Гамма-оксимасляна кислота, скор. ГОМК, також 4-гідроксибутанова кислота (англ. gamma-Hydroxybutyric acid або γ-Hydroxybutyric acid (GHB)) — органічна сполука, природна оксикислота, яка виконує важливу роль в центральній нервовій системі людини, а також зустрічається у вині, цитрусових та ін. Гамма-оксимасляна кислота може застосовуватися як анестетик і седативний засіб, однак у багатьох країнах вона знаходиться поза законом.
Фізико-хімічні властивості
ГОМК являє собою безбарвну рідину, не має запаху.
Отримання
Вихідним реагентом для отримання гамма-оксимасляної кислоти служить її ангідрид — гамма-бутиролактон (ГБЛ).
Застосування
Застосовується в медицині як заспокійливий та ноотропний засіб у вигляді оксибутирату натрію.
Є також препарат літію з включенням ГОМК — оксибутират літію.
Немедичне використання
ГОМК — депресант, використовуваний як психоактивна речовина. Часто застосовується у вигляді солі — оксибутирату натрію, іншими поширеними варіантами є оксибутират калію та інші солі ГОМК, гамма-бутиролактон. А також 1,4-Бутандіол, який в організмі метаболізується до ГОМК.
Наслідки вживання порівнюються з ефектами алкоголю та MDMA (ейфорія, розгальмування, підвищена чутливість, емпатогенні стани), у великих дозах ГОМК може викликати нудоту, запаморочення, сонливість, психомоторне збудження, розлади зору, утруднене дихання, амнезію, несвідомий стан і смерть. Смертельні випадки зазвичай пов'язані з поєднанням речовини з алкоголем або іншими депресантами. Зокрема, можлива смерть внаслідок блювоти в стані глибокого сну. Ефекти від вживання тривають зазвичай від півтори до трьох годин.
У маленьких дозах використовується як стимулюючий засіб відвідувачами нічних клубів.
Оксибутират натрію вважається препаратом, використовуваним ґвалтівниками для впливу на жертву. Він дуже солоний, однак не має кольору і запаху, чим і користуються зловмисники, додають препарат у напої.
Деякі спортсмени застосовують оксибутират натрію і ГБЛ, оскільки наукові дослідження показували, що ГОМК підвищує рівень гормону росту in vivo. Було показано, зокрема, як ГОМК подвоює секрецію гормону у здорових молодих чоловіків. У цьому процесі беруть участь мускаринові ацетилхолінові рецептори, завдяки чому ефект зростання рівня гормону може бути блокований пірензепіном.
Примітки
- Schep L. J., Knudsen K., Slaughter R. J., Vale J. A., Mégarbane B. The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol // [en] : journal. — 2012. — Vol. 50, no. 6 (7). — P. 458—470. — DOI: . — PMID 22746383 .
- Galloway G. P., Frederick-Osborne S. L., Seymour R., Contini S. E., Smith D. E. Abuse and therapeutic potential of gamma-hydroxybutyric acid // Alcohol : journal. — 2000. — Vol. 20, no. 3 (6 July). — P. 263—269. — DOI: . — PMID 10869868 .
- Gamma-hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans. // [en] : journal. — 2006. — Vol. 26, no. 5 (10). — P. 524—529. — DOI: . — PMID 16974199 .
- «The Vaults Of Erowid» [ 22 листопада 2015 у Wayback Machine.]. Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
- Klein, Mary; Kramer, Frances. Rave drugs: Pharmacological considerations // AANA Journal. — 2004. — Т. 72, № 1 (6 July). — С. 61—67. — PMID 15098519 .
- US Drug Enforcement Administration. . Архів оригіналу за 10 травня 2012. Процитовано 10 травня 2012.
- Jones, C. Suspicious death related to gamma-hydroxybutyrate (GHB) toxicity (2001) // [en] : journal. — 2001. — Vol. 8, no. 2 (6 July). — P. 74—6. — DOI: . — PMID 15274975 .
- Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease // [en] : journal. — 1997. — Vol. 22, no. 7 (6 July). — P. 531—538. — DOI: .
- Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, M. B.; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Balériaux, M.; Copinschi, G. Simultaneous stimulation of slow-wave sleep and growth hormone secretion by gamma-hydroxybutyrate in normal young Men // [en] : journal. — 1997. — Vol. 100, no. 3 (6 July). — P. 745—753. — DOI: . — PMID 9239423 .
- Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma-hydroxybutyric acid: neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects // Psychoneuroendocrinology : journal. — 2000. — Vol. 25, no. 2 (6 July). — P. 179—185. — DOI: . — PMID 10674281 .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Gamma oksimaslyana kislota skor GOMK takozh 4 gidroksibutanova kislota angl gamma Hydroxybutyric acid abo g Hydroxybutyric acid GHB organichna spoluka prirodna oksikislota yaka vikonuye vazhlivu rol v centralnij nervovij sistemi lyudini a takozh zustrichayetsya u vini citrusovih ta in Gamma oksimaslyana kislota mozhe zastosovuvatisya yak anestetik i sedativnij zasib odnak u bagatoh krayinah vona znahoditsya poza zakonom Fiziko himichni vlastivostiGOMK yavlyaye soboyu bezbarvnu ridinu ne maye zapahu OtrimannyaVihidnim reagentom dlya otrimannya gamma oksimaslyanoyi kisloti sluzhit yiyi angidrid gamma butirolakton GBL ZastosuvannyaZastosovuyetsya v medicini yak zaspokijlivij ta nootropnij zasib u viglyadi oksibutiratu natriyu Ye takozh preparat litiyu z vklyuchennyam GOMK oksibutirat litiyu Nemedichne vikoristannyaPoperedzhennya FDA pro nebezpeku harchovih dobavok sho mistyat GOMK Vidomstvo zaznachaye sho zaboroniv virobnictvo takih preparativ u 1990 roci GOMK depresant vikoristovuvanij yak psihoaktivna rechovina Chasto zastosovuyetsya u viglyadi soli oksibutiratu natriyu inshimi poshirenimi variantami ye oksibutirat kaliyu ta inshi soli GOMK gamma butirolakton A takozh 1 4 Butandiol yakij v organizmi metabolizuyetsya do GOMK Naslidki vzhivannya porivnyuyutsya z efektami alkogolyu ta MDMA ejforiya rozgalmuvannya pidvishena chutlivist empatogenni stani u velikih dozah GOMK mozhe viklikati nudotu zapamorochennya sonlivist psihomotorne zbudzhennya rozladi zoru utrudnene dihannya amneziyu nesvidomij stan i smert Smertelni vipadki zazvichaj pov yazani z poyednannyam rechovini z alkogolem abo inshimi depresantami Zokrema mozhliva smert vnaslidok blyuvoti v stani glibokogo snu Efekti vid vzhivannya trivayut zazvichaj vid pivtori do troh godin U malenkih dozah vikoristovuyetsya yak stimulyuyuchij zasib vidviduvachami nichnih klubiv Oksibutirat natriyu vvazhayetsya preparatom vikoristovuvanim gvaltivnikami dlya vplivu na zhertvu Vin duzhe solonij odnak ne maye koloru i zapahu chim i koristuyutsya zlovmisniki dodayut preparat u napoyi Deyaki sportsmeni zastosovuyut oksibutirat natriyu i GBL oskilki naukovi doslidzhennya pokazuvali sho GOMK pidvishuye riven gormonu rostu in vivo Bulo pokazano zokrema yak GOMK podvoyuye sekreciyu gormonu u zdorovih molodih cholovikiv U comu procesi berut uchast muskarinovi acetilholinovi receptori zavdyaki chomu efekt zrostannya rivnya gormonu mozhe buti blokovanij pirenzepinom PrimitkiSchep L J Knudsen K Slaughter R J Vale J A Megarbane B The clinical toxicology of gamma hydroxybutyrate gamma butyrolactone and 1 4 butanediol en journal 2012 Vol 50 no 6 7 P 458 470 DOI 10 3109 15563650 2012 702218 PMID 22746383 Galloway G P Frederick Osborne S L Seymour R Contini S E Smith D E Abuse and therapeutic potential of gamma hydroxybutyric acid Alcohol journal 2000 Vol 20 no 3 6 July P 263 269 DOI 10 1016 S0741 8329 99 00090 7 PMID 10869868 Gamma hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans en journal 2006 Vol 26 no 5 10 P 524 529 DOI 10 1097 01 jcp 0000237944 57893 28 PMID 16974199 The Vaults Of Erowid 22 listopada 2015 u Wayback Machine Erowid org 18 March 2009 Retrieved on 2012 09 27 Klein Mary Kramer Frances Rave drugs Pharmacological considerations AANA Journal 2004 T 72 1 6 July S 61 67 PMID 15098519 US Drug Enforcement Administration Arhiv originalu za 10 travnya 2012 Procitovano 10 travnya 2012 Jones C Suspicious death related to gamma hydroxybutyrate GHB toxicity 2001 en journal 2001 Vol 8 no 2 6 July P 74 6 DOI 10 1054 jcfm 2001 0473 PMID 15274975 Volpi Riccardo Chiodera Paolo Caffarra Paolo Scaglioni Augusto Saccani Antonella Coiro Vittorio Different control mechanisms of growth hormone GH secretion between g amino and g hydroxy butyric acid neuroendocrine evidence in parkinson s disease en journal 1997 Vol 22 no 7 6 July P 531 538 DOI 10 1016 S0306 4530 97 00055 3 Van Cauter E Plat L Scharf M B Leproult R Cespedes S l Hermite Baleriaux M Copinschi G Simultaneous stimulation of slow wave sleep and growth hormone secretion by gamma hydroxybutyrate in normal young Men en journal 1997 Vol 100 no 3 6 July P 745 753 DOI 10 1172 JCI119587 PMID 9239423 Volpi R Chiodera Paolo Caffarra Paolo Scaglioni Augusto Malvezzi Laura Saginario Antonio Coiro Vittorio Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma hydroxybutyric acid neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects Psychoneuroendocrinology journal 2000 Vol 25 no 2 6 July P 179 185 DOI 10 1016 S0306 4530 99 00048 7 PMID 10674281