Ангеліцин 2 окси 2H фуро 2 3 h 1 бензопіран природна сполука класу фурокумаринів ізомер псоралену Вперше виділена з біом

Ангеліцин (2-окси-(2H)-фуро(2,3-h)-1-бензопіран) — природна сполука класу фурокумаринів, ізомер псоралену. Вперше виділена з біомаси дягелю лікарського Angelica archangelica. Є найпростішим представником класу так званих ангулярних (кутових) фурокумаринів, до якого можна віднести різні заміщені похідні ангеліцину, в першу чергу, метокси- та диметоксиангеліцини

Ангеліцин

Назва за IUPAC	2H-фуро[2,3-h]хромен-2-он
Систематична назва	2H-фуро[2,3-h]-бензопіран-2-он
Інші назви	ізопсорален, 2H-фуро[2,3-h]хромен-2-он, фуро[2,3-h]хромен-2-он
Ідентифікатори
Номер CAS	523-50-2
PubChem	10658
Номер EINECS	637-055-0
KEGG	C09060
ChEBI	28928
RTECS	LV0940000
SMILES	O=C\2Oc3c1ccoc1ccc3/C=C/2
InChI	InChI=1S/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H
Номер Бельштейна	153970
Властивості
Молекулярна формула	C₁₁H₆O₃
Молярна маса	186,16 г/моль
Зовнішній вигляд	блідожовті кристали
Т_пл	134°C
Т_кип	362.6°C
Розчинність (вода)	10 mM у ДМСО
Небезпеки
Головні небезпеки	фотосенситизатор, наривна дія, канцероген
Температура спалаху	173.1°C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Розповсюдження

Синтезується низкою видів рослин, в першу чергу, родин селерові та рутові. Звичний для рослин рослин родів кріп, фенхель, дягель, пастернак та інших. Зустрічається також в рослинах родини бобові, зокрема в псоралеї смолистій.

Біологічна активність

Ангеліцин та його похідні можуть застосовуватись для лікування псоріазу та деяких видів раку шкіри. Один з можливих способів застосування у процесі лікування — це фотохемотерапія, при якій комбінується вплив ультрафіолетового випромінювання та дія речовини, чутливої до нього.

Примітки

Dehghan, Hossein; Sarrafi, Yaghoub; Salehi, Peyman; Ebrahimi, Samad Nejad (2017-04-01). "α-Glucosidase inhibitory and antioxidant activity of furanocoumarins from Heracleum persicum". Medicinal Chemistry Research. 26 (4): 849–855.(англ.)
Furocoumarins in Plant Foods: Exposure, Biological Properties, Risk Assessment and Recommendations, Nordic Council of Ministers, 1996
Young, A. R. (June 1990). Photocarcinogenicity of psoralens used in PUVA treatment: present status in mouse and man. Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology. 6 (1–2): 237—247. doi:10.1016/1011-1344(90)85093-C. ISSN 1011-1344. PMID 2121937.
Matz, Hagit (January 2010). Phototherapy for psoriasis: what to choose and how to use: facts and controversies. Clinics in Dermatology. 28 (1): 73—80. doi:10.1016/j.clindermatol.2009.04.003. ISSN 1879-1131. PMID 20082955.

[1] Dehghan, Hossein; Sarrafi, Yaghoub; Salehi, Peyman; Ebrahimi, Samad Nejad (2017-04-01). "α-Glucosidase inhibitory and antioxidant activity of furanocoumarins from Heracleum persicum". Medicinal Chemistry Research. 26 (4): 849–855.(англ.)

[:0-2] Furocoumarins in Plant Foods: Exposure, Biological Properties, Risk Assessment and Recommendations, Nordic Council of Ministers, 1996

[Young_237–247-3] Young, A. R. (June 1990). Photocarcinogenicity of psoralens used in PUVA treatment: present status in mouse and man. Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology. 6 (1–2): 237—247. doi:10.1016/1011-1344(90)85093-C. ISSN 1011-1344. PMID 2121937.

[Matz_73–80-4] Matz, Hagit (January 2010). Phototherapy for psoriasis: what to choose and how to use: facts and controversies. Clinics in Dermatology. 28 (1): 73—80. doi:10.1016/j.clindermatol.2009.04.003. ISSN 1879-1131. PMID 20082955.