Етилендіамінтетраоцтова кислота ЕДТА від англ EDTA органічна сполука чотириосновна карбонова кислота з хімічною формулою

Етилендіамінтетраоцтова кислота (ЕДТА від англ. EDTA) — органічна сполука, чотириосновна карбонова кислота з хімічною формулою (HOOCCH₂)₂N(CH₂)₂N(CH₂COOH)₂, білий дрібнокристалічний порошок, малорозчинний у воді, не розчиняється в більшості органічних розчинників, розчинний у лугах, з катіонами металів утворює солі етилендіамінтетраацетат. Отримують шляхом конденсації етилендіаміна з монохлороцтовою кислотою. Застосовується як хелатувальний агент у різних галузях.

Етилендіамінтетраоцтова кислота

Ідентифікатори
Абревіатури	EDTA, ЕДТА
Номер CAS	60-00-4
PubChem	6049
Номер EINECS	200-449-4
DrugBank	DB00974
KEGG	D00052
Назва MeSH	D02.092.782.258.368.250 і D02.241.081.018.253
ChEBI	і 42189 42191 і 42189
RTECS	AH4025000
SMILES	OC(CN(CC(O)=O)C-CN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
InChI	1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
Номер Бельштейна	1716295 і 3914756
Номер Гмеліна	144943
Властивості
Молярна маса	292,2438 г/моль
Густина	0,86 г/см³
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Синоніми і скорочення: комплексон II.

Застосування

Застосовують ЕДТА у вигляді дигідрату двонатрієвої солі (комплексон III, трилон Б, Na₂-ЕДТА) — у текстильній, шкіряній, паперовій, лакофарбовій промисловості, у виробництві металів, каучуку, у кольоровій кінематографії, для пом'якшення води. В аналітичній хімії ЕДТА дозволяє визначати більше 60 елементів. У медицині ЕДТА використовують для виведення з організму радіоактивних і токсичних металів, для консервації крові та ін. У токсикології кобальтові солі ЕДТА використовуються як антидот у разі отруєння синильною кислотою або хлорціаном. У стоматології використовується під час каналів зуба. Для підвищення ефективності проходження кореневого каналу він розм'якшує поверхневий дентин, зв'язуючи кальцій у хелати із тканин дентину. У фармацевтичних технологіях ЕДТА застосовують для посилення проникності ліків через слизові оболонк.

Також застосовується у сільському господарстві як добриво (так звані елементи у ). Хелатна форма поживних елементів добре засвоюється рослинами, як у разі кореневого, так і листового підживлення^[].

У молекулярній біології ЕДТА використовується в розчинах для зберігання ДНК, оскільки пригнічує дію багатьох металозалежних нуклеаз^[].

Побічні й негативні дії ЕДТА

Модель комплексу, утвореного ЕДТА з іоном Cu²⁺

ЕДТА проявляє низьку гостру токсичність при ЛД₅₀ (щури) від 2,0 г/кг до 2,2 г/кг.Було виявлено, що вона є цитотоксичною і в незначній мірі генотоксичною (виявлено в результаті дослідів на лабораторних тваринах). Відзначається, що пероральне введення призводить до змін у репродуктивній системі й загальному розвитку.

Вплив на довкілля

ЕДТА має настільки широке застосування, що піднімається питання, чи є цей органічний забруднювач стійким. Хоча ЕДТА має багато важливих функцій у різних промислових, фармацевтичних та інших напрямках, екологічна тривалість ЕДТА може викликати серйозні проблеми в навколишньому середовищі. Розпад ЕДТА відбувається повільно. В основному це відбувається абіотично під дією сонячних променів.

Найважливішим процесом для усунення ЕДТА з поверхневих вод є прямий фотоліз при довжинах хвиль нижче 400 нм. Багато комплексів ЕДТА (такі як Mg²⁺ і Ca²⁺) у природі зустрічаються в надмірній кількості і є стійкими.

Дослідження також показують, що ЕДТА негативно впливає на родючість ґрунтів і врожайність сільськогосподарських культур. Оскільки ЕДТА збільшує рухливість важких металів, їх вплив негативно позначається і на стані ґрунтової мікрофлори, що у свою чергу негативно впливає на родючість ґрунту.

Зазвичай рослини майже не засвоюють токсичні для них важкі метали, але з огляду на те, що ЕДТА виконує функцію , ці комплекси потрапляють в організм рослини і призводять до порушення процесів у клітинах, а отже впливають на ріст і розвиток рослини в цілому. Зокрема, було виявлено, що в результаті потрапляння надлишкової кількості важких металів у рослину може виникати хлороз, уповільнення ростових процесів, порушення метаболізму і зниження здатності фіксувати молекулярний азот у бобових культур. Важкі метали накопичуються в рослинах, а в подальшому і в сільськогосподарській продукції, впливаючи на її якість.

Див. також

Примітки

Peter W. J. Morrison, Vitaliy V. Khutoryanskiy. . — Т. 472. — DOI:10.1016/j.ijpharm.2014.06.007.
Hart, J. Roger (2005), Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, doi:10.1002/14356007.a10_095
Lanigan, R. S.; Yamarik, T. A. (2002). Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA. International Journal of Toxicology. 21 Suppl. 2 (5): 95—142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676.
Bucheli-Witschel, M.; Egli, T. (2001), DAB: Environmental Fate and Microbial Degradation of Aminopolycarboxylic Acids, FEMS Microbiology Reviews, 25 (1): 69—106, doi:10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x, PMID 11152941
Kari, F. G. (1994), Umweltverhalten von Ethylenediaminetetraacetate (EDTA) under spezieller Berucksuchtigung des photochemischen Ab-baus. (PhD), Swiss Federal Institute of Technology {{}}: Cite має пустий невідомий параметр: |1= ()
[1]
. Архів оригіналу за 15 червня 2019. Процитовано 16 липня 2019.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title ()

Література

Темкина У. Я., Дятлова Н. МА. Этилендиаминтетрауксусная кислота // Хімічна енциклопедія: у 5 т / Зефиров Н. З. (гл. ред.). — МА.: Велика Російська енциклопедія, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — З. 498. — 783 з. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.

Посилання

. Большая Российская Энциклопедия. Министерство культуры Российской Федерации. Архів оригіналу за 9 лютого 2019. Процитовано 7 лютого 2019.
pH-Spectrum of EDTA complexes [ 15 березня 2007 у Wayback Machine.]
EDTA: Molecule of the Month [ 7 березня 2007 у Wayback Machine.]
Застосування ЕДТА у сільськім господі

[1] Peter W. J. Morrison, Vitaliy V. Khutoryanskiy. . — Т. 472. — DOI:10.1016/j.ijpharm.2014.06.007.

[2] Hart, J. Roger (2005), Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, doi:10.1002/14356007.a10_095

[3] Lanigan, R. S.; Yamarik, T. A. (2002). Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA. International Journal of Toxicology. 21 Suppl. 2 (5): 95—142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676.

[4] Bucheli-Witschel, M.; Egli, T. (2001), DAB: Environmental Fate and Microbial Degradation of Aminopolycarboxylic Acids, FEMS Microbiology Reviews, 25 (1): 69—106, doi:10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x, PMID 11152941

[5] Kari, F. G. (1994), Umweltverhalten von Ethylenediaminetetraacetate (EDTA) under spezieller Berucksuchtigung des photochemischen Ab-baus. (PhD), Swiss Federal Institute of Technology {{}}: Cite має пустий невідомий параметр: |1= ()

[Применение_ЭДТА_в_сельском_хозяйстве-6] [1]

[7] . Архів оригіналу за 15 червня 2019. Процитовано 16 липня 2019.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title ()