pavel V. Baranov, John F. Atkins, Vadim N. Gladyshev. Pyrrolysine and Selenocysteine Use Dissimilar Decoding Strategies // Journal of Biological Chemistry. — 2005. — Т. 280, № 21. — С. 20740–20751. — DOI:10.1074/jbc.M501458200.
  6. Rother, M; Krzycki, J. A. (17 серпня 2010). Selenocysteine, pyrrolysine, and the unique energy metabolism of methanogenic archaea. Archaea. Т. 453642. с. 1. doi:10.1155/2010/453642. PMC 2933860. PMID 20847933.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()
  7. Sherry K. Blight, Ross C. Larue, Anirban Mahapatra, David G. Longstaff, Edward Chang, Gang Zhao, Patrick T. Kang, Kari B. Green-Church, Michael K. Chan, Joseph A. Krzycki. Direct charging of tRNACUA with pyrrolysine in vitro and in vivo // Nature. — 2004. — Т. 431. — С. 333-335. — DOI:10.1038/nature02895.
  8. Hao, B; Zhao, G; Kang, P. T.; Soares, J. A.; Ferguson, T. K.; Gallucci, J; Krzycki, J. A.; Chan, M. K. (September 2004). Reactivity and chemical synthesis of L-pyrrolysine- the 22(nd) genetically encoded amino acid. Chemistry & biology. Т. 11, № 9. с. 1317—24. doi:10.1016/j.chembiol.2004.07.011. PMID 15380192.
  9. Li, W. T.; Mahapatra, A; Longstaff, D. G.; Bechtel, J; Zhao, G; Kang, P. T.; Chan, M. K.; Krzycki, J. A. (January 2009). Specificity of pyrrolysyl-tRNA synthetase for pyrrolysine and pyrrolysine analogs. Journal of molecular biology. Т. 385, № 4. с. 1156—64. doi:10.1016/j.jmb.2008.11.032. PMID 19063902.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Pirrolizin abbr Pyl abo O nekanonichna alfa aminokislota yaka vikoristovuyetsya deyakimi metanogennimi bakteriyami ta arheyami pri biosintezi bilkiv ne vikoristovuyetsya pri biosintezi bilkiv eukariotami Pirrolizin koduyetsya kodonom UAG yakij zazvichaj vikonuye rol stop kodona amber kodon Bichnij lancyug pirrolizina nagaduye lizin ta ye kationom za fiziologichnih znachen pH Pirrolizin Sistematichna nazva N6 2R 3R 3 metil 3 4 digidro 2H pirrol 2 yl karbonil L lizin Identifikatori Nomer CAS 448235 52 7KEGG C16138ChEBI 21860 i 58499SMILES O C NCCCC C H C O O N C H 1 N C C C H 1CInChI InChI 1S C12H21N3O3 c1 8 5 7 14 10 8 11 16 15 6 3 2 4 9 13 12 17 18 h7 10H 2 6 13H2 1H3 H 15 16 H 17 18 t8 9 10 m1 s1 Vlastivosti Molekulyarna formula C12H21N3O3 Molyarna masa 255 31 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiPirrolizin yak 22 ga proteyinogenna aminokislotaMajzhe vsi proteyini v zemnih zhivih istotah sintezuyutsya tilki z 20 standartnih abo kanonichnih aminokislot Cya dvadcyatka dopovnyuyetsya dvoma nekanonichnimi aminokislotami selenocisteyin ta pirrolizin yaki takozh mozhut vbudovuvatis v bilki translyacijnoyu mashineriyeyu deyakih tipiv klitin Pirrolizin buv vidkritij u 2002 roci v aktivnomu sajti enzima monometilamin metiltransferazi MtmB z metan produkuyuchoyi arheyi Methanosarcina barkeri Piznishe buli znajdeni she chotiri vidi arhej ta odin vid Gram pozitivnih bakterij yaki mozhut vikoristovuvati pirrolizin v biosintezi bilkiv V matrichnij RNK pirrolizin koduyetsya kodonom UAG yakij v inshih organizmah zazvichaj ye stop kodonom Specialna aminoacil tRNK sintetaza acilyuye pirrolizinom dodatkovu transportnu RNK z antikodonom CUA vnaslidok chogo pri translyaciyi mRNK na ribosomi vidbuvayetsya vstroyuvannya pirrolizinu v polipeptidnij lancyug Biosentetichna mashineriya neobhidna dlya biosintezu pirrolizinu ta pirrolizin vmisnih bilkiv koduyetsya v klasteri geniv pylTSBCD yakij takozh nazivayut pirrolizinovim operonom angl Pyl operon Geni pylT ta pylS roztashovani na pochatku operonu koduyut pirrolizinovu tRNK ta pirrolizinovu aminoacil tRNK sintetazu vidpovidno Geni pylB pylC ta pylD koduyut enzimi neobhidni dlya biosintezu pirrolizinu z lizinu Pri comu lishe geni pylT ta pylS ye kritichno neobhidnimi dlya funkcionuvannya ciyeyi rozshirenoyi versiyi genetichnogo kodu Tak bulo pokazano sho pri perenosi geniv pylT ta pylS v inshi bakteriyi zokrema v E coli voni mozhut vbudovuvati pirrolizin v bilki u vidpovid na UAG kodon za umovi yaksho gotovij sintetichnij pirrolizin dodayetsya do pozhivnogo seredovisha Katalitichna funkciyaDodatkove geterociklichne kilce pirrolizinu zazvichaj vikoristovuyetsya v aktivnih sajtah deyakih metiltransferaz Vvazhayetsya sho ce kilce mozhe vidnosno vilno obertatis Vvazhayetsya sho vono bere uchast u pravilnij oriyentaciyi metilnoyi grupi metilaminu dlya vzayemodiyi z korrinoyidnim kofaktorom Genetichne koduvannyaPrincipovoyu vidminnistyu pirrolizinu vid inshih nekanonichnih aminokislot takih yak napriklad gidroksilizin ye te sho pirrolizin vbudovuyetsya v bilki na stadiyi translyaciyi todi yak inshi analogi lizinu ta inshih aminokislot vinikayut vnaslidok post translyacijnih peretvoren Poziciya pirrolizinu v polipeptidi keruyetsya genetichnim kodom tak samo yak i dlya kanonichnih aminokislot Pirrolizin koduyetsya v mRNK kodonom UAG yakij u bilshosti organizmiv ye odnim iz stop kodoniv amber stop kodon Dlya cogo procesu neobhidnij gen pylT yakij koduye dodatkovu transportnu RNK tRNK z CUA antikodonom a takozh genu pylS yakij koduye dodatkovu aminoacil tRNK sintetazu yaka prikriplyuye pirrolizin do jogo tRNK Cya nova tRNK aaRS para ortogonalna para diye nezalezhno vid par sho vidpovidayut inshim aminokislotam Na osnovi ciyeyi ortogonalno pari buli rozrobleni metodi visokotochnogo selektivnogo vvedennya nestandartnih himichnih modifikacij v rekombinantni bilki pri yih ekspresiyi v Escherichia coli abo v inshih sistemah PrimitkiRichard Cammack red 2009 Newsletter 2009 Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC IUBMB Pyrrolysine Rother Michael Krzycki Joseph A 1 sichnya 2010 Selenocysteine Pyrrolysine and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea Archaea T 2010 doi 10 1155 2010 453642 ISSN 1472 3646 PMC 2933860 PMID 20847933 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite news title Shablon Cite news cite news a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Gayathri Srinivasan Carey M James Joseph A Krzycki Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea charging of a UAG decoding specialized tRNA Science 2002 T 296 S 1459 1462 DOI 10 1126 science 1069588 PMID 12029131 Bing Hao Weimin Gong Tsuneo K Ferguson Carey M James Joseph A Krzycki Michael K Chan A New UAG Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase Science 2002 T 296 S 1462 1466 DOI 10 1126 science 1069556 PMID 12029132 Yan Zhang Pavel V Baranov John F Atkins Vadim N Gladyshev Pyrrolysine and Selenocysteine Use Dissimilar Decoding Strategies Journal of Biological Chemistry 2005 T 280 21 S 20740 20751 DOI 10 1074 jbc M501458200 Rother M Krzycki J A 17 serpnya 2010 Selenocysteine pyrrolysine and the unique energy metabolism of methanogenic archaea Archaea T 453642 s 1 doi 10 1155 2010 453642 PMC 2933860 PMID 20847933 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite news title Shablon Cite news cite news a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya Sherry K Blight Ross C Larue Anirban Mahapatra David G Longstaff Edward Chang Gang Zhao Patrick T Kang Kari B Green Church Michael K Chan Joseph A Krzycki Direct charging of tRNACUA with pyrrolysine in vitro and in vivo Nature 2004 T 431 S 333 335 DOI 10 1038 nature02895 Hao B Zhao G Kang P T Soares J A Ferguson T K Gallucci J Krzycki J A Chan M K September 2004 Reactivity and chemical synthesis of L pyrrolysine the 22 nd genetically encoded amino acid Chemistry amp biology T 11 9 s 1317 24 doi 10 1016 j chembiol 2004 07 011 PMID 15380192 Li W T Mahapatra A Longstaff D G Bechtel J Zhao G Kang P T Chan M K Krzycki J A January 2009 Specificity of pyrrolysyl tRNA synthetase for pyrrolysine and pyrrolysine analogs Journal of molecular biology T 385 4 s 1156 64 doi 10 1016 j jmb 2008 11 032 PMID 19063902

Дата публікації:
Топ