Антрацен

Антраце́н (грец. ανθραξ — вугілля) C₁₄H₁₀ — органічна сполука з класу поліциклічних ароматичних вуглеводнів. Безбарвні кристали з фіолетовою флуоресценцією, t°_пл=216,1 °C. Міститься в кам'яновугільному дьогті (0,3–0,5%).

Антрацен
Антрацен
Антрацен 3D
Назва за IUPAC	Anthracene
Ідентифікатори
Номер CAS	120-12-7
PubChem	8418
Номер EINECS	204-371-1
DrugBank	DB07372
KEGG	C14315
ChEBI	35298
SMILES	c3ccc2cc1ccccc1cc2c3
InChI	1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
Номер Бельштейна	1905429
Номер Гмеліна	67837
Властивості
Молекулярна формула	C14H10
Молярна маса	178,23 г/моль
Зовнішній вигляд	безколірний
Густина	1,25 г/см³ при 19,85 °C, твердий 0,969 г/см³ за 220 °C, рідкий
Тпл	218
Розчинність (вода)	нерозчинний
Розчинність	метанол: 0,0908 г/100 мл гексан: 0,164 г/100 мл
Небезпеки
(Класифікація ЄС)	небезпечний для довкілля
Температура спалаху	121 °C (250 °F)
Температура самозаймання	540 °C (1 004 °F)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Електронний спектр поглинання антрацену (розчин у гексані) має піки на 26700 см⁻¹ (з коефіцієнтом екстинкції ε=8500), 39700 см⁻¹ (ε=220000), 45200 см⁻¹ (ε=11400), 53700 см⁻¹ (ε=32000).

В техніці антрацен виділяють з важких фракцій кам'яновугільної смоли (антраценової олії), що киплять між 270 і 400 °C. Антрацен використовують у виробництві антрахінону. Радянські вчені М. О. Ільїнський, О. Є. Порай-Кошиць та інші дослідили донецьку кам'яновугільну смолу з метою використання антрацену.

Дієновий синтез антрацену здійснюється по реакції Дільса-Альдера:

Примітки

1. NIST Chemistry WebBook Anthracene
2. J. B. Birks. Photophysics of aromatic molecules. London et al.: Wiley, 1970.

Джерела

• Антрацен [ 6 березня 2016 у Wayback Machine.]Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.

Посилання

• АНТРАЦЕНПОХІДНІ [ 10 березня 2016 у Wayback Machine.] Фармацевтична енциклопедія