Фума́рова кислота́ — один з двох геометричних ізомерів (транс-ізомер) HOOCCH=CHCOOH.
Фумарова кислота | |
---|---|
![]() Скелетна формула | |
![]() | |
Назва за IUPAC | (E)-Butenedioic acid |
Інші назви | trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid 2-Butenedioic acid trans-butenedioic acid Allomaleic acid Boletic acid Donitic acid Lichenic acid |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 110-17-8 |
Номер EINECS | 203-743-0 |
DrugBank | DB01677 |
KEGG | D02308 і C00122 |
ChEBI | 18012 |
Код ATC | D05AX01 |
SMILES | C(=C/C(=O)O)\C(=O)O |
InChI | 1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ |
Номер Бельштейна | 605763 |
Номер Гмеліна | 49855 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H4O4 |
Молярна маса | 116,07 г/моль |
Зовнішній вигляд | White solid |
Густина | 1,635 г/см³, solid |
Тпл | 287 °C |
Розчинність (вода) | 0,63 г/100 мл |
Кислотність (pKa) | pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 |
Небезпеки | |
R-фрази | R36/37 |
S-фрази | S2 S26 |
NFPA 704 | ![]() 1 2 0 |
Пов'язані речовини | |
Інші (карбонові кислоти) | Малеїнова кислота Бурштинова кислота [en] |
Пов'язані речовини | [d] [en] |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Це безколірна кристалічна речовина, температура плавлення 286 °C, кипіння — 290 °C. Практично нерозчинна у воді.
Отримання
Фумарову кислоту отримують ізомеризацією малеїнової кислоти.
Її також можна отримати дегідратацією яблучної кислоти:
Ще фумарову кислоту можна отримати дегідрогалогенуванням під дією спиртового розчину гідроксиду калію:
Хімічні властивості
При 270 °С дегідратується з утворенням малеїнового ангідриду.
За рахунок подвійного зв'язку може приєднувати водень, галогени, галогеноводні та воду:
Як і інші карбонові кислоти, утворює солі, естери та аміди:
Застосування
Використовують у виробництві синтетичних висихаючих олій, пластифікаторів тощо; замінник лимонної і винної кислот у харчовій промисловості. Фумарова кислота як харчова добавка (консерванту) позначається E297.
Поширення
На відміну від малеїнової кислоти, яка не зустрічається у природі, фумарова може бути виявлена у грибі рутки Fumaria officinalis.
Джерела
- УРЕС — 2-е видання.
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — .
Посилання
![]() | Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет