2-нітрофенол (орто-нітрофенол) ― органічна сполука з класу нітрофенолів. Є ізомером 3-нітрофенолу та 4-нітрофенолу.
Структурна формула | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | ||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | 2-нітрофенол | |||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | 2-нітрофенол | |||||||||||||||
Інші назви | орто-нітрофенол, 1-гідрокси-2-нітробензен | |||||||||||||||
Хімічна формула | C6H5NO3 | |||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення | |||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Властивості | ||||||||||||||||
Молярна маса | 139,11 г/моль | |||||||||||||||
Агрегатний стан | Твердий | |||||||||||||||
Густина | 1,495 г/см3 (20 °C) | |||||||||||||||
Температура плавлення | 44 °C | |||||||||||||||
Температура кипіння | 214 °C | |||||||||||||||
Температура самозаймання | 550 °C | |||||||||||||||
Розчинність | 2,1 г/л (H20, 20 °C) | |||||||||||||||
Безпека | ||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Увага | ||||||||||||||||
H-фрази | H: H302, H312, H332, H400, H410 | |||||||||||||||
P-фрази | P: P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312 | |||||||||||||||
EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | |||||||||||||||
LD50 | 334 мг/кг (щур, орально) | |||||||||||||||
Вибухонебезпечність | ||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Фізичні властивості
За стандартних умов є жовтою кристалічною речовиною, кристали мають вигляд голок. Погано розчиняється в воді. На відміну від 4-нітрофенолу, 2-нітрофенол летючий. Це пов'язано з тим, що у молекулах 2-нітрофенолу утворюються внутрішньомолекулярні водннві зв'язки замість міжмолекулярних, як у 4-нітрофенолу.
Отримання
Нітруванням фенолу
При нітруванні фенолу утворюється суміш 2-нітрофенолу та 4-нітрофенолу. Оскільки 2-нітрофенол більш летючий, ніж 4-нітрофенол, продукти можна розділити дистиляцією.
Гідролізом 4-хлоронітробензену
Гідроліз економічно вигідніший за нітрування фенолу, тому саме ця реакція є основним джерелом одержання 2-нітрофенолу. Проврдять реакцію наступним чином: 2-хлоронітробензен розчиняють у 8,5% розчині гідроксиду натрію, поступово нагрівають до 170 °С та тримають в автоклаві протягом 8 годин.
Застосування
Застосовують для отримання 2-амінофенолу.
Токсичність
2-нітрофенолу може викликати незначне подразнення. Про хронічну токсичність, мутагенність і канцерогенність відомо мало.
Джерела
- . gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 24 листопада 2021. Процитовано 24 листопада 2021.
- Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_411. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN . Архів оригіналу за 19 листопада 2021. Процитовано 23 листопада 2021.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
2 nitrofenol orto nitrofenol organichna spoluka z klasu nitrofenoliv Ye izomerom 3 nitrofenolu ta 4 nitrofenolu Strukturna formulaZagalna informaciyaPreferencijna nazva IYuPAK 2 nitrofenolSistematichna nazva IYuPAK 2 nitrofenolInshi nazvi orto nitrofenol 1 gidroksi 2 nitrobenzenHimichna formula C6H5NO33D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennya Interaktivne zobrazhennyaZovnishni identifikatori Bazi danihCAS 88 75 5PubChem 6947ChEBI 16260EINECS 201 857 5VlastivostiMolyarna masa 139 11 g molAgregatnij stan TverdijGustina 1 495 g sm3 20 C Temperatura plavlennya 44 CTemperatura kipinnya 214 CTemperatura samozajmannya 550 CRozchinnist 2 1 g l H20 20 C BezpekaMarkuvannya zgidno sistemi UGS UvagaH frazi H H302 H312 H332 H400 H410P frazi P P273 P280 P302 P352 P304 P340 P305 P351 P338 P312EUH frazi EUH Zahodi bezpeki vidsutniLD50 334 mg kg shur oralno VibuhonebezpechnistNaskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu Fizichni vlastivostiVodnevi zv yazki u molekuli 2 nitrofenolu Za standartnih umov ye zhovtoyu kristalichnoyu rechovinoyu kristali mayut viglyad golok Pogano rozchinyayetsya v vodi Na vidminu vid 4 nitrofenolu 2 nitrofenol letyuchij Ce pov yazano z tim sho u molekulah 2 nitrofenolu utvoryuyutsya vnutrishnomolekulyarni vodnnvi zv yazki zamist mizhmolekulyarnih yak u 4 nitrofenolu OtrimannyaNitruvannyam fenolu Pri nitruvanni fenolu utvoryuyetsya sumish 2 nitrofenolu ta 4 nitrofenolu Oskilki 2 nitrofenol bilsh letyuchij nizh 4 nitrofenol produkti mozhna rozdiliti distilyaciyeyu Gidrolizom 4 hloronitrobenzenu Gidroliz ekonomichno vigidnishij za nitruvannya fenolu tomu same cya reakciya ye osnovnim dzherelom oderzhannya 2 nitrofenolu Provrdyat reakciyu nastupnim chinom 2 hloronitrobenzen rozchinyayut u 8 5 rozchini gidroksidu natriyu postupovo nagrivayut do 170 S ta trimayut v avtoklavi protyagom 8 godin ZastosuvannyaZastosovuyut dlya otrimannya 2 aminofenolu Toksichnist2 nitrofenolu mozhe viklikati neznachne podraznennya Pro hronichnu toksichnist mutagennist i kancerogennist vidomo malo Dzherela gestis database dguv de Arhiv originalu za 24 listopada 2021 Procitovano 24 listopada 2021 Booth Gerald 15 chervnya 2000 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a17 411 doi 10 1002 14356007 a17 411 ISBN 978 3 527 30673 2 Arhiv originalu za 19 listopada 2021 Procitovano 23 listopada 2021