Azərbaycanca
Беларускі
Dansk
Deutsch
Española
Français
Indonesia
Italiana
日本語
Қазақ
Lietuvos
Nederlands
Português
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
United State
Afrikaans
S-аденозилметіонін (SAM, SAMe, SAM-e, S-аденозил-L-метіонін, адеметіонін) — це кофермент, що бере участь в реакціях переносу метильних груп. Вперше був описаний в Італії вченим Кантоні у 1952 році.
| S-аденозилметіонін | |
|---|---|
 | |
 | |
| Інші назви | SAM, SAMe, SAM-e, S-аденозил-L-метіонін, адеметіонін |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 29908-03-0 |
| PubChem | 9865604 |
| Номер EINECS | 249-946-8 |
| DrugBank | DB00118 |
| KEGG | C00019 |
| Назва MeSH | D02.886.030.676.180, D03.633.100.759.590.138.264, D12.125.166.676.180, D13.570.583.138.264 і D13.570.800.096.264 |
| ChEBI | 67040 |
| Код ATC | A16AA02 |
| SMILES | O=C(O)C(N)CC[S+](C)C[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O |
| InChI | InChI=1S/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/t7-,8+,10+,11+,14+,27?/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 3576439 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C15H23N6O5S+ |
| Молярна маса | 399,447 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Примітки картки | |
Молекулярна маса 399,447 г/моль. S-аденозилметіонін утворюється з АТФ і метіоніну ферментом метіонін аденозилтрансферазою. EC 2.5.1.6 [ 22 червня 2011 у Wayback Machine.]. У клітині бере участь в таких метаболічних процесах, як трансметилювання, транссульфування і амінопропілювання. І хоча ці анаболічні реакції проходять у багатьох тканинах організму, більша частина S-аденозилметіоніну утворюється в печінці.
Метильна група (CH3), яка приєднана до атому сірки в молекулі метіоніну, в складі адеметіоніну є хімічно активною. Тому метильна група може бути перенесена на молекулу субстрату у трансметілазній реакції. Понад сорок метаболічних реакцій вимагають перенесення метильної групи від S-аденозілметіонін на такі субстрати як нуклеїнові кислоти, білки і ліпіди.
Біохімія S-аденозилметіоніну
Цикл SAM
Реакції, в яких утворюється, споживається і регенерується SAM, називаються циклом SAM. На першій стадії цього циклу SAM-залежна метилтрансфераза (EC 2.1.1), яка використовує SAM як субстрат, утворює S-аденозілгомоцистеїн як продукт. Останній гідролізується у гомоцистеїн і аденозин ферментом S-аденозилгомоцистеїн гідролазою EC 3.3.1.1 [ 22 червня 2011 у Wayback Machine.], і гомоцистеїн назад перетворюється в метіонін в реакції перенесення метильної групи від 5-метил тетрагідрофолату, одним з двох класів метіонінсинтаз EC 2.1.1.13 [ 22 червня 2011 у Wayback Machine.] або EC 2.1.1.14 [ 22 червня 2011 у Wayback Machine.]. Далі метіонін може назад перетворитися в SAM, завершуючи цикл.
Терапевтичне застосування
Депресії різної етіології, переважно легкі і помірні, особливо при алкоголізмі; внутрішньопечінковий холестаз при прецирротичних і цирротичних станах. Має помірну антидепресивну, стимулюючу і гепатопротекторну властивості. Активно проникає через гематоенцефалічний бар'єр, стимулює синтез дофаміну.
Ефективність адеметіоніну при депресії доведена в ряді досліджень. Результати відкритих і подвійних сліпих випробувань підтвердили статистично достовірну перевагу терапії S-аденозілметіоніном у порівнянні з плацебо і яку можна порівняти з ефективністю стандартних трициклічних антидепресантів. Адеметіонін також має сприятливий профіль побічних ефектів.
Антидепресивна дія препарату розвивається в перший тиждень і стабілізується протягом другого тижня лікування. Адеметіонін виявляє ефективність при рекурентних ендогенній і невротичній депресіях, резистентних до амітриптиліну. Препарат здатен переривати рецидиви депресії. Ефективний також при лікуванні соматизованих дистимій.
В результаті лікування пацієнтів з опіоїдною наркоманією, що супроводжується ураженням печінки, відзначалося зменшення клінічних проявів абстиненції, поліпшення функціонального стану печінки і процесів мікросомального окислення, антидепресивна дія.
За даними досліджень, адеметіонін ефективний при легких формах внутрішньопечінкового холестазу вагітних..
Попередні дослідження свідчать про те, що SAM може мати терапевтичний потенціал для лікування пацієнтів з синдромом Альцгеймера, та недавні дослідження на мишачих моделях синдрому Альцгеймера показали, що адеметіонін запобігає окислювальним проявам і когнітивним розладам.
Торговельні назви
В США адеметіонін продається як харчова добавка під торговою маркою SAM-e. Також в усьому світі адеметіонін відомий під іншими торговими марками: Gumbaral, Samyr, Adomet, Heptral і Admethionine. В Україні — Гептрал (оригінальний препарат).
Побічні ефекти
Печія, біль або неприємні відчуття в епігастральній ділянці, не різко виражені диспепсичні явища, порушення сну, посилення тривоги, алергічні реакції.
Лікарські взаємодії
Можливе виникнення серотонінового синдрому при взаємодії SAM з іншими препаратами. Небажано застосування S-аденозилметіоніну спільно з іншими антидепресантами, зокрема трициклічними.
Протипоказання
Гіперчутливість, перші шість місяців вагітності, дитячий вік.
Примітки
- Cantoni, GL (1952). The Nature of the Active Methyl Donor Formed Enzymatically from L-Methionine and Adenosinetriphosphate. J Am Chem Soc. 74 (11): 2942—2943. doi:10.1021/ja01131a519.
- Finkelstein J, Martin J (2000). Homocysteine. Int J Biochem Cell Biol. 32 (4): 385—9. doi:10.1016/S1357-2725(99)00138-7. PMID 10762063.
- Födinger M, Hörl W, Sunder-Plassmann G. Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase. J Nephrol. 13 (1): 20—33. PMID 10720211.
- Investigating SAM-e. Geriatric Times. 2001. Архів оригіналу за 25 березня 2012. Процитовано 8 грудня 2006.
- Kagan, BL; Sultzer, DL; Rosenlicht, N; Gerner, RH (1990). . Am J Psychiatry. 147: 591—595. PMID 2183633. Архів оригіналу за 12 лютого 2013. Процитовано 16 лютого 2007.
- Rosenbaum, JF; Fava, M; Falk, WE; Pollack, MH; Cohen, LS; Cohen, BM; Zubenko, GS (May 1990). The antidepressant potential of oral S-adenosyl-l-methionine. . 81 (5): 432—436. doi:10.1111/j.1600-0447.1990.tb05476.x. PMID 2113347.
{{}}:|access-date=вимагає|url=() - Ткач С.М. Эффективность и безопасность гепатопротекторов с точки зрения доказательной медицины // Здоровье Украины. — Апрель 2009. — № 6/1.
- . Алфавитный указатель лекарств РЛС ®. Архів оригіналу за 28 травня 2018. Процитовано 31 травня 2014.
- Кучерявый Ю.А., Морозов С.В. Гепатопротекторы: рациональные аспекты применения: учеб. пособие для врачей : [ 8 березня 2016]. — Москва : Форте Принт, 2012. — 36 с. — 10 000 екз. — . (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 8 березня 2016. Процитовано 19 травня 2019.
{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title () - Bottiglieri T. (1997). Ademetionine (S-adenosylmethionine) neuropharmacology: implications for drug therapies in psychiatric and neurological disorders. Expert Opin Investig Drugs. 6 (4): 417–26. doi:10.1517/13543784.6.4.417. PMID 15989609.
- Tchantchou F, Graves M, Ortiz D, Chan A, Rogers E, Shea TB. (2006). S-adenosyl methionine: A connection between nutritional and genetic risk factors for neurodegeneration in Alzheimer's disease. J Nutr Health Aging. 10 (6): 541—4. PMID 17183426.
- Подкорытов В. С., Чайка Ю. Ю. Депрессии. Современная терапия. — Харьков : Торнадо, 2003. — 352 с. — .
- Drug Interactions: SSRIs. iHerb.Com. Архів оригіналу за 14 березня 2012. Процитовано 11 квітня 2007.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
S adenozilmetionin SAM SAMe SAM e S adenozil L metionin ademetionin ce koferment sho bere uchast v reakciyah perenosu metilnih grup Vpershe buv opisanij v Italiyi vchenim Kantoni u 1952 roci S adenozilmetionin Inshi nazvi SAM SAMe SAM e S adenozil L metionin ademetionin Identifikatori Nomer CAS 29908 03 0PubChem 9865604Nomer EINECS 249 946 8DrugBank DB00118KEGG C00019Nazva MeSH D02 886 030 676 180 D03 633 100 759 590 138 264 D12 125 166 676 180 D13 570 583 138 264 i D13 570 800 096 264ChEBI 67040Kod ATC A16AA02SMILES O C O C N CC S C C C H 3O C H n2cnc1c ncnc12 N C H O C H 3OInChI InChI 1S C15H22N6O5S c1 27 3 2 7 16 15 24 25 4 8 10 22 11 23 14 26 8 21 6 20 9 12 17 18 5 19 13 9 21 h5 8 10 11 14 22 23H 2 4 16H2 1H3 H2 17 18 19 24 25 t7 8 10 11 14 27 m0 s1Nomer Belshtejna 3576439 Vlastivosti Molekulyarna formula C15H23N6O5S Molyarna masa 399 447 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Molekulyarna masa 399 447 g mol S adenozilmetionin utvoryuyetsya z ATF i metioninu fermentom metionin adenoziltransferazoyu EC 2 5 1 6 22 chervnya 2011 u Wayback Machine U klitini bere uchast v takih metabolichnih procesah yak transmetilyuvannya transsulfuvannya i aminopropilyuvannya I hocha ci anabolichni reakciyi prohodyat u bagatoh tkaninah organizmu bilsha chastina S adenozilmetioninu utvoryuyetsya v pechinci Metilna grupa CH3 yaka priyednana do atomu sirki v molekuli metioninu v skladi ademetioninu ye himichno aktivnoyu Tomu metilna grupa mozhe buti perenesena na molekulu substratu u transmetilaznij reakciyi Ponad sorok metabolichnih reakcij vimagayut perenesennya metilnoyi grupi vid S adenozilmetionin na taki substrati yak nukleyinovi kisloti bilki i lipidi Biohimiya S adenozilmetioninuCikl SAM Reakciyi v yakih utvoryuyetsya spozhivayetsya i regeneruyetsya SAM nazivayutsya ciklom SAM Na pershij stadiyi cogo ciklu SAM zalezhna metiltransferaza EC 2 1 1 yaka vikoristovuye SAM yak substrat utvoryuye S adenozilgomocisteyin yak produkt Ostannij gidrolizuyetsya u gomocisteyin i adenozin fermentom S adenozilgomocisteyin gidrolazoyu EC 3 3 1 1 22 chervnya 2011 u Wayback Machine i gomocisteyin nazad peretvoryuyetsya v metionin v reakciyi perenesennya metilnoyi grupi vid 5 metil tetragidrofolatu odnim z dvoh klasiv metioninsintaz EC 2 1 1 13 22 chervnya 2011 u Wayback Machine abo EC 2 1 1 14 22 chervnya 2011 u Wayback Machine Dali metionin mozhe nazad peretvoritisya v SAM zavershuyuchi cikl Terapevtichne zastosuvannyaDepresiyi riznoyi etiologiyi perevazhno legki i pomirni osoblivo pri alkogolizmi vnutrishnopechinkovij holestaz pri precirrotichnih i cirrotichnih stanah Maye pomirnu antidepresivnu stimulyuyuchu i gepatoprotektornu vlastivosti Aktivno pronikaye cherez gematoencefalichnij bar yer stimulyuye sintez dofaminu Efektivnist ademetioninu pri depresiyi dovedena v ryadi doslidzhen Rezultati vidkritih i podvijnih slipih viprobuvan pidtverdili statistichno dostovirnu perevagu terapiyi S adenozilmetioninom u porivnyanni z placebo i yaku mozhna porivnyati z efektivnistyu standartnih triciklichnih antidepresantiv Ademetionin takozh maye spriyatlivij profil pobichnih efektiv Antidepresivna diya preparatu rozvivayetsya v pershij tizhden i stabilizuyetsya protyagom drugogo tizhnya likuvannya Ademetionin viyavlyaye efektivnist pri rekurentnih endogennij i nevrotichnij depresiyah rezistentnih do amitriptilinu Preparat zdaten pererivati recidivi depresiyi Efektivnij takozh pri likuvanni somatizovanih distimij V rezultati likuvannya paciyentiv z opioyidnoyu narkomaniyeyu sho suprovodzhuyetsya urazhennyam pechinki vidznachalosya zmenshennya klinichnih proyaviv abstinenciyi polipshennya funkcionalnogo stanu pechinki i procesiv mikrosomalnogo okislennya antidepresivna diya Za danimi doslidzhen ademetionin efektivnij pri legkih formah vnutrishnopechinkovogo holestazu vagitnih Poperedni doslidzhennya svidchat pro te sho SAM mozhe mati terapevtichnij potencial dlya likuvannya paciyentiv z sindromom Alcgejmera ta nedavni doslidzhennya na mishachih modelyah sindromu Alcgejmera pokazali sho ademetionin zapobigaye okislyuvalnim proyavam i kognitivnim rozladam Torgovelni nazviV SShA ademetionin prodayetsya yak harchova dobavka pid torgovoyu markoyu SAM e Takozh v usomu sviti ademetionin vidomij pid inshimi torgovimi markami Gumbaral Samyr Adomet Heptral i Admethionine V Ukrayini Geptral originalnij preparat Pobichni efektiPechiya bil abo nepriyemni vidchuttya v epigastralnij dilyanci ne rizko virazheni dispepsichni yavisha porushennya snu posilennya trivogi alergichni reakciyi Likarski vzayemodiyiMozhlive viniknennya serotoninovogo sindromu pri vzayemodiyi SAM z inshimi preparatami Nebazhano zastosuvannya S adenozilmetioninu spilno z inshimi antidepresantami zokrema triciklichnimi ProtipokazannyaGiperchutlivist pershi shist misyaciv vagitnosti dityachij vik PrimitkiCantoni GL 1952 The Nature of the Active Methyl Donor Formed Enzymatically from L Methionine and Adenosinetriphosphate J Am Chem Soc 74 11 2942 2943 doi 10 1021 ja01131a519 Finkelstein J Martin J 2000 Homocysteine Int J Biochem Cell Biol 32 4 385 9 doi 10 1016 S1357 2725 99 00138 7 PMID 10762063 Fodinger M Horl W Sunder Plassmann G Molecular biology of 5 10 methylenetetrahydrofolate reductase J Nephrol 13 1 20 33 PMID 10720211 Investigating SAM e Geriatric Times 2001 Arhiv originalu za 25 bereznya 2012 Procitovano 8 grudnya 2006 Kagan BL Sultzer DL Rosenlicht N Gerner RH 1990 Am J Psychiatry 147 591 595 PMID 2183633 Arhiv originalu za 12 lyutogo 2013 Procitovano 16 lyutogo 2007 Rosenbaum JF Fava M Falk WE Pollack MH Cohen LS Cohen BM Zubenko GS May 1990 The antidepressant potential of oral S adenosyl l methionine 81 5 432 436 doi 10 1111 j 1600 0447 1990 tb05476 x PMID 2113347 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite journal title Shablon Cite journal cite journal a access date vimagaye url dovidka Tkach S M Effektivnost i bezopasnost gepatoprotektorov s tochki zreniya dokazatelnoj mediciny Zdorove Ukrainy Aprel 2009 6 1 Alfavitnyj ukazatel lekarstv RLS Arhiv originalu za 28 travnya 2018 Procitovano 31 travnya 2014 Kucheryavyj Yu A Morozov S V Gepatoprotektory racionalnye aspekty primeneniya ucheb posobie dlya vrachej 8 bereznya 2016 Moskva Forte Print 2012 36 s 10 000 ekz ISBN 978 5 905757 24 2 PDF Arhiv originalu PDF za 8 bereznya 2016 Procitovano 19 travnya 2019 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite web title Shablon Cite web cite web a Obslugovuvannya CS1 Storinki z tekstom archived copy yak znachennya parametru title posilannya Bottiglieri T 1997 Ademetionine S adenosylmethionine neuropharmacology implications for drug therapies in psychiatric and neurological disorders Expert Opin Investig Drugs 6 4 417 26 doi 10 1517 13543784 6 4 417 PMID 15989609 Tchantchou F Graves M Ortiz D Chan A Rogers E Shea TB 2006 S adenosyl methionine A connection between nutritional and genetic risk factors for neurodegeneration in Alzheimer s disease J Nutr Health Aging 10 6 541 4 PMID 17183426 Podkorytov V S Chajka Yu Yu Depressii Sovremennaya terapiya Harkov Tornado 2003 352 s ISBN 966 635 495 0 Drug Interactions SSRIs iHerb Com Arhiv originalu za 14 bereznya 2012 Procitovano 11 kvitnya 2007