4 амінонафтален 1 сульфокислота нафтіонова кислота органічна сполука з класу сульфокислот і ароматичних амінів Є білою т

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	4-амінонафтален-1-сульфокислота
Систематична назва ІЮПАК	4-амінонафтален-1-сульфокислота
Інші назви	нафтіонова кислота
Хімічна формула	C10H9NO3S
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення ;
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.001.425
PubChem	6790
EINECS	201-567-9
InChI	1S/C10H9NO3S/c11-9-5-6-10(15(12,13)14)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,11H2,(H,12,13,14)
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2S(=O)(=O)O)N ;
Властивості
Молярна маса	223,25 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Густина	1,67 г/см3 (20 °C)
Розчинність	0,31 г/л (вода, 20 °С)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H314
P-фрази	P: P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
LD50	>7500 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

4-амінонафтален-1-сульфокислота (нафтіонова кислота) — органічна сполука з класу сульфокислот і ароматичних (амінів). Є білою твердою речовиною, яка погано розчинна у воді.

Отримання

Уперше була отримана сульфуванням та відновленням 1-нітронафталену сульфітом амонію, але при цьому утворювалися також ди- і три-сульфонові кислоти.

Зараз застосовують такий спосіб: 1-нафтиламін розчиняють в 1,2-дихлоробензені, додається концентрована сульфатна кислота, отримана сіль нагрівається до 180°C з утворенням нафтіонової кислоти та води, вода відганяється, залишок додають до розчину натрій карбонату, водну фазу відділяють, натрій нафтіонат відділяють додаванням натрій хлориду, продукт відфільтровують.

Хімічні властивості

У присутності гідрогенсульфіту натрію вступає в реакцію, протилежну реакції Бухерера з утворенням . Може вступати в реакції електрофільного заміщення, наприклад, реакція з діазосполуками утворює азобарвники.

Застосування

Застосовується для синтезу барвників, таких як конго червоний.

Примітки

. gestis.dguv.de. Архів оригіналу за 21 квітня 2021. Процитовано 21 квітня 2021.
Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Naphthalene Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_009. doi:10.1002/14356007.a17_009. ISBN .
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — .

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

[:2-1] . gestis.dguv.de. Архів оригіналу за 21 квітня 2021. Процитовано 21 квітня 2021.

[:0-2] Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Naphthalene Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_009. doi:10.1002/14356007.a17_009. ISBN .

[3] Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — .