Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Скополетин англ Scopoletin один із видів кумаринів Скополетин Хімічна структура скополетину Інші назви 7 Гідрокси 6 мето

Скополетин

Скополетин

Скополетин (англ. Scopoletin) — один із видів кумаринів.

Скополетин
image
Хімічна структура скополетину
Інші назви 7-Гідрокси-6-метокси-2H-хромен-2-он
7-Гідрокси-6-метоксихромен-2-он
Жасминова кислота
Хризатропна кислота
6-Метилескулетин
Мурраєтин
Скополетол
Ескополетин
Метилексулетин
6-O-Метилексулетин
Ексулетин-6-метил етер
7-Гідрокси-5-метоксикумарин
6-Метоксиумбеліферон
Ідентифікатори
Номер CAS 92-61-5
PubChem 5280460
Номер EINECS 202-171-9
KEGG C01752
Назва MeSH D03.383.663.283.446.912.850 і D03.633.100.150.446.912.850
ChEBI 17488
SMILES COC1=C(C=C2C(=C1)C=CC(=O)O2)O
InChI 1/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3
Номер Бельштейна 156296
Властивості
Молекулярна формула C10H8O4
Молярна маса 192.16 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Міститься в коренях рослин роду Скополія таких як скополія карніолійська та , у цикорії, полині віничному, у коренях та листі кропиви (Urtica dioica), у цвіті пасифлори, у рослинах роду Brunfelsia, у калині сливолистій, пасльоні чорному, дурмані індійському, та в . Його також можна знайти в гуньбі сінній, оцті, деяких віскі або в каві з кульбаби. Подібним до скополетину кумарином є .

Скополетин є сильно флуоресцентним при розчиненні у диметисульфоксиді або воді, тому регулярно використовується як флуориметричний тест для виявлення перекису водню разом із . При окисленні флуоресценція сильно пригнічується.

Хімія

Біосинтез

Як у більшості фенілпропаноїдів, біосинтетичним попередником скополетинової кислоти є . Скополетин отримують з 1,2-бензопіронів, які є основною структурою кумаринів, утворених гідроксилюванням циннаматів, транс-цис-ізомеризацією бічного ланцюга та лактонізацією. CYP98A (C3'H) — це ферменти, що належать до сімейства цитохромів P450, які каталізують мета-гідроксилювання похідних р-кумарату, важливий етап на шляху до фенілпропаноїдів. Що стосується скополетину, більшість біосинтетичних досліджень засновані на різушці Таля.

image
Біосинтетичний шлях скополетину

Похідні/споріднені сполуки

 — глюкозид скополетину, що утворюється під дією ферменту скополетин глюкозилтрансферази.

Використання

Традиційна медицина

Зазвичай скополетин застосовували для терапії ревматичного артриту в традиційній китайській медицині.

Примітки

  1. Zhao Y; Liu F; Lou HX (2010). [Studies on the chemical constituents of Solanum nigrum]. Zhong Yao Cai (кит.). 33 (4): 555—556. PMID 20845784.
  2. Han XL, Wang H, Zhang ZH, Tan Y, Wang JH (August 2015). [Study on Chemical Constituents in Seeds of Datura metel from Xinjiang]. (кит.). 38 (8): 1646—8. PMID 26983236.
  3. Ma J; Jones SH; Hecht SM (2004). A coumarin from Mallotus resinosus that mediates DNA cleavage. J Nat Prod. 67 (9): 1614—1616. doi:10.1021/np040129c. PMID 15387675.
  4. Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29-31, DOI:10.1007/BF01192948
  5. Ouzir, M; El Bairi, K; Amzazi, S (October 2016). Toxicological properties of fenugreek (Trigonella foenum graecum). Food and Chemical Toxicology. 96: 145—54. doi:10.1016/j.fct.2016.08.003. PMID 27498339.
  6. Vogt, T. (2010). Phenylpropanoid Biosynthesis. Molecular Plant. 3: 2—20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
  7. Beeching, John R.; Han, Yuanhuai; Gómez-Vásquez, Rocío; Day, Robert C.; Cooper, Richard M. (1998), Wound and Defense Responses in Cassava as Related to Post-Harvest Physiological Deterioration, Phytochemical Signals and Plant—Microbe Interactions, Springer US: 231—248, doi:10.1007/978-1-4615-5329-8_12, ISBN 
  8. Kai, Kosuke; Mizutani, Masaharu; Kawamura, Naohiro; Yamamoto, Ryotaro; Tamai, Michiko; Yamaguchi, Hikaru; Sakata, Kanzo; Shimizu, Bun-ichi (September 2008). Scopoletin is biosynthesized viaortho-hydroxylation of feruloyl CoA by a 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase inArabidopsis thaliana. The Plant Journal. 55 (6): 989—999. doi:10.1111/j.1365-313x.2008.03568.x. ISSN 0960-7412. PMID 18547395.
  9. Schoch, Guillaume; Goepfert, Simon; Morant, Marc; Hehn, Alain; Meyer, Denise; Ullmann, Pascaline; Werck-Reichhart, Danièle (27 червня 2001). (PDF). Journal of Biological Chemistry. 276 (39): 36566—36574. doi:10.1074/jbc.m104047200. ISSN 0021-9258. PMID 11429408. Архів оригіналу (PDF) за 2 вересня 2019. Процитовано 2 квітня 2021.{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом ()

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Skopoletin angl Scopoletin odin iz vidiv kumariniv Skopoletin Himichna struktura skopoletinu Inshi nazvi 7 Gidroksi 6 metoksi 2H hromen 2 on 7 Gidroksi 6 metoksihromen 2 on Zhasminova kislota Hrizatropna kislota 6 Metileskuletin Murrayetin Skopoletol Eskopoletin Metileksuletin 6 O Metileksuletin Eksuletin 6 metil eter 7 Gidroksi 5 metoksikumarin 6 Metoksiumbeliferon Identifikatori Nomer CAS 92 61 5PubChem 5280460Nomer EINECS 202 171 9KEGG C01752Nazva MeSH D03 383 663 283 446 912 850 i D03 633 100 150 446 912 850ChEBI 17488SMILES COC1 C C C2C C1 C CC O O2 OInChI 1 C10H8O4 c1 13 9 4 6 2 3 10 12 14 8 6 5 7 9 11 h2 5 11H 1H3Nomer Belshtejna 156296 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H8O4 Molyarna masa 192 16 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Mistitsya v korenyah roslin rodu Skopoliya takih yak skopoliya karniolijska ta u cikoriyi polini vinichnomu u korenyah ta listi kropivi Urtica dioica u cviti pasiflori u roslinah rodu Brunfelsia u kalini slivolistij pasloni chornomu durmani indijskomu ta v Jogo takozh mozhna znajti v gunbi sinnij octi deyakih viski abo v kavi z kulbabi Podibnim do skopoletinu kumarinom ye Skopoletin ye silno fluorescentnim pri rozchinenni u dimetisulfoksidi abo vodi tomu regulyarno vikoristovuyetsya yak fluorimetrichnij test dlya viyavlennya perekisu vodnyu razom iz Pri okislenni fluorescenciya silno prignichuyetsya HimiyaBiosintez Yak u bilshosti fenilpropanoyidiv biosintetichnim poperednikom skopoletinovoyi kisloti ye Skopoletin otrimuyut z 1 2 benzopironiv yaki ye osnovnoyu strukturoyu kumariniv utvorenih gidroksilyuvannyam cinnamativ trans cis izomerizaciyeyu bichnogo lancyuga ta laktonizaciyeyu CYP98A C3 H ce fermenti sho nalezhat do simejstva citohromiv P450 yaki katalizuyut meta gidroksilyuvannya pohidnih r kumaratu vazhlivij etap na shlyahu do fenilpropanoyidiv Sho stosuyetsya skopoletinu bilshist biosintetichnih doslidzhen zasnovani na rizushci Talya Biosintetichnij shlyah skopoletinu Pohidni sporidneni spoluki glyukozid skopoletinu sho utvoryuyetsya pid diyeyu fermentu skopoletin glyukoziltransferazi VikoristannyaTradicijna medicina Zazvichaj skopoletin zastosovuvali dlya terapiyi revmatichnogo artritu v tradicijnij kitajskij medicini PrimitkiZhao Y Liu F Lou HX 2010 Studies on the chemical constituents of Solanum nigrum Zhong Yao Cai kit 33 4 555 556 PMID 20845784 Han XL Wang H Zhang ZH Tan Y Wang JH August 2015 Study on Chemical Constituents in Seeds of Datura metel from Xinjiang kit 38 8 1646 8 PMID 26983236 Ma J Jones SH Hecht SM 2004 A coumarin from Mallotus resinosus that mediates DNA cleavage J Nat Prod 67 9 1614 1616 doi 10 1021 np040129c PMID 15387675 Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples Miguel Carrero Galvez Carmelo Garcia Barroso and Juan Antonio Perez Bustamante Zeitschrift fur Lebensmitteluntersuhung und Forschung A Volume 199 Number 1 pages 29 31 DOI 10 1007 BF01192948 Ouzir M El Bairi K Amzazi S October 2016 Toxicological properties of fenugreek Trigonella foenum graecum Food and Chemical Toxicology 96 145 54 doi 10 1016 j fct 2016 08 003 PMID 27498339 Vogt T 2010 Phenylpropanoid Biosynthesis Molecular Plant 3 2 20 doi 10 1093 mp ssp106 PMID 20035037 Beeching John R Han Yuanhuai Gomez Vasquez Rocio Day Robert C Cooper Richard M 1998 Wound and Defense Responses in Cassava as Related to Post Harvest Physiological Deterioration Phytochemical Signals and Plant Microbe Interactions Springer US 231 248 doi 10 1007 978 1 4615 5329 8 12 ISBN 9780306459177 Kai Kosuke Mizutani Masaharu Kawamura Naohiro Yamamoto Ryotaro Tamai Michiko Yamaguchi Hikaru Sakata Kanzo Shimizu Bun ichi September 2008 Scopoletin is biosynthesized viaortho hydroxylation of feruloyl CoA by a 2 oxoglutarate dependent dioxygenase inArabidopsis thaliana The Plant Journal 55 6 989 999 doi 10 1111 j 1365 313x 2008 03568 x ISSN 0960 7412 PMID 18547395 Schoch Guillaume Goepfert Simon Morant Marc Hehn Alain Meyer Denise Ullmann Pascaline Werck Reichhart Daniele 27 chervnya 2001 PDF Journal of Biological Chemistry 276 39 36566 36574 doi 10 1074 jbc m104047200 ISSN 0021 9258 PMID 11429408 Arhiv originalu PDF za 2 veresnya 2019 Procitovano 2 kvitnya 2021 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a Obslugovuvannya CS1 Storinki iz nepoznachenim DOI z bezkoshtovnim dostupom posilannya

Дата публікації:
Топ