8-Гідроксихінолін (також відомий як оксин) — це хелатуючий агент, який використовується для кількісного визначення іонів металів.
8-Гідроксихінолін | |
---|---|
Назва за IUPAC | Хінолін-8-ол, 8-Хінолінол |
Інші назви | 1-азанафтелен-8-ол, Феннозан H 30, гідроксибенопіридин, оксихінолін, фенопіридин, хінофенол, оксин |
Властивості | |
Молекулярна формула | C9H7NO |
Молярна маса | 145.16 г/моль |
Зовнішній вигляд | Білі голчасті кристали |
Густина | 1.034 г/см3 |
Тпл | 72-74°C |
Небезпеки | |
ГГС формулювання небезпек | H301: Отруйно при ковтанні H317: Може викликати алергічну реакцію шкіри H318: Викликає серйозні пошкодження очей H360D: Може шкодити плоду в утробі матері H400: Дуже отруйно для водяних організмів H410: Дуже отруйно для водяних організмів, із тривалими наслідками |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
У водному розчині 8-гідроксихінолін має pKa значення 9.9. Він реагує з іонами металів, втрачаючи при цьому протон і утворюючи 8-гідроксихінолінатні-хелатні комплекси. Добре дослідженим є комлекс з алюмінієм — тріс(8-гідроксихінолінат)алюмінію відомий також як Alq3.
Alq3 є поширеним компонентом органічних світлодіодів (OLED). Заміна замісників на хінолінових кільцях ліганду впливає на його люмінесцентні властивості.
У фотохімічно-індукованому збудженому стані утворє цвіттеріонні ізомери, в яких атом водню переміщується з атому оксигену на нітроген.
Комплекси 8-гідроксихіноліну, як власне і сама сполука, проявляють антисептичні, дезінфікуючі та пестицидні властивості. Його розчин у спирті використовують у . 8-гідроксихінолін та його похідні представляють інтерес як протиракові препарат.
Відомий тіоловий аналог 8-гідроксихіноліну, 8-меркаптохінолін.
Коріння інвазивної рослини Centaurea diffusa виділяє 8-гідроксихінолін, що негативно впливає на місцеві рослини, що не є пристосованими до цього так як вони не мали спільного еволюційного минулого.
Список літератури
- . PubChem. Архів оригіналу за 20 вересня 2020. Процитовано 25.09.2020.
- Albert, A.; Phillips, J. N. (1956). 264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956: 1294—1304. doi:10.1039/JR9560001294.
- Katakura, R.; Koide, Y. (2006). Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3). Inorganic Chemistry. 45 (15): 5730—5732. doi:10.1021/ic060594s. PMID 16841973.
- Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes. Chemistry: A European Journal. 12 (17): 4523—4535. doi:10.1002/chem.200501403. PMID 16619313.
- Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects. The Journal of Physical Chemistry B. 101 (39): 7786—7793. doi:10.1021/jp971293u.
- Phillips, J. P. (1956). The Reactions of 8-Quinolinol. Chemical Reviews. 56 (2): 271—297. doi:10.1021/cr50008a003.
- . Medical Dictionary Online. Архів оригіналу за 9 жовтня 2016. Процитовано 9 березня 2016.
- Srisung, S.; Suksrichav, T.; Prachayasi, S.; Ruchirawat, S.; Prachayasi, V. (1 лютого 2013). . International Journal of Pharmacology. Т. 9, № 2. с. 170—175. doi:10.3923/ijp.2013.170.175. Архів оригіналу за 7 грудня 2021. Процитовано 25 вересня 2020.
- New-Skin Liquid Bandage Original, 1 oz (англ.) . Процитовано 25.09.2020.
- Shen, A. Y.; Wu, S. N.; Chiu, C. T. (1999). Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of some 8-Hydroxyquinoline Derivatives. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 51 (5): 543—548. doi:10.1211/0022357991772826. PMID 10411213.
- Shah, Purvi; Abadi, Leila F.; Gaikwad, Shraddha; Chaudhari, Dasharath; Kushwah, Varun; Jain, Sanyog; Bhutani, Kamlesh K.; Kulkarni, Smita; Singh, Inder P. (17 жовтня 2018). Synthesis and Biological Evaluation of 8-Hydroxyquinoline-hydrazones for Anti-HIV-1 and Anticancer Potential. ChemistrySelect. Т. 3, № 38. с. 10727—10731. doi:10.1002/slct.201802283. ISSN 2365-6549. Процитовано 25 вересня 2020.
- Jiang, Hongchao; Taggart, Jori E.; Zhang, Xiaoxi; Benbrook, Doris M.; Lind, Stuart E.; Ding, Wei-Qun (2011-12). . Cancer Letters (англ.). Т. 312, № 1. с. 11—17. doi:10.1016/j.canlet.2011.06.032. PMC 3395224. PMID 21899946. Архів оригіналу за 7 грудня 2021. Процитовано 25 вересня 2020.
{{}}
: Обслуговування CS1: Сторінки з PMC з іншим форматом () - Fleischer, Holger «Structural chemistry of complexes of (n — 1)d10nsm metal ions with β-N-donor substituted thiolate ligands (m=0, 2)» Coordination Chemistry Reviews 2005, volume 249, pp. 799—827. DOI:10.1016/j.ccr.2004.08.024
- Vivanco, J.M.; Bais, H.P.; Stermitz, F.R.; Thelen, G.C.; Callaway, R.M. (2004). Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion. Ecology Letters. 7 (4): 285—292. doi:10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x.
- Cölle, M.; Dinnebier, R. E.; Brütting, W. (2002). The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq3). Chemical Communications. 2002 (23): 2908—9. doi:10.1039/b209164j. PMID 12478807.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
8 Gidroksihinolin takozh vidomij yak oksin ce helatuyuchij agent yakij vikoristovuyetsya dlya kilkisnogo viznachennya ioniv metaliv 8 Gidroksihinolin Nazva za IUPAC Hinolin 8 ol 8 Hinolinol Inshi nazvi 1 azanaftelen 8 ol Fennozan H 30 gidroksibenopiridin oksihinolin fenopiridin hinofenol oksin Vlastivosti Molekulyarna formula C9H7NO Molyarna masa 145 16 g mol Zovnishnij viglyad Bili golchasti kristali Gustina 1 034 g sm3 Tpl 72 74 C Nebezpeki GGS formulyuvannya nebezpek H301 Otrujno pri kovtanni H317 Mozhe viklikati alergichnu reakciyu shkiri H318 Viklikaye serjozni poshkodzhennya ochej H360D Mozhe shkoditi plodu v utrobi materi H400 Duzhe otrujno dlya vodyanih organizmiv H410 Duzhe otrujno dlya vodyanih organizmiv iz trivalimi naslidkami Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki U vodnomu rozchini 8 gidroksihinolin maye pKa znachennya 9 9 Vin reaguye z ionami metaliv vtrachayuchi pri comu proton i utvoryuyuchi 8 gidroksihinolinatni helatni kompleksi Dobre doslidzhenim ye komleks z alyuminiyem tris 8 gidroksihinolinat alyuminiyu vidomij takozh yak Alq3 Alq3 ye poshirenim komponentom organichnih svitlodiodiv OLED Zamina zamisnikiv na hinolinovih kilcyah ligandu vplivaye na jogo lyuminescentni vlastivosti U fotohimichno indukovanomu zbudzhenomu stani utvorye cvitterionni izomeri v yakih atom vodnyu peremishuyetsya z atomu oksigenu na nitrogen Kompleksi 8 gidroksihinolinu yak vlasne i sama spoluka proyavlyayut antiseptichni dezinfikuyuchi ta pesticidni vlastivosti Jogo rozchin u spirti vikoristovuyut u 8 gidroksihinolin ta jogo pohidni predstavlyayut interes yak protirakovi preparat Vidomij tiolovij analog 8 gidroksihinolinu 8 merkaptohinolin Korinnya invazivnoyi roslini Centaurea diffusa vidilyaye 8 gidroksihinolin sho negativno vplivaye na miscevi roslini sho ne ye pristosovanimi do cogo tak yak voni ne mali spilnogo evolyucijnogo minulogo Tris 8 gidroksihinolinat alyuminijSpisok literaturi PubChem Arhiv originalu za 20 veresnya 2020 Procitovano 25 09 2020 Albert A Phillips J N 1956 264 Ionization Constants of Heterocyclic Substances Part II Hydroxy Derivatives of Nitrogenous Six Membered Ring Compounds Journal of the Chemical Society Resumed 1956 1294 1304 doi 10 1039 JR9560001294 Katakura R Koide Y 2006 Configuration Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris 8 hydroxyquinolinate aluminum Alq3 Inorganic Chemistry 45 15 5730 5732 doi 10 1021 ic060594s PMID 16841973 Montes V A Pohl R Shinar J Anzenbacher P Jr 2006 Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5 Substituted Tris 8 quinolinolate Aluminum III Complexes Chemistry A European Journal 12 17 4523 4535 doi 10 1002 chem 200501403 PMID 16619313 Bardez E Devol I Larrey B Valeur B 1997 Excited State Processes in 8 Hydroxyquinoline Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects The Journal of Physical Chemistry B 101 39 7786 7793 doi 10 1021 jp971293u Phillips J P 1956 The Reactions of 8 Quinolinol Chemical Reviews 56 2 271 297 doi 10 1021 cr50008a003 Medical Dictionary Online Arhiv originalu za 9 zhovtnya 2016 Procitovano 9 bereznya 2016 Srisung S Suksrichav T Prachayasi S Ruchirawat S Prachayasi V 1 lyutogo 2013 International Journal of Pharmacology T 9 2 s 170 175 doi 10 3923 ijp 2013 170 175 Arhiv originalu za 7 grudnya 2021 Procitovano 25 veresnya 2020 New Skin Liquid Bandage Original 1 oz angl Procitovano 25 09 2020 Shen A Y Wu S N Chiu C T 1999 Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of some 8 Hydroxyquinoline Derivatives Journal of Pharmacy and Pharmacology 51 5 543 548 doi 10 1211 0022357991772826 PMID 10411213 Shah Purvi Abadi Leila F Gaikwad Shraddha Chaudhari Dasharath Kushwah Varun Jain Sanyog Bhutani Kamlesh K Kulkarni Smita Singh Inder P 17 zhovtnya 2018 Synthesis and Biological Evaluation of 8 Hydroxyquinoline hydrazones for Anti HIV 1 and Anticancer Potential ChemistrySelect T 3 38 s 10727 10731 doi 10 1002 slct 201802283 ISSN 2365 6549 Procitovano 25 veresnya 2020 Jiang Hongchao Taggart Jori E Zhang Xiaoxi Benbrook Doris M Lind Stuart E Ding Wei Qun 2011 12 Cancer Letters angl T 312 1 s 11 17 doi 10 1016 j canlet 2011 06 032 PMC 3395224 PMID 21899946 Arhiv originalu za 7 grudnya 2021 Procitovano 25 veresnya 2020 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Cite news title Shablon Cite news cite news a Obslugovuvannya CS1 Storinki z PMC z inshim formatom posilannya Fleischer Holger Structural chemistry of complexes of n 1 d10nsm metal ions with b N donor substituted thiolate ligands m 0 2 Coordination Chemistry Reviews 2005 volume 249 pp 799 827 DOI 10 1016 j ccr 2004 08 024 Vivanco J M Bais H P Stermitz F R Thelen G C Callaway R M 2004 Biogeographical variation in community response to root allelochemistry novel weapons and exotic invasion Ecology Letters 7 4 285 292 doi 10 1111 j 1461 0248 2004 00576 x Colle M Dinnebier R E Brutting W 2002 The structure of the blue luminescent d phase of tris 8 hydroxyquinoline aluminium III Alq3 Chemical Communications 2002 23 2908 9 doi 10 1039 b209164j PMID 12478807