Перегрупува́ння Бе́кмана — перегрупування оксимів в аміди кислот під дією кислотних дегідратуючих агентів (PCl5, H2SO4, олеуму, суміші Бекмана — суміш CH3COOH з (CH3CO)2O насиченим HCl).
Перегрупування Бекмана | |
Названо на честь | Бекман Ернст Отто |
---|---|
Перегрупування Бекмана у Вікісховищі |
Відкриття
Реакція була відкрита у 1886 р. Е. О. Бекманом.
Види перегрупування
Розрізняють два види перегрупування Бекмана: перегрупування оксимів альдегідів або кетонів в аміди кислот (перегрупування Бекмана 1-го роду) і перегрупування, яке супроводиться розривом зв'язку С–С з утворенням нітрилу (перегрупування Бекмана 2-го роду). Будова продукту реакції залежить від застосованого реагента.
Використання
Перегрупуванням Бекмана часто користуються для визначення будови кетонів, бо утворенні продукти реакції легко ідентифікувати після гідролізу. Перегрупуванням Бекмана застосовується для виробництва із оксиму циклогексанону (який одержується взаємодією циклогексанона та гідроксиламіна) капролактаму, який використовують для виготовлення синтетичного поліамідного волокна капрон:
Джерела
- Гончаров А. І., Корнілов М. Ю. Довідник з хімії. — К.: Вища школа, 1974.- 304 с.
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Peregrupuva nnya Be kmana peregrupuvannya oksimiv v amidi kislot pid diyeyu kislotnih degidratuyuchih agentiv PCl5 H2SO4 oleumu sumishi Bekmana sumish CH3COOH z CH3CO 2O nasichenim HCl Peregrupuvannya Bekmana Nazvano na chestBekman Ernst Otto Peregrupuvannya Bekmana u VikishovishiVidkrittyaReakciya bula vidkrita u 1886 r E O Bekmanom Vidi peregrupuvannyaRozriznyayut dva vidi peregrupuvannya Bekmana peregrupuvannya oksimiv aldegidiv abo ketoniv v amidi kislot peregrupuvannya Bekmana 1 go rodu i peregrupuvannya yake suprovoditsya rozrivom zv yazku S S z utvorennyam nitrilu peregrupuvannya Bekmana 2 go rodu Budova produktu reakciyi zalezhit vid zastosovanogo reagenta VikoristannyaPeregrupuvannyam Bekmana chasto koristuyutsya dlya viznachennya budovi ketoniv bo utvorenni produkti reakciyi legko identifikuvati pislya gidrolizu Peregrupuvannyam Bekmana zastosovuyetsya dlya virobnictva iz oksimu ciklogeksanonu yakij oderzhuyetsya vzayemodiyeyu ciklogeksanona ta gidroksilamina kaprolaktamu yakij vikoristovuyut dlya vigotovlennya sintetichnogo poliamidnogo volokna kapron Portal Himiya DzherelaGoncharov A I Kornilov M Yu Dovidnik z himiyi K Visha shkola 1974 304 s Glosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0