Нітрува́ння (англ. nitration) — реакція введення в молекули органічних сполук під дією нітруючих агентів (зазвичай це суміш концентрованої сульфатної та концентрованої нітратної кислоти), що здійснюється шляхом заміни атома H або деяких полярних груп:
Механізм
Нітрування є реакцією електрофільного заміщення. Діючою частинкою у реакціях є іон NO2+. Оскільки сульфатна кислота є сильнішою за нітратну, а остання є амфотерною сполукою, хоча її основні властивості дуже слабкі, нітратна кислота взаємодіє з сульфатною як основа. Далі утворена протонована кислота розпадається з утворенням нітроній-катіону:
Утворений іон є електрофілом, і він взаємодіє з органічною сполукою, заміщуючи в ній атом водню. Спочатку утворюється π-комплекс, який повільно перетворюється на σ-комплекс:
Катіон водню приєднується до гідросульфат-аніону і таким чином каталізатор, приєднується до води, або сам приєднується до наступної молекули HNO3:
або
або
Джерела
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — .
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Nitruva nnya angl nitration reakciya vvedennya v molekuli organichnih spoluk pid diyeyu nitruyuchih agentiv zazvichaj ce sumish koncentrovanoyi sulfatnoyi ta koncentrovanoyi nitratnoyi kisloti sho zdijsnyuyetsya shlyahom zamini atoma H abo deyakih polyarnih grup A r H H N O 3 H 2 S O 4 A r N O 2 displaystyle mathrm Ar H HNO 3 xrightarrow H 2 SO 4 Ar NO 2 R C H C H 2 H N O 3 C H 3 C O 2 O R C H O C O C H 3 C H 2 N O 2 displaystyle mathrm RCH CH 2 HNO 3 xrightarrow CH 3 CO 2 O RCH OCOCH 3 CH 2 NO 2 MehanizmNitruvannya ye reakciyeyu elektrofilnogo zamishennya Diyuchoyu chastinkoyu u reakciyah ye ion NO2 Oskilki sulfatna kislota ye silnishoyu za nitratnu a ostannya ye amfoternoyu spolukoyu hocha yiyi osnovni vlastivosti duzhe slabki nitratna kislota vzayemodiye z sulfatnoyu yak osnova Dali utvorena protonovana kislota rozpadayetsya z utvorennyam nitronij kationu H 2 SO 4 HNO 3 HSO 4 H 2 NO 3 displaystyle ce H2SO4 HNO3 lt gt HSO4 H2NO3 H 2 NO 3 H 2 O NO 2 displaystyle ce H2NO3 lt gt H2O NO2 Utvorenij ion ye elektrofilom i vin vzayemodiye z organichnoyu spolukoyu zamishuyuchi v nij atom vodnyu Spochatku utvoryuyetsya p kompleks yakij povilno peretvoryuyetsya na s kompleks Ar H NO 2 Ar NO 2 H displaystyle ce Ar H NO2 gt Ar NO2 H Kation vodnyu priyednuyetsya do gidrosulfat anionu i takim chinom katalizator priyednuyetsya do vodi abo sam priyednuyetsya do nastupnoyi molekuli HNO3 H HSO 4 H 2 SO 4 displaystyle ce H HSO4 gt H2SO4 abo H H 2 O H 3 O displaystyle ce H H2O gt H3O abo H HNO 3 H 2 NO 3 displaystyle ce H HNO3 gt H2NO3 DzherelaGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 Lastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya pidruchnik Vid 3 tye stereotipne Lviv Centr Yevropi 2006 ISBN 966 7022 19 6 Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi